methyl 4-O-(β-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside | 74517-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-(β-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: methyl 4-O-β-L-rhamnopyranosyl-α-L-rhamnopyranoside；Rha(b1-4)a-Rha1Me；(2R,3R,4R,5R,6S)-2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 74517-07-0
• 化学式: C₁₃H₂₄O₉
• 分子量: 324.328
• InChiKey: ZIWJTDXGUWDLMS-WNAFVAOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 4-O-(β-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到1,2,3-tri-O-acetyl-4-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-rhamnopyranosyl)-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  β-1-鼠李糖吡喃糖苷的合成及13C-nmr光谱

  摘要：

  摘要基于4的使用，合成甲基β-1-鼠李糖吡喃糖苷，6-O-β-鼠李糖吡喃糖基-d-葡萄糖和-d-半乳糖和4-O-β-鼠李糖吡喃糖基-l-鼠李糖。描述了-O-乙酰基-2，3-O-羰基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基溴化物作为糖基化剂。将β-1-鼠李糖苷的13 Cn.mr光谱与相应的α端基异构体的光谱进行比较。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85553-6
• 作为产物：
  描述：

  甲基 2,3-O-异亚丙基-alpha-L-吡喃鼠李糖苷 在 4 A molecular sieve 、 水 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 4-O-(β-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-1-鼠李糖吡喃糖苷的合成及13C-nmr光谱

  摘要：

  摘要基于4的使用，合成甲基β-1-鼠李糖吡喃糖苷，6-O-β-鼠李糖吡喃糖基-d-葡萄糖和-d-半乳糖和4-O-β-鼠李糖吡喃糖基-l-鼠李糖。描述了-O-乙酰基-2，3-O-羰基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基溴化物作为糖基化剂。将β-1-鼠李糖苷的13 Cn.mr光谱与相应的α端基异构体的光谱进行比较。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85553-6

文献信息

• Effects of carbohydrate-structure changes on induced shifts in differential isotope-shift 13C-N.M.R.
  作者：Philip E. Pfeffer、Frederick W. Parrish、Joseph Unruh

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85425-7

  日期：1980.9
• Direct and efficient synthesis of .beta.-L-rhamnopyranosides
  作者：Tommy Iversen、David R. Bundle

  DOI：10.1021/jo00339a028

  日期：1981.12
• Synthesis and 13C-n.m.r. spectra of β-l-rhamnopyranosides
  作者：Leon V. Backinowsky、Nikolay F. Balan、Alexander S. Shashkov、Nikolay K. Kochetkov

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85553-6

  日期：1980.9

  Abstract Syntheses of methyl β- l -rhamnopyranoside, 6- O -β- l -rhamnopyranosyl- d -glucose and - d -galactose, and 4- O -β- l -rhamnopyranosyl- l -rhamnose, based on the use of 4- O -acetyl-2,3- O -carbonyl-α- l -rhamnopyranosyl bromide as glycosylating agent, are described. The 13 C-n.m.r. spectra of β- l -rhamnosides are compared with those of the respective α anomers.

  摘要基于4的使用，合成甲基β-1-鼠李糖吡喃糖苷，6-O-β-鼠李糖吡喃糖基-d-葡萄糖和-d-半乳糖和4-O-β-鼠李糖吡喃糖基-l-鼠李糖。描述了-O-乙酰基-2，3-O-羰基-α-1-鼠李糖基吡喃糖基溴化物作为糖基化剂。将β-1-鼠李糖苷的13 Cn.mr光谱与相应的α端基异构体的光谱进行比较。