3-O-allyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-L-galactofuranose | 139615-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-allyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-L-galactofuranose
• 英文别名: (1S)-1-[(3aS,5R,6R,6aS)-2,2-dimethyl-6-prop-2-enoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethanol
• CAS: 139615-49-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: LILCKDAOVCWFFG-GEVSDDDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-allyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-L-galactofuranose 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从d-阿拉伯糖轻松合成5-thio-1-fucose和5-thio-d-阿拉伯糖

  摘要：

  摘要由5-O-三苯甲基-d-阿拉伯糖基呋喃糖或d-阿拉伯糖二乙基二硫缩醛在C-5上一键延伸，合成了11个步骤的5-巯基-呋喃葡萄糖四乙酸酯。实现了将醚中的MeLi高度非对映选择性地添加到1,2-O-异亚丙基-β-d-阿拉伯糖基戊二醛-1,4-呋喃糖衍生物中，得到相应的6-脱氧-β-d-呋喃糖异构体。良品率高。通过在HMPA中用KSAc取代5-甲苯磺酸酯并反转构型，将硫原子引入6-脱氧-d-呋喃呋喃糖衍生物的C-5处，得到5-硫-1-呋喃葡萄糖。还由6-脱氧-β-d-呋喃糖衍生物制备3-O-取代的-1-岩藻糖衍生物。5-硫代-1-呋喃糖的5-脱甲基类似物5-噻吩基-阿拉伯吡喃喃糖四乙酸酯也由5个步骤由5-O-三苯甲基-d-阿拉伯呋喃糖合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00323-1
• 作为产物：
  描述：

  D-arabinose diethyl dithioacetal 在 吡啶 、 甲醇 、 草酰氯 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 copper(II) sulfate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 3-O-allyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-L-galactofuranose
  参考文献：
  名称：

  从d-阿拉伯糖轻松合成5-thio-1-fucose和5-thio-d-阿拉伯糖

  摘要：

  摘要由5-O-三苯甲基-d-阿拉伯糖基呋喃糖或d-阿拉伯糖二乙基二硫缩醛在C-5上一键延伸，合成了11个步骤的5-巯基-呋喃葡萄糖四乙酸酯。实现了将醚中的MeLi高度非对映选择性地添加到1,2-O-异亚丙基-β-d-阿拉伯糖基戊二醛-1,4-呋喃糖衍生物中，得到相应的6-脱氧-β-d-呋喃糖异构体。良品率高。通过在HMPA中用KSAc取代5-甲苯磺酸酯并反转构型，将硫原子引入6-脱氧-d-呋喃呋喃糖衍生物的C-5处，得到5-硫-1-呋喃葡萄糖。还由6-脱氧-β-d-呋喃糖衍生物制备3-O-取代的-1-岩藻糖衍生物。5-硫代-1-呋喃糖的5-脱甲基类似物5-噻吩基-阿拉伯吡喃喃糖四乙酸酯也由5个步骤由5-O-三苯甲基-d-阿拉伯呋喃糖合成。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00323-1

文献信息

• A Facile Synthesis of 5-Thio-L-fucose and 3-O-Allyl-L-fucose Triacetate from D-Arabinose.
  作者：Hironobu Hashimoto、Masayuki Izumi

  DOI：10.1246/cl.1992.25

  日期：——

  5-Thio-L-fucose and 3-O-allyl-L-fucose triacetate were synthesized from D-arabinose via D-arabino-pentodialdo-1,4-furanose derivative

  5-硫代-L-岩藻糖和3-O-烯丙基-L-岩藻糖三乙酸酯由D-阿拉伯糖通过D-阿拉伯-戊二醛-1,4-呋喃糖衍生物合成