(R)-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methoxy-acetaldehyde | 208712-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methoxy-acetaldehyde
• 英文别名: (2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methoxyacetaldehyde
• CAS: 208712-19-0
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: SUTDYTGUUOQMPB-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methoxy-acetaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  受格尔德霉素启发的化合物诱导人间充质干细胞直接转分化为神经元。

  摘要：

  受格尔德霉素的启发，开发了一系列新的20元大环化合物。我们设计的关键特征是（i）保留具有格尔德霉素精确手性官能团的C10，C11，C12和C14片段，以及（ii）用酯基团取代烯烃部分，以及醌型亚具有三唑环的结构。大环形成所需的南部片段是从埃文斯的合成羟醛作为关键反应，并使用D-甘露醇作为廉价的手性原料。对于北部片段的合成，我们使用了抗坏血酸，它在C6和C7处提供了所需的手性官能团。此外，扩链完成了北部片段的合成。在我们的方法中 关键的20元大环是利用点击化学方法形成的。当测试其将人间充质干细胞直接转分化为神经元的能力时，从该系列中鉴定出两种新化合物（20a和7），并通过存在特定神经元生物标记物（即巢蛋白，凝集素和RTN4）进一步验证了这一点。 。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.082
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R)-2-[(1S)-3,3-dimethyl(2,4-dioxolanyl)]-2-hydroxyacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R)-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methoxy-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  受格尔德霉素启发的化合物诱导人间充质干细胞直接转分化为神经元。

  摘要：

  受格尔德霉素的启发，开发了一系列新的20元大环化合物。我们设计的关键特征是（i）保留具有格尔德霉素精确手性官能团的C10，C11，C12和C14片段，以及（ii）用酯基团取代烯烃部分，以及醌型亚具有三唑环的结构。大环形成所需的南部片段是从埃文斯的合成羟醛作为关键反应，并使用D-甘露醇作为廉价的手性原料。对于北部片段的合成，我们使用了抗坏血酸，它在C6和C7处提供了所需的手性官能团。此外，扩链完成了北部片段的合成。在我们的方法中 关键的20元大环是利用点击化学方法形成的。当测试其将人间充质干细胞直接转分化为神经元的能力时，从该系列中鉴定出两种新化合物（20a和7），并通过存在特定神经元生物标记物（即巢蛋白，凝集素和RTN4）进一步验证了这一点。 。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.082

文献信息

• Syntheses of l-threose and d-erythrose analogues modified at position 2
  作者：Corinne André、Jean Bolte、Colette Demuynck

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00126-8

  日期：1998.4

  2-O-Methyl-d-erythrose, 2-O-methyl-l-threose, 2-deoxy-d- and l-erythrose, and the corresponding acetonides have been prepared from the commercially available d-isoascorbic and l-ascorbic acids. The proportion of cyclic (α and β furanoses) and acyclic (aldehyde and hydrate) forms was determined in aqueous (D2O) solution by 1H and 13C NMR spectroscopy.

  由可商购的d-异抗坏血酸和l-抗坏血酸制备2-O-甲基-d-赤藓糖，2-O-甲基-1-苏糖，2-脱氧-d-和l-赤藓糖，以及相应的丙酮化物。 。通过1 H和13 C NMR光谱法测定（D 2 O）水溶液中环状（α和β呋喃糖酶）和非环状（醛和水合物）形式的比例。