(E)-3-(2-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)propenoic acid | 42308-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-3-(2-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)propenoic acid
• 英文别名: (E)-2-methoxy-α-(4-methoxyphenyl)cinnamic acid；E-2-(4-methoxyphenyl)-3-(2-methoxyphenyl)acrylic acid；2-Methoxy-α-(4-methoxy-phenyl)-trans-zimtsaeure；(E)-3-(2-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 42308-34-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: AUPKUIALAKQXSF-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)propenoic acid 在 iron(III) chloride 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(4-甲氧基苯基)-2H-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Arylcoumarins by FeCL3-Promoted Cyclization of orto-Methoxy-Substituted (E)-2,3-Diphenylpropenoic Acids or their Methyl Esters

  摘要：

  3-Arylcoumarins were conveniently synthesized in excellent yields by an iron(III) chloride-promoted tandem reaction using methoxy-substituted (E)-2,3-diphenylpropenoic acids or their methyl esters. The structure of 3-(4-methoxyphenyl)coumarin was established from X-ray crystallographic data.

  DOI：

  10.1007/s10593-014-1442-2
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 、 邻甲氧基苯甲醛 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 反应 8.0h， 以82%的产率得到(E)-3-(2-methoxyphenyl)-2-(4-methoxyphenyl)propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和芳族内酯的脱羧作用：由3-芳基香豆素或异金龙酮合成E-邻-羟基对苯二酚

  摘要：

  已经建立了一种简单且对环境友好的策略，用于合成E-邻-羟基对苯二酚。两种α，β不饱和芳族内酯，的即3-arylcoumarins和isoaurones，既可以容易地进行在KOH的存在下水解级联/脱羧反应在乙二醇，得到期望的E-邻-hydroxystilbenes在中度至高产。

  DOI：

  10.1039/c7gc02994b

文献信息

• The Oxidation of (<i>E</i>)-α-Phenylcinnamic Acids with Manganese(III) Acetate
  作者：Kazuki Oishi、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.53.179

  日期：1980.1

  The oxidation of eight (E)-α-phenylcinnamic acids with manganese(III) acetate in boiling acetic acid containing acetic anhydride gave 3-phenylcoumarins, 3-phenyl-l-oxaspiro[4.5]deca-3,7,9-triene-2,6-diones, 2-phenylbenzofurans, 3-(acetoxymethyl)-2-phenylbenzofurans, 3-formyl-2-phenylbenzofuran, 2-acetoxy-2-phenyl-3 (2H)-benzofuranones, (Z)-α-acetoxystilbenes, 2-acetoxy-1,2-diphenylethanones, 5-acetoxy-4

  八种 (E)-α-苯基肉桂酸与乙酸锰 (III) 在沸腾的乙酸酐中氧化得到 3-苯基香豆素、3-苯基-1-氧杂螺[4.5]deca-3,7,9-triene- 2,6-二酮、2-苯基苯并呋喃、3-(乙酰氧基甲基)-2-苯基苯并呋喃、3-甲酰基-2-苯基苯并呋喃、2-乙酰氧基-2-苯基-3 (2H)-苯并呋喃酮、(Z)-α-乙酰氧基芪、2-乙酰氧基-1,2-二苯基乙酮、5-乙酰氧基-4,5-二苯基-2 (5H)-呋喃酮和二苯基乙炔。讨论了反应途径。
• OISHI KAZUKI; KUROSAWA KAZU, BULL. CHEM. SOC., JAP., 1980, 53, NO 1, 179-184,
  作者：OISHI KAZUKI、 KUROSAWA KAZU

  DOI：——

  日期：——
• Decarboxylation of α,β-unsaturated aromatic lactones: synthesis of<i>E-ortho</i>-hydroxystilbenes from 3-arylcoumarins or isoaurones
  作者：Xihua Huang、Jie Liu、Jianfei Sheng、Xianheng Song、Zhibo Du、Mingkang Li、Xuejing Zhang、Yong Zou

  DOI：10.1039/c7gc02994b

  日期：——

  A simple and environmentally friendly strategy for the synthesis of E-ortho-hydroxystilbenes has been established. Two kinds of α,β-unsaturated aromatic lactones, i.e. the 3-arylcoumarins and the isoaurones, could both readily undergo a cascade hydrolyzation/decarboxylation reaction in the presence of KOH in ethylene glycol to afford the desired E-ortho-hydroxystilbenes in moderate to high yields.

  已经建立了一种简单且对环境友好的策略，用于合成E-邻-羟基对苯二酚。两种α，β不饱和芳族内酯，的即3-arylcoumarins和isoaurones，既可以容易地进行在KOH的存在下水解级联/脱羧反应在乙二醇，得到期望的E-邻-hydroxystilbenes在中度至高产。
• Synthesis of 3-Arylcoumarins by FeCL3-Promoted Cyclization of orto-Methoxy-Substituted (E)-2,3-Diphenylpropenoic Acids or their Methyl Esters
  作者：H. Y. Ge、Z. J. Fang、B. H. Qian

  DOI：10.1007/s10593-014-1442-2

  日期：2014.4

  3-Arylcoumarins were conveniently synthesized in excellent yields by an iron(III) chloride-promoted tandem reaction using methoxy-substituted (E)-2,3-diphenylpropenoic acids or their methyl esters. The structure of 3-(4-methoxyphenyl)coumarin was established from X-ray crystallographic data.