(4S)-4-benzyl-3-[(2R)-2-[(4S,5E)-5-benzylidene-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 951024-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-[(2R)-2-[(4S,5E)-5-benzylidene-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 951024-71-8
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₅
• 分子量: 435.52
• InChiKey: KATRHSPTJKZYLD-PMDDECKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(2R)-2-[(4S,5E)-5-benzylidene-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium hydroxide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 双氧水 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 2,2,2-三氟乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl (2R,3S,4R)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-methyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ugi反应可转化异氰酸酯的新进入及其在蛋白酶体抑制剂omuralide的立体控制形式的全合成中的应用。

  摘要：

  开发一种新的可转换异氰化物，吲哚-异氰化物，以方便地获得焦谷氨酸，最终以具有立体控制的Ugi反应的蛋白酶体抑制剂omuralide正式正式合成。吲哚-异氰化物的命名是通过经由Ugi多组分缩合反应获得的N-酰基吲哚中间体促进所得的2-（2,2-二甲氧基乙基）苯胺水解，随后形成吲哚而得名。

  DOI：

  10.1021/ol701446y
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(2-bromo-3,3-diethoxyprop-1-en-1-yl)benzene 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 cerium(III) chloride 、 水 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (4S)-4-benzyl-3-[(2R)-2-[(4S,5E)-5-benzylidene-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ugi反应可转化异氰酸酯的新进入及其在蛋白酶体抑制剂omuralide的立体控制形式的全合成中的应用。

  摘要：

  开发一种新的可转换异氰化物，吲哚-异氰化物，以方便地获得焦谷氨酸，最终以具有立体控制的Ugi反应的蛋白酶体抑制剂omuralide正式正式合成。吲哚-异氰化物的命名是通过经由Ugi多组分缩合反应获得的N-酰基吲哚中间体促进所得的2-（2,2-二甲氧基乙基）苯胺水解，随后形成吲哚而得名。

  DOI：

  10.1021/ol701446y

文献信息

• New Entry to Convertible Isocyanides for the Ugi Reaction and Its Application to the Stereocontrolled Formal Total Synthesis of the Proteasome Inhibitor Omuralide
  作者：Cynthia B. Gilley、Matthew J. Buller、Yoshihisa Kobayashi

  DOI：10.1021/ol701446y

  日期：2007.8.1

  access to pyroglutamic acids culminated in the formal total synthesis of the proteasome inhibitor omuralide featuring a stereocontrolled Ugi reaction. Indole-isocyanide was named after the facilitation of hydrolysis of the resulting 2-(2,2-dimethoxyethyl)anilide via an N-acylindole intermediate obtained by the Ugi multicomponent condensation reaction followed by the indole formation.

  开发一种新的可转换异氰化物，吲哚-异氰化物，以方便地获得焦谷氨酸，最终以具有立体控制的Ugi反应的蛋白酶体抑制剂omuralide正式正式合成。吲哚-异氰化物的命名是通过经由Ugi多组分缩合反应获得的N-酰基吲哚中间体促进所得的2-（2,2-二甲氧基乙基）苯胺水解，随后形成吲哚而得名。