7-chloro-3-(2,4-dichlorophenyl)-1-[[3-(dimethylamino)propyl]imino]-1,3,4,10-tetrahydro-10-hydroxy-9(2H)acridinone | 80092-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-3-(2,4-dichlorophenyl)-1-[[3-(dimethylamino)propyl]imino]-1,3,4,10-tetrahydro-10-hydroxy-9(2H)acridinone
• CAS: 80092-57-5
• 化学式: C₂₄H₂₄Cl₃N₃O₂
• 分子量: 492.832
• InChiKey: ZEGKCQYWEHQXQE-VFCFBJKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2',4'-dichlorophenyl)-3-buten-2-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 7-chloro-3-(2,4-dichlorophenyl)-1-[[3-(dimethylamino)propyl]imino]-1,3,4,10-tetrahydro-10-hydroxy-9(2H)acridinone
  参考文献：
  名称：

  Antimalarial drugs. 64. Synthesis and antimalarial properties of 1-imino derivatives of 7-chloro-3-substituted-3,4-dihydro-1,9(2H,10H)-acridinediones and related structures

  摘要：

  To improve upon the activity and properties of the 3-aryl-7-chloro-3,4-dihydro-1,9(2H,10H)-acridinediones, a variety of 1-[(alkylamino)alkylene]imino derivatives (3) were prepared and shown to be highly active antimalarial agents in both rodents and primates. Among structural modifications prepared, including N-10-alkyl and C2-substituted analogs, removal of the C-9 oxygen, and introduction of an imino side chain at C-9, the imines of the N-10-H acridinediones were the most active compounds obtained. The [3-(NN-dimethylamino)propyl]imino derivative of 7-chloro-3-(2,4-dichlorophenyl)-3,4-dihydro-1,9(2H,10H)-acridinedione (9aa) proved to be highly active in advanced studies in primates.

  DOI：

  10.1021/jm00097a001

文献信息

• Nouvelles vinyl-3 céphalosporines et leur préparation
  申请人：RHONE-POULENC SANTE

  公开号：EP0053538A2

  公开（公告）日：1982-06-09

  Nouvelles vinyl-3 céphalosporines de formule générale (I) dans laquelle n = 0 ou 1, R, est un radical de formule générale (II) dans laquelle R4 est hydrogène ou un radical protecteur et Rs représente un radical de formule générale (IIa) dans laquelle Ra5 et Rbs sont hydrogène, alcoyle ou forment ensemble un radical alcoylène et Rc5 est hydrogène ou un radical protecteur, R2 est hydrogène, un radical protecteur ou un radical facilement éliminable par voie enzymatique et R3 est un atome d'halogène ou un radical R'3S020- ou R"3CO-O- dans lesquels R'3 et R"3 sont des radicaux alcoyle ou phényle substitués ou non, ou bien R1 est un atome d'hydrogène ou un radical de formule générale (II) dans laquelle R4 est défini comme ci-dessus, R5 est hydrogène, alcoyle, vinyle, cyanométhyle ou un radical protecteur, et R2 est défini comme ci-dessus, ou R1 est hydrogène ou un radical acyle diversement substitué et R2 est hydrogène ou un radical protecteur et R3 est un atome d'halogène. Ces nouveaux produits sont utiles comme intermédiaires pour la préparation de céphalosporines antibiotiques.

  通式(I)的3-乙烯基头孢菌素，其中n＝0或1，R是通式(II)的基，其中R4是氢或保护基，Rs代表通式(IIa)的基，其中Ra5和Rbs是氢、烷基或共同形成亚烷基，Rc5是氢或保护基，R2是氢、R3 是卤素原子或 R'3S020- 或 R "3CO-O- 基，其中 R'3 和 R "3 是取代或未取代的烷基或苯基，或 R1 是氢原子或通式（II）的基，其中 R4 的定义同上、R5 是氢、烷基、乙烯基、氰基甲基或保护基，R2 定义同上，或 R1 是氢或各种取代的酰基，R2 是氢或保护基，R3 是卤素原子。 这些新产品可用作制备头孢菌素类抗生素的中间体。
• 7-Chloro-3-substituted aryl-3,4-dihydro-1,9(2H,10H) and 10-hydroxy acridinedioneimines, processes for producing the acridinedioneimines, and pharmaceutical compositions containing the acridinedioneimines
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0036718B1

  公开（公告）日：1985-01-02
• Nouvelles céphalosporines et leur préparation
  申请人：RHONE-POULENC SANTE

  公开号：EP0053962B1

  公开（公告）日：1985-03-13
• US4291034A
  申请人：——

  公开号：US4291034A

  公开（公告）日：1981-09-22
• Antimalarial drugs. 64. Synthesis and antimalarial properties of 1-imino derivatives of 7-chloro-3-substituted-3,4-dihydro-1,9(2H,10H)-acridinediones and related structures
  作者：Stephen J. Kesten、Margaret J. Degnan、Jocelyn Hung、Dennis J. McNamara、Daniel F. Ortwine、Susan E. Uhlendorf、Leslie M. Werbel

  DOI：10.1021/jm00097a001

  日期：1992.9

  To improve upon the activity and properties of the 3-aryl-7-chloro-3,4-dihydro-1,9(2H,10H)-acridinediones, a variety of 1-[(alkylamino)alkylene]imino derivatives (3) were prepared and shown to be highly active antimalarial agents in both rodents and primates. Among structural modifications prepared, including N-10-alkyl and C2-substituted analogs, removal of the C-9 oxygen, and introduction of an imino side chain at C-9, the imines of the N-10-H acridinediones were the most active compounds obtained. The [3-(NN-dimethylamino)propyl]imino derivative of 7-chloro-3-(2,4-dichlorophenyl)-3,4-dihydro-1,9(2H,10H)-acridinedione (9aa) proved to be highly active in advanced studies in primates.