4-(2',4'-dichlorophenyl)-3-buten-2-one | 66896-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(2',4'-dichlorophenyl)-3-buten-2-one
• 英文别名: 4-(2,4-dichlorophenyl)-3-buten-2-one；(2,4-dichlorophenyl)but-1-en-3-one；1-(2,4-Dichlorophenyl)-1-butene-3-one；4-(2,4-dichlorophenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 66896-92-2；61888-78-6
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂O
• 分子量: 215.079
• InChiKey: SAEQHTBHPNKKRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2',4'-dichlorophenyl)-3-buten-2-one 在 三氯硅烷 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 4-(2,4-dichlorophenyl)-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  通过“废物作为催化剂/助催化剂”策略提高维蒂希反应的原子效率

  摘要：

  不需要的废物：已报道了一种通过在串联反应中使用Wittig反应的原子经济性的策略，该串联反应直接将废物Ph 3 PO用作下一步的原位生成的路易斯碱催化剂/助催化剂（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201000896
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 、 1-三苯基膦-2-丙酮 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 4-(2',4'-dichlorophenyl)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过“废物作为催化剂/助催化剂”策略提高维蒂希反应的原子效率

  摘要：

  不需要的废物：已报道了一种通过在串联反应中使用Wittig反应的原子经济性的策略，该串联反应直接将废物Ph 3 PO用作下一步的原位生成的路易斯碱催化剂/助催化剂（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201000896

文献信息

• A Hantzsch Amido Dihydropyridine as a Transfer Hydrogenation Reagent for α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Scott A. Van Arman、Austin J. Zimmet、Ian E. Murray

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00041

  日期：2016.5.6

  An improved synthesis of the bis-methylamido Hantzsch dihydropyridine is described. The Hantzsch amide is demonstrated to be an effective transfer hydrogenation reagent using α,β-unsaturated ketones as the test case. Unreacted Hantzsch amide and the bis-methylamidopyridine byproduct are effectively removed by extraction in contrast to the commonly used Hantzsch diethyl ester. Several examples are given

  描述了双甲基酰胺基汉茨二氢吡啶的改进的合成。Hantzsch酰胺被证明是一种有效的转移氢化试剂，使用α，β-不饱和酮作为测试案例。与常用的汉茨二乙酯相反，未反应的汉茨酰胺和双甲基酰胺基吡啶副产物可通过萃取有效去除。给出了几个实例，其中该反应对共轭芳族底物比对脂族底物更有效。
• Enantioselective Reduction of α,β-Unsaturated Ketones and Aryl Ketones by Perakine Reductase
  作者：Sheng Cai、Nana Shao、Yuanyuan Chen、Anbang Li、Jie Pan、Huajian Zhu、Hongbin Zou、Su Zeng、Lianli Sun、Jinhao Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00950

  日期：2019.6.21

  This report describes the enantioselective reduction of structurally diverse α,β-unsaturated ketones and aryl ketones by perakine reductase (PR) from Rauvolfia. This enzymatic reduction produces α-chiral allylic and aryl alcohols with excellent enantioselectivity and most of the products in satisfactory yields. Furthermore, the work demonstrates 1 mmol scale reactions for product delivery without any

  该报告描述了通过来自Rauvolfia的过氧化氢还原酶（PR）对结构多样的α，β-不饱和酮和芳基酮的对映选择性还原。该酶促还原产生具有优异对映选择性的α-手性烯丙基和芳基醇，并且大多数产物均具有令人满意的产率。此外，该工作证明了用于产物递送的1mmol规模的反应，而对收率和对映选择性没有任何有害影响。还描述了由PR和配体配合物的基于3D结构的建模确定的催化机理。
• Scalable Multicomponent Synthesis of (Hetero)aryl-Substituted Phenyls: Focus on Metal-Free Halogenated Biaryls, 3-Arylindoles, and Isourolithine A Synthesis
  作者：Andrea Temperini、Daniela Lanari、Francesco Colognese、Francesca Piazzolla

  DOI：10.1002/ejoc.201901551

  日期：2019.12.19

  A simple, scalable and metal‐free multicomponent enol acetylation of (hetero)arylidene acetones followed by a thermal Diels‐Alder reaction with methyl propiolate was accomplished in a pressure metal vessel. Aromatization of the cycloadduct intermediates yielded the corresponding functionalised (hetero)biaryls.

  在压力金属容器中完成了（杂）亚芳基丙酮的简单，可扩展且无金属的多组分烯醇乙酰化反应，然后与丙酸甲酯进行了Diels-Alder热反应。环加合物中间体的芳构化得到相应的官能化的（杂）联芳基。
• Fe-catalyzed dithiane radical induced C−S bond activation−addition to α, β-unsaturated ketones
  作者：Deng Min、Xinyu Yuan、Teng Liu、Jian Liu、Shouchu Tang

  DOI：10.1002/adsc.201800241

  日期：2018.5.2

  An efficient and clean strategy to construct organosulfur compounds has been developed via a Fe‐catalyzed dithiane C−S bond activation/addition process with α, β‐unsaturated ketones. This C−S activation protocol exhibits excellent reactivities, and up to 92% yield of the corresponding thioether‐thioester derivatives could be obtained under the mild conditions, allowing the ready preparation of a number

  通过铁催化的二硫键与α，β-不饱和酮的CS键活化/加成过程，已经开发出一种有效且清洁的构造有机硫化合物的策略。此CS活化方案具有出色的反应活性，在温和的条件下可获得高达92％的相应硫醚-硫酯衍生物收率，从而可以制备许多具有合成价值的S-连接的共轭物。
• Camphor-derived C1-symmetric chiral diamine organocatalysts for asymmetric Michael addition of nitroalkanes to enones
  作者：Yirong Zhou、Qiang Liu、Yuefa Gong

  DOI：10.1039/c2ob25922b

  日期：——

  A series of stable C1-symmetric chiral diamines (2a–2l) were conveniently synthesized by condensing exo-(−)-bornylamine or (+)-(1S,2S,5R)-menthylamine with various commercially available Cbz-protected amino acids. Among them, 2a can efficiently promote the Michael addition of nitroalkanes to a broad scope of enones with high yields (up to 96%) and excellent enantioselectivities (up to 98%) under mild conditions.

  一系列稳定的C1对称手性二胺（2a-2l）通过将exo-(-)-冰片胺或(+)-(1S,2S,5R)-薄荷胺与各种市售的Cbz保护氨基酸缩合而方便地合成。其中，2a在温和条件下能高效促进硝基烷烃对广泛范围的烯酮的迈克尔加成反应，产率高达96%，立体选择性极佳（高达98%）。