2-溴甲基-5-氰基吡啶 | 158626-15-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 腈类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-溴甲基-5-氰基吡啶
• 中文别名: 6-溴甲基烟腈
• 英文名称: 6-(bromomethyl)nicotinonitrile
• 英文别名: 6-(bromomethyl)pyridine-3-carbonitrile；2-bromomethyl-5-cyanopyridine
• CAS: 158626-15-4
• 化学式: C₇H₅BrN₂
• mdl: MFCD11227190
• 分子量: 197.034
• InChiKey: QWCGOMIAXFNYIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P501,P260,P270,P264,P280,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P301+P312+P330,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P405
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险性描述：
  H302,H314
• 储存条件：
  应存放在2-8°C的环境中，避免光照，并保持在惰性气体中。

制备方法与用途

应用

6-溴甲基烟腈可作为有机中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发及化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴甲基-5-氰基吡啶 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (6-(pyrrolidin-1-ylmethyl)pyridin-3-yl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  氰基吡咯并杂芳基类衍生物、其制备方法及其 在医药上的应用

  摘要：

  本发明涉及氰基吡咯并杂芳基类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本发明涉及一种通式(I)所示的新的氰基吡咯并杂芳基类衍生物、其制备方法及含有该衍生物的药物组合物以及其作为治疗剂，特别是作为TLR7激动剂的用途，其中通式(I)的各取代基与说明书中的定义相同。

  公开号：

  CN110317202B
• 作为产物：
  描述：

  5-氰-2-甲基吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 以41%的产率得到2-溴甲基-5-氰基吡啶
  参考文献：
  名称：

  亚铁中心的立体拥堵及其附近位置导致水合α-腈取代物的水合，形成配位的羧酰胺

  摘要：

  本文讨论了在温和且生态相容的条件下，在铁的存在下，通过水的作用，腈基转化为酰胺（腈水合）的问题。我们回到唯一已知的例子，即在特别温和的条件下非常有效地将亚铁[Fe（II）]中心将腈官能团水合成羧酰胺，并非常有效地证明了这些异常情况是由反应位点处的空间应力引起的并形成更稳定的最终产品。已经制备了两个双（氰基取代的）（三2-吡啶基甲胺）配体，并且相应的FeCl 2的结构报道了固态和溶液中的配合物。相对于吡啶氮，这两个配体仅在三脚架上的腈基的位置分别在α和β位置上不同。无论如何，分子内配位是不可能的。在水作用下，腈基水合，但是仅在它们位于α位置时才被水合。β-取代的β-（NC）2 TPAFeCl 2络合物对水不敏感的事实表明该反应以分子内方式在金属中心附近进行。在双α-取代的α-（NC）2中TPAFeCl 2配合物，两种功能均以非常干净的方式转化，并指出该配合物表现出配体柔韧性，并且在第一次水合

  DOI：

  10.1021/ic500096h
• 作为试剂：
  描述：

  6-((3-amino-1H-pyrazol-1-yl)methyl)nicotinonitrile 、 2-溴甲基-5-氰基吡啶 在 2-溴甲基-5-氰基吡啶 作用下， 以58的产率得到N-(1-((5-氰基吡啶-2-基)甲基)-1H-吡唑-3-基)-2-(4-(1-(三氟甲基)环丙基)苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 2017, 60, 9769-9789

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 4-PYRIDONES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF NEUTROPHIL ELASTASE ACTIVITY<br/>[FR] 4-PYRIDONES SUBSTITUÉES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ DE L'ÉLASTASE NEUTROPHILE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014029831A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  This invention relates to substituted 4-pyridones of formula 1 and their use as inhibitors of neutrophil elastase activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of pulmonary, gastrointestinal and genitourinary diseases, inflammatory diseases of the skin and the eye and other auto-immune and allergic disorders, allograft rejection, and oncological diseases.

  这项发明涉及式1的取代4-吡啶酮及其作为中性粒细胞弹性蛋白酶活性抑制剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防肺部、胃肠道和泌尿系统疾病、皮肤和眼部炎症性疾病以及其他自身免疫和过敏性疾病、移植物排斥和肿瘤性疾病的药剂的方法。
• SUBSTITUTED 4-PYRIDONES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF NEUTROPHIL ELASTASE ACTIVITY
  申请人：OOST Thorsten

  公开号：US20140057916A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  This invention relates to substituted 4-pyridones of formula 1 and their use as inhibitors of neutrophil elastase activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of pulmonary, gastrointestinal and genitourinary diseases, inflammatory diseases of the skin and the eye and other auto-immune and allergic disorders, allograft rejection, and oncological diseases.

  这项发明涉及式1的取代4-吡啶酮及其作为中性粒细胞弹性蛋白酶活性抑制剂的用途，包含这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防肺部、胃肠道和泌尿系统疾病、皮肤和眼睛的炎症性疾病以及其他自身免疫和过敏性疾病、移植物排斥反应和肿瘤性疾病的药剂的方法。
• [EN] 5-AMINO-8-(4-PYRIDYL)-[1,2,4]TRIAZOLO[4,3-C]PYRIMIDIN-3-ONE COMPOUNDS FOR USE AGAINST CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS DE 5-AMINO-8-(4-FLUOROPHÉNYL)-[1,2,4]TRIAZOLO [4,3-C]PYRIMIDIN-3-ONE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS CONTRE LE CANCER
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2021191379A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  Described herein are triazalone compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof. Methods of making and using compounds of Formula (I) are also described. Compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof can be useful as adenosine receptor antagonists, for example in the treatment of diseases or conditions mediated by the adenosine receptor, such as cancer, movement disorders, or attention disorders.

  本文描述了式（I）的三唑酮化合物及其药学上可接受的盐。还描述了制备和使用式（I）化合物的方法。式（I）的化合物及其药学上可接受的盐可用作腺苷受体拮抗剂，例如在治疗由腺苷受体介导的疾病或症状，如癌症、运动障碍或注意障碍方面。
• Identification and Optimization of the First Highly Selective GLUT1 Inhibitor BAY-876
  作者：Holger Siebeneicher、Arwed Cleve、Hartmut Rehwinkel、Roland Neuhaus、Iring Heisler、Thomas Müller、Marcus Bauser、Bernd Buchmann

  DOI：10.1002/cmdc.201600276

  日期：2016.10.19

  these transporters should not be addressed by such an inhibitor. A high-throughput screen against a library of ∼3 million compounds was performed to find a small molecule with this challenging potency and selectivity profile. The N-(1H-pyrazol-4-yl)quinoline-4-carboxamides were identified as an excellent starting point for further compound optimization. After extensive structure-activity relationship explorations

  尽管众所周知的事实是，即使在正常的氧气供应条件下，促进性葡萄糖转运蛋白GLUT1仍是保证许多肿瘤实体葡萄糖消耗增加的关键因素之一（被称为Warburg效应），但仅进行了很少的努力寻找一种GLUT1选择性小分子抑制剂。由于GLUT1家族的其他转运蛋白都参与关键过程，因此此类抑制剂不应解决这些转运蛋白。针对约300万种化合物的库进行了高通量筛选，以发现具有这种具有挑战性的效能和选择性的小分子。N-（1H-吡唑-4-基）喹啉-4-羧酰胺被确定为进一步优化化合物的理想起点。经过广泛的构效关系探索后，获得了对GLUT2，GLUT3和GLUT4的选择性因子> 100的个位数纳摩尔抑制剂。最有前途的化合物BAY-876 [N4- [1-（4-氰基苄基）-5-甲基-3-（三氟甲基）-1H-吡唑-4-基] -7-氟喹啉-2,4-二甲酰胺]在体外具有良好的代谢稳定性，在体内具有较高的口服生物利用度。
• METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Hoekstra William J.

  公开号：US20120329788A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The instant invention describes compounds having metalloenzyme modulating activity, and methods of treating diseases, disorders or symptoms thereof mediated by such metalloenzymes.

  这项即时发明描述了具有金属酶调节活性的化合物，以及治疗由这些金属酶介导的疾病、疾病或症状的方法。