1-(prop-2-yn-1-yl)indoline | 85670-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(prop-2-yn-1-yl)indoline
• 英文别名: N-propargylindoline；1-prop-2-ynyl-2,3-dihydroindole
• CAS: 85670-80-0
• 化学式: C₁₁H₁₁N
• mdl: MFCD14631433
• 分子量: 157.215
• InChiKey: KBTLWRHBSRAEFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(prop-2-yn-1-yl)indoline 在 五氧化二碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以81%的产率得到1-(2-丙炔)-1H-吲哚-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  一种基于吲哚的高效方法，利用I 2 O 5作为氧化剂合成靛红

  摘要：

  已经探索了以高收率利用无机高价I 2 O 5合成基于吲哚的靛红的有效方法，该方法成功地实现了在无金属，温和条件下，在广泛的底物范围内从吲哚向靛红的转化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.03.060
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-(prop-2-yn-1-yl)indoline
  参考文献：
  名称：

  新型2,3,4,9-四氢-1 H-吡啶并[3,4- b ]吲哚三唑衍生物作为有效TRPV1拮抗剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  本文报道的是在以2,3,4,9-四氢-1 H-吡啶并[3,4- b ]吲哚为A区且三唑为B-的情况下构建的一类TRPV1拮抗剂的设计，合成和药理学评估。地区。SAR分析表明，与相应的二氢吲哚类似物相比，2,3,4,9-四氢-1 H-吡啶并[3,4- b ]吲哚类似物显示出对辣椒素激活hTRPV1的优异拮抗作用，并显示出更好的效价。该设计的优化导致最终鉴定出2-（（1-（2-（三氟甲基）苯基）-1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基）-2,3,4,9 -tetrahydro-1 H -pyrido [3,4- b ]吲哚（6克），一种有效的TRPV1拮抗剂。在体外，使用表达重组人TRPV1通道的细胞，6g表现出被辣椒素激活的强烈拮抗作用（IC 50  = 0.075μM），并且仅部分阻断了TRPV1的酸激活。在体内，6g在辣椒素诱导和热诱导的疼痛模型中显示出良好的疗效，并且几乎没有热疗的副

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.06.007

文献信息

• 3-Silaazetidine: An Unexplored yet Versatile Organosilane Species for Ring Expansion toward Silaazacycles
  作者：Wanshu Wang、Song Zhou、Linjie Li、Yuanhang He、Xue Dong、Lu Gao、Qiantao Wang、Zhenlei Song

  DOI：10.1021/jacs.1c04667

  日期：2021.7.28

  Small-ring silacycles are important organosilane species in main-group chemistry and have found numerous applications in organic synthesis. 3-Silaazetidine, a unique small silacycle bearing silicon and nitrogen atoms, has not been adequately explored due to the lack of a general synthetic scheme and its sensitivity to air. Here, we describe that 3-silaazetidine can be easily prepared in situ from diverse

  小环硅杂环化合物是主族化学中重要的有机硅烷物质，在有机合成中有着广泛的应用。3-硅氮杂环丁烷是一种独特的小硅环，含有硅和氮原子，由于缺乏通用合成方案及其对空气的敏感性，尚未得到充分探索。在这里，我们描述了 3-硅氮杂环丁烷可以很容易地从各种空气稳定的前体 (RSO 2 NHCH 2 SiR 1 2 CH 2CL）。3-硅氮杂环丁烷在钯催化的与末端炔烃的扩环反应中显示出优异的官能团耐受性，产生 3-硅杂四氢吡啶和多种硅氮杂环衍生物，它们是发现含硅功能分子的有前途的环骨架。
• Access to <i>gem</i>-Difluoro Olefins via C–H Functionalization and Dual Role of Anilines
  作者：Zhen Yang、Chao Pei、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02568

  日期：2020.9.18

  In this Letter, we describe a simple, practical approach in which cheap CuI was used as a catalyst to introduce a gem-difluoro olefin onto simple electron-rich aniline derivatives in good yield via direct C–H functionalization and a subsequent HF elimination reaction. Detailed mechanistic studies point at a dual role of aniline derivatives in this reaction, which serve as a substrate and a basic promoter

  在这封信中，我们描述了一种简单，实用的方法，其中廉价的CuI用作催化剂，通过直接的C–H官能化和随后的HF消除反应，以良好的产率将宝石-二氟烯烃引入简单的富电子苯胺衍生物中。详细的机理研究指出，苯胺衍生物在该反应中起着双重作用，它们充当底物和触发HF消除步骤的基本启动子。
• Palladium catalysed tandem cyclisation–anion capture. Part 7: Synthesis of derivatives of α-amino esters, nitrogen heterocycles and β-aryl/heteroaryl ethylamines via in situ generated vinylstannanes
  作者：Adele Casaschi、Ronald Grigg、J.M Sansano

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01030-9

  日期：2001.1

  terminal alkynes containing a β-N atom affords mainly α-vinylstannanes which serve as anion capture agents in palladium catalysed cyclisation–anion capture processes leading to derivatives of α-amino esters, nitrogen heterocycles and β-aryl/heteroaryl ethylamines in good yield.

  钯催化含β-N原子的末端炔烃的原位加氢苯乙烯基化反应，主要提供α-乙烯基锡烷，在钯催化的环化-阴离子捕获过程中用作阴离子捕获剂，导致α-氨基酯，氮杂环和β-芳基/杂芳基的衍生物乙胺收率好。
• Synthesis and In-vitro Antitumor Activity of 1-[3-(Indol-1-yl)prop-1-yn-1-yl]phthalazines and Related Compounds
  作者：Norbert Haider、Tamara Kabicher、Johann Käferböck、Angelika Plenk

  DOI：10.3390/12081900

  日期：——

  A series of novel 3-(indol-1-yl)prop-1-yn-1-yl-substituted phthalazines and related azines was prepared via a concise pathway by palladium-catalyzed cross-coupling of appropriate halo-azines and N-propargylindoles. Some of the compounds exhibited significant antitumor activity in an in-vitro assay.

  通过钯催化适当的卤代嗪和 N-炔丙基吲哚的交叉偶联，通过简洁的途径制备了一系列新型 3-(indol-1-yl)prop-1-yn-1-yl-取代的酞嗪和相关的吖嗪. 一些化合物在体外试验中表现出显着的抗肿瘤活性。
• Intramolecular [4+2] cycloaddition reactions of indolylalkylpyridazines: synthesis of annulated carbazoles
  作者：Norbert Haider、Johann Käferböck

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.008

  日期：2004.7

  Mono- and bicyclic 1,2-diazines tethered to indole dienophiles by alkylene chains were found to undergo thermally induced intramolecular Diels–Alder reactions with inverse electron demand, affording tetra- and pentacyclic condensed carbazoles.

  发现通过亚烷基链与吲哚亲二烯体束缚的单环和双环1,2-二嗪会发生热诱导的分子内Diels-Alder反应，其电子反需求，从而提供四环和五环稠合咔唑。