1-(2-丙炔)-1H-吲哚-2,3-二酮 | 4290-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(2-丙炔)-1H-吲哚-2,3-二酮
• 英文名称: 1-prop-2-ynyl-1H-indole-2,3-dione
• 英文别名: N-propargyl isatin；1-(prop-2-ynyl)indoline-2,3-dione；1-(prop-2-yn-1-yl)indoline-2,3-dione；1-propargylisatin；N-propargylindoline-2,3-dione；1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indole-2,3-dione；1-(2-propyn-1-yl)-1H-indole-2,3-dione；1-(prop-2-yn-1-yl)isatin；N-(2-propynyl)isatin；propargyl isatin；1‐(prop‐2‐yn‐1‐yl)indoline‐2,3‐dione；1-(2-Propynyl)-1H-indole-2,3-dione；1-prop-2-ynylindole-2,3-dione
• CAS: 4290-87-3
• 化学式: C₁₁H₇NO₂
• mdl: MFCD00225166
• 分子量: 185.182
• InChiKey: MGVPLJCIKWDYKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-161°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-丙炔)-1H-吲哚-2,3-二酮 在 一水合肼 作用下， 反应 4.0h， 以71%的产率得到1-丙基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  肼对 Oxo 和 Ene/Yne 官能团的无催化剂一锅串联还原：由靛红合成取代的羟基吲哚

  摘要：

  公开了一种前所未有的一锅串联还原取代靛红的氧代和烯/炔官能团，用于以优异的产率合成羟吲哚衍生物。该反应通过在无催化剂回流条件下用过量的水合肼 (25%) 处理 N-(2-烯基)/炔丙基染色来简单地进行。还原过程似乎非常独特，并且在环境压力下无需任何催化剂的帮助即可非常有效地进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402038
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到1-(2-丙炔)-1H-吲哚-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  New compounds

  摘要：

  本发明涉及公式I的新化合物，其中R1和R2分别是卤素或C1-3卤代烷基，X是乙烯基或乙炔基，或其盐。

  公开号：

  US20070185179A1

文献信息

• Synthesis of functionalized chromene and spirochromenes using l -proline-melamine as highly efficient and recyclable homogeneous catalyst at room temperature
  作者：Sakkani Nagaraju、Banoth Paplal、Kota Sathish、Santanab Giri、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.060

  日期：2017.11

  commercially cheap l-proline and melamine for the synthesis of chromenes and spirochromenes (spirooxindoles) via multicomponent reactions at room temperature. Systematic studies were conducted in order to achieve desired reactivity and recyclability of the catalyst using various α-amino acids and aromatic amines as donor-acceptor pairs. Among the screened combinations, l-proline and melamine (3:1 ratio;

  使用便宜的1-脯氨酸和三聚氰胺开发了一种有效且可循环使用的均相催化剂，用于在室温下通过多组分反应合成色烯和螺环色酮（螺并辛多烯）。为了使用各种α-氨基酸和芳族胺作为供体-受体对，进行系统研究以实现所需的反应性和催化剂的可回收性。在筛选的组合中，l脯氨酸和三聚氰胺（3：1的比例；占总重量的3 mol％）被认为是最佳的催化剂，可以在室温下非常短的时间内（1-15分钟）以优异的产率（高达99％）提供所需的产品在DMSO中作为溶剂。通过添加EtOAc来回收催化剂，并且在不损失催化活性的情况下重复使用多达5个循环。
• Acetic acid catalysed solvent‐free synthesis of spiro‐isoxazolo[5,4‐ <i>b</i> ]pyridines/quinolines by mechano‐chemical grinding
  作者：Sagar Jindal、Kalawati Meena、Devanshi Magoo

  DOI：10.1002/jhet.4133

  日期：2020.12

  spiro‐isoxazolo[5,4‐b]pyridines/quinolines by one‐pot condensation of isatins, 3‐methylisoxazol‐5‐amine and enolizable cyclic carbonyl compounds. The protocol has been accomplished under solvent‐free conditions by grinding the components at room temperature in presence of catalytic CH3COOH. The described process offers environmentally benign reaction conditions for the synthesis of pharmacologically important

  已经开发了一种简单高效的三组分程序，该方法用于通过一锅分离靛红，3-甲基异恶唑-5-胺和可烯丙基环羰基化合物来合成一系列螺-异恶唑并[5,4- b ]吡啶/喹啉化合物。该方案是在无溶剂条件下通过在室温下在催化性CH 3 COOH存在下研磨组分来完成的。所描述的方法提供了环境友好的反应条件，用于合成具有药理学重要性的螺并吲哚并稠合的杂环，其具有操作简单，反应时间短以及分离出的纯产物的产率高至优良的优点。
• A rhodium(<scp>ii</scp>) catalysed domino synthesis of azepino fused diindoles from isatin tethered<i>N</i>-sulfonyl-1,2,3-triazoles and indoles
  作者：Nilesh Kahar、Pankaj Jadhav、R. V. Ramana Reddy、Sudam Dawande

  DOI：10.1039/c9cc08377d

  日期：——

  An efficient and convenient protocol for the synthesis of a novel class of azepino fused diindoles from isatin tethered N-sulfonyl-1,2,3-triazoles and indoles has been disclosed. The reaction proceeds via denitrogenative aza-vinyl rhodium carbene formation to give a carbonyl ylide, which with indole results in 1,3-dipolar cycloaddition followed by sequential semipinacol rearrangement/ring expansion/oxidation

  已经公开了一种从靛红系链的N-磺酰基-1，2，3-三唑和吲哚合成新型新型阿塞匹诺稠合二吲哚的有效且方便的方案。该反应通过脱氮的氮杂-乙烯基铑卡宾形成而得到羰基内酯，其与吲哚导致1，3-偶极环加成，随后依次进行半频哪醇重排/环扩环/氧化，从而生成氮杂环庚烷稠合的二吲哚。该反应显示出较宽的底物范围，产率高达81％。此外，进行了可逆的催化氢化和光物理研究，以证明这些分子的应用。
• Synthesis of α-Aryl Oxindoles by Friedel–Crafts Alkylation of Arenes
  作者：Balaji V. Rokade、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00370

  日期：2020.5.1

  oxindoles are accessed from isatin via a two-step procedure involving a phospha-Brook rearrangement and a Friedel-Crafts alkylation in a one-pot procedure. The use of 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol as solvent significantly extended the reaction substrate scope to include relatively less electron-rich arenes including benzene. This new alkylation method is fast and straightforward and allows for

  α-芳基羟吲哚通过两步程序从靛红中获得，包括一锅法中的 phospha-Brook 重排和 Friedel-Crafts 烷基化。使用 1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇作为溶剂显着扩展了反应底物范围，包括相对较少的富电子芳烃，包括苯。这种新的烷基化方法快速而直接，可以将羟吲哚部分直接引入包括苯酚在内的一系列芳族化合物上。此外，芳基化产物的应用还体现在脱羧不对称烯丙基化和质子化中。
• Experimental and Computational Evaluation of Piperonylic Acid Derived Hydrazones Bearing Isatin Moieties as Dual Inhibitors of Cholinesterases and Monoamine Oxidases
  作者：M. S. Vishnu、V. Pavankumar、Sandeep Kumar、A. Senthil Raja

  DOI：10.1002/cmdc.201900277

  日期：2019.7.17

  for their inhibitory activity against the enzymes acetylcholinesterase (AChE), butyrylcholinesterase (BChE), and monoamine oxidases A and B (MAO‐A/B). The results of in vitro studies revealed IC50 values in the micromolar range, with the majority of the compounds showing selectivity for the MAO‐B isoform. N‐[2‐Oxo‐1‐(prop‐2‐ynyl)indolin‐3‐ylidene]benzo[d][1,3]dioxole‐5‐carbohydrazide (3) was identified

  合成了一组具有可变的isatin部分的胡椒基，并评估了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE），丁酰胆碱酯酶（BChE）以及单胺氧化酶A和B（MAO-A / B）的抑制活性。体外研究结果表明，IC 50值在微摩尔范围内，大多数化合物对MAO-B同工型具有选择性。N- [2-氧代-1-（丙-2-炔基）吲哚-3-基]苯并[ d ] [1,3]二恶唑-5-碳酰肼（3）被鉴定为铅AChE抑制剂，IC 50 = 0.052±0.006μ米。N -[（3 E）-5-氯-2-氧-2,3-二氢-1 H-吲哚-3-亚基] -2- ħ -1,3-苯并二氧杂环戊-5-碳酰肼（2）为引MAO-B抑制剂，IC 50 = 0.034±0.007μ米，并表现出对MAO-B的50倍更大的选择性通过MAO-A。动力学研究表明，化合物2和3分别显示出对AChE和MAO-B的竞争性和可逆性抑制。分子对接研究揭示了在所研究的酶的活性位点口