1-(methylamino)-9H-fluoren-9-one | 15825-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1-(methylamino)-9H-fluoren-9-one
• 英文别名: 1-(Methylamino)-9-fluorenone；1-Methylamino-9-fluorenone；1-methylaminofluorenone；1-(methylamino)fluoren-9-one
• CAS: 15825-07-7
• 化学式: C₁₄H₁₁NO
• 分子量: 209.247
• InChiKey: DGHBADKOOVNWMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  200-210 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(methylamino)-9H-fluoren-9-one 在 吡啶 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-Iodo-N-methyl-N-(9-oxo-9H-fluoren-1-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  FR7059

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-9-芴酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(methylamino)-9H-fluoren-9-one
  参考文献：
  名称：

  New methodology for the N-alkylation of 2-amino-3-acylthiophenes

  摘要：

  2-氨基-3-酰基噻吩已知能变构性调节A1腺苷受体，并且也被用作合成治疗药物和药效团的中间体，如噻唑衍生物和噻唑嘧啶。2-氨基噻吩的N-烷基化在温和条件下 notoriously 难以实现，文献中关于N-烷基化的2-氨基噻吩的例子非常少，且所有这些都采用强迫条件来进行烷基化。在此，我们描述了在温和条件下合成此类化合物的方法，使用2-氨基酰氨和2-酰基氨基-3-酰基噻吩与碳酸铯及四丁基氨盐碘化物在DMF中反应。

  DOI：

  10.1039/c0ob01156h

文献信息

• Über die Synthese von Derivaten des Fluoreno[1,9-ef-1,4-diazepins
  作者：O. Hromatka、M. Knollmüller、K. A. Maier

  DOI：10.1007/bf00901372

  日期：1967.5
• FR7059
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• New methodology for the N-alkylation of 2-amino-3-acylthiophenes
  作者：Luigi Aurelio、Bernard L. Flynn、Peter J. Scammells

  DOI：10.1039/c0ob01156h

  日期：——

  2-Amino-3-acylthiophenes are known to allosterically modulate the A1adenosine receptor and are also used as intermediates in the synthesis of therapeutic agents and pharmacophores such as thienoazepines and thienopyrimidines. The N-alkylation of 2-aminothiophenes has been notoriously difficult to accomplish under mild conditions and there are very few examples of N-alkylated 2-aminothiophenes in the literature, all of which use forcing conditions to effect the alkylation. Here we describe the synthesis of such compounds under mild conditions utilising 2-carbamoylamino and 2-acylamino-3-acylthiophenes with caesium carbonate, and tetrabutylammonium iodide in DMF.

  2-氨基-3-酰基噻吩已知能变构性调节A1腺苷受体，并且也被用作合成治疗药物和药效团的中间体，如噻唑衍生物和噻唑嘧啶。2-氨基噻吩的N-烷基化在温和条件下 notoriously 难以实现，文献中关于N-烷基化的2-氨基噻吩的例子非常少，且所有这些都采用强迫条件来进行烷基化。在此，我们描述了在温和条件下合成此类化合物的方法，使用2-氨基酰氨和2-酰基氨基-3-酰基噻吩与碳酸铯及四丁基氨盐碘化物在DMF中反应。