2,3-dicyclohexyl-1,3-butadiene | 104709-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2,3-dicyclohexyl-1,3-butadiene
• 英文别名: 1,1'-(Buta-1,3-diene-2,3-diyl)dicyclohexane；3-cyclohexylbuta-1,3-dien-2-ylcyclohexane
• CAS: 104709-64-0
• 化学式: C₁₆H₂₆
• 分子量: 218.382
• InChiKey: NZVUPGZPLLUQBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.900±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dicyclohexyl-1,3-butadiene 、 联硼酸频那醇酯 在 甲醇 、 potassium tert-butylate 、 三(3,5-二叔丁基苯基)膦 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化 2,3-二取代 1,3-二烯的对映选择性原硼化反应

  摘要：

  描述了 2,3-二取代 1,3-二烯的 Cu 催化区域选择性和对映选择性原硼化反应。该方案在温和条件下运行，适用于对称和不对称取代的二烯，以一致的高产率、区域选择性和对映体比例提供同烯丙基硼酸酯。初步调查表明存在一个复杂的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02627
• 作为产物：
  描述：

  bromozinc(1+),cyclohexane 、 1,4-二氯-2-丁炔 在 1) CuCN*2LiBr 作用下， 生成 2,3-dicyclohexyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  A facile method for the preparation of functionalized 2,3-disubstituted-1,3-butadienes

  摘要：

  Functionalized 2,3-disubstituted-1,3-butadienes were readily prepared by reacting functionalized organozinc compounds with 1,4-dichloro-2-butyne or 1,4-ditosyloxy-2-butyne mediated by Cu(I) salts.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80633-h

文献信息

• A Facile Synthesis of 2,3-Dialkyl-1,3-butadienes
  作者：Shuki Araki、Masayuki Ohmura、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1055/s-1985-31404

  日期：——

  2,3-Dialkyl-1,3-butadienes were selectively synthesized by the copper(I) iodide-catalyzed reaction of 1,4-bis-[diethoxyphosphinyloxy]-2-butyne with alkyl Grignard reagents.

  通过铜（I）碘化物催化的反应，成功选择性地合成了2,3-二烷基-1,3-丁二烯，该反应利用1,4-双[二乙氧基磷酰氧基]-2-丁炔与烷基格氏试剂。
• Synthesis of Cyclic Allylborates from 1,3‐Dienes and a Diboron Reagent
  作者：Seiya Sakuragi、Tomofumi Akiba、Takumi Tanahashi、Tetsuaki Fujihara

  DOI：10.1002/anie.202202226

  日期：2022.6.13

  The synthesis of cyclic allylborates was achieved by the reaction of 1,3-dienes and B2pin2 using a copper catalyst. The cyclic allylborate could be used in several organic transformations such as regioselective protonation, the allylation of electrophiles, and Suzuki–Miyaura coupling.

  环状烯丙基硼酸盐的合成是通过 1,3-二烯和 B 2 pin 2使用铜催化剂反应来实现的。环状烯丙基硼酸盐可用于多种有机转化，例如区域选择性质子化、亲电试剂的烯丙基化和 Suzuki-Miyaura 偶联。
• ARAKI, SHUKI;OHMURA, MASAYUKI;BUTSUGAN, YASUO, SYNTHESIS, BRD, 1985, N 10, 963-964
  作者：ARAKI, SHUKI、OHMURA, MASAYUKI、BUTSUGAN, YASUO

  DOI：——

  日期：——