2,3-dicyclohexyl-1,3-butadiene | 104709-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2,3-dicyclohexyl-1,3-butadiene
• 英文别名: 1,1'-(Buta-1,3-diene-2,3-diyl)dicyclohexane；3-cyclohexylbuta-1,3-dien-2-ylcyclohexane
• CAS: 104709-64-0
• 化学式: C₁₆H₂₆
• 分子量: 218.382
• InChiKey: NZVUPGZPLLUQBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.900±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dicyclohexyl-1,3-butadiene 、 联硼酸频那醇酯 在 甲醇 、 potassium tert-butylate 、 三(3,5-二叔丁基苯基)膦 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化 2,3-二取代 1,3-二烯的对映选择性原硼化反应

  摘要：

  描述了 2,3-二取代 1,3-二烯的 Cu 催化区域选择性和对映选择性原硼化反应。该方案在温和条件下运行，适用于对称和不对称取代的二烯，以一致的高产率、区域选择性和对映体比例提供同烯丙基硼酸酯。初步调查表明存在一个复杂的机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02627
• 作为产物：
  描述：

  bromozinc(1+),cyclohexane 、 1,4-二氯-2-丁炔 在 1) CuCN*2LiBr 作用下， 生成 2,3-dicyclohexyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  A facile method for the preparation of functionalized 2,3-disubstituted-1,3-butadienes

  摘要：

  Functionalized 2,3-disubstituted-1,3-butadienes were readily prepared by reacting functionalized organozinc compounds with 1,4-dichloro-2-butyne or 1,4-ditosyloxy-2-butyne mediated by Cu(I) salts.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80633-h

文献信息

• A Facile Synthesis of 2,3-Dialkyl-1,3-butadienes
  作者：Shuki Araki、Masayuki Ohmura、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1055/s-1985-31404

  日期：——

  2,3-Dialkyl-1,3-butadienes were selectively synthesized by the copper(I) iodide-catalyzed reaction of 1,4-bis-[diethoxyphosphinyloxy]-2-butyne with alkyl Grignard reagents.

  通过铜（I）碘化物催化的反应，成功选择性地合成了2,3-二烷基-1,3-丁二烯，该反应利用1,4-双[二乙氧基磷酰氧基]-2-丁炔与烷基格氏试剂。
• Synthesis of Cyclic Allylborates from 1,3‐Dienes and a Diboron Reagent
  作者：Seiya Sakuragi、Tomofumi Akiba、Takumi Tanahashi、Tetsuaki Fujihara

  DOI：10.1002/anie.202202226

  日期：2022.6.13

  The synthesis of cyclic allylborates was achieved by the reaction of 1,3-dienes and B2pin2 using a copper catalyst. The cyclic allylborate could be used in several organic transformations such as regioselective protonation, the allylation of electrophiles, and Suzuki–Miyaura coupling.

  环状烯丙基硼酸盐的合成是通过 1,3-二烯和 B 2 pin 2使用铜催化剂反应来实现的。环状烯丙基硼酸盐可用于多种有机转化，例如区域选择性质子化、亲电试剂的烯丙基化和 Suzuki-Miyaura 偶联。
• ARAKI, SHUKI;OHMURA, MASAYUKI;BUTSUGAN, YASUO, SYNTHESIS, BRD, 1985, N 10, 963-964
  作者：ARAKI, SHUKI、OHMURA, MASAYUKI、BUTSUGAN, YASUO

  DOI：——

  日期：——
• A facile method for the preparation of functionalized 2,3-disubstituted-1,3-butadienes
  作者：Lishan Zhu、Reuben D. Ricke

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80633-h

  日期：1991.6

  Functionalized 2,3-disubstituted-1,3-butadienes were readily prepared by reacting functionalized organozinc compounds with 1,4-dichloro-2-butyne or 1,4-ditosyloxy-2-butyne mediated by Cu(I) salts.
• Cu-Catalyzed Enantioselective Protoboration of 2,3-Disubstituted 1,3-Dienes
  作者：Sensheng Liu、Yangbin Liu、Arthur Flaget、Cheng Zhang、Clément Mazet

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02627

  日期：2023.9.22

  A Cu-catalyzed regio- and enantioselective protoboration of 2,3-disubstituted 1,3-dienes is described. The protocol operates under mild conditions and is applicable to symmetrically and unsymmetrically substituted dienes, providing access to homoallylic boronates in consistently high yield, regioselectivity, and enantiomeric ratio. Preliminary investigations point to a complex mechanism.

  描述了 2,3-二取代 1,3-二烯的 Cu 催化区域选择性和对映选择性原硼化反应。该方案在温和条件下运行，适用于对称和不对称取代的二烯，以一致的高产率、区域选择性和对映体比例提供同烯丙基硼酸酯。初步调查表明存在一个复杂的机制。