(2R,3R,6R)-6-(benzyloxymethyl)-2-dodecyltetrahydro-2H-pyran-3-ol | 1073515-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,6R)-6-(benzyloxymethyl)-2-dodecyltetrahydro-2H-pyran-3-ol
• 英文别名: (2R,3R,6R)-2-dodecyl-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 1073515-95-3
• 化学式: C₂₅H₄₂O₃
• 分子量: 390.607
• InChiKey: NNFPSAAPENKPIT-UBFVSLLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,6R)-6-(benzyloxymethyl)-2-dodecyltetrahydro-2H-pyran-3-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Concise and Modular Synthesis of Pyranicin

  摘要：

  A modular, 13-step synthesis of the tetrahydropyran-containing annonaceous acetogenin pyranicin is reported. Key features are the use of an Achmatowicz oxidation-Kishi reduction sequence for the assembly of a pyranone from a furan and the application of Fu's alkyl-alkyl Suzuki coupling for subunit union.

  DOI：

  10.1021/ol802041c
• 作为产物：
  描述：

  在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以475 mg的产率得到(2R,3R,6R)-6-(benzyloxymethyl)-2-dodecyltetrahydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A Concise and Modular Synthesis of Pyranicin

  摘要：

  A modular, 13-step synthesis of the tetrahydropyran-containing annonaceous acetogenin pyranicin is reported. Key features are the use of an Achmatowicz oxidation-Kishi reduction sequence for the assembly of a pyranone from a furan and the application of Fu's alkyl-alkyl Suzuki coupling for subunit union.

  DOI：

  10.1021/ol802041c

文献信息

• A Concise and Modular Synthesis of Pyranicin
  作者：Nolan D. Griggs、Andrew J. Phillips

  DOI：10.1021/ol802041c

  日期：2008.11.6

  A modular, 13-step synthesis of the tetrahydropyran-containing annonaceous acetogenin pyranicin is reported. Key features are the use of an Achmatowicz oxidation-Kishi reduction sequence for the assembly of a pyranone from a furan and the application of Fu's alkyl-alkyl Suzuki coupling for subunit union.