<3R-(3R*,4S*,5S*,7R*,9E,11R*,12R*)>-4-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-12-ethyl-3,5,7,11-tetramethyl-1-oxacyclododec-9-ene-2,8-dione | 85098-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: <3R-(3R*,4S*,5S*,7R*,9E,11R*,12R*)>-4-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-12-ethyl-3,5,7,11-tetramethyl-1-oxacyclododec-9-ene-2,8-dione
• 英文别名: (E)-(3R,4S,5S,7R,11R,12R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-12-ethyl-3,5,7,11-tetramethyloxacyclododec-9-ene-2,8-dione；(3R-(3R*,4S*,5S*,7R*,9E,11R*,12R*))-4-{[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy}-12-ethyl-3,5,7,11-tetramethyl-1-oxacyclododec-9-ene-2,8-dione；(3R,4S,5S,7R,9E,11R,12R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12-ethyl-3,5,7,11-tetramethyl-1-oxacyclododec-9-ene-2,8-dione
• CAS: 85098-30-2
• 化学式: C₂₃H₄₂O₄Si
• 分子量: 410.67
• InChiKey: LFJRXHYVWNZDHW-DNHFHQNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3R-(3R*,4S*,5S*,7R*,9E,11R*,12R*)>-4-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-12-ethyl-3,5,7,11-tetramethyl-1-oxacyclododec-9-ene-2,8-dione 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以72%的产率得到10-去氧微甘菊内酯
  参考文献：
  名称：

  10-脱氧甲氰胺和那波内酯的全合成

  摘要：

  开发了一种灵活方便的方法来合成10-脱氧甲氧内酯（1）和那波内酯（2），它们是间霉素和大环内酯类抗生素的吡咯霉素家族的糖苷配基。这些内酯是由委内瑞拉链霉菌的吡咯霉素聚酮化合物合酶产生的。有效地合成了分别包含12元和14元环的聚酮内酯，10-脱氧甲氧内酯和narbonolide。将这些目标内酯逆合成合成为三部分，并通过使用不对称的醛醇缩合反应，山口酯化反应和闭环复分解反应进行组装。由第二代Grubbs催化剂催化的闭环易位反应在制备这些大环聚酮内酯中特别有效。

  DOI：

  10.1021/jo702384d
• 作为产物：
  描述：

  methyl <2S-<2α(S*),3β,5ξ,6β(R*)>>-8-ethyl-α,3,5-trimethyl-9-oxo-1,7-dioxaspiro<5.5>undec-8-ene-2-acetate 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 氢氧化钾 、 三甲基氯硅烷 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 氯磷酸二苯酯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 184.0h， 生成 <3R-(3R*,4S*,5S*,7R*,9E,11R*,12R*)>-4-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>-12-ethyl-3,5,7,11-tetramethyl-1-oxacyclododec-9-ene-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Macrolide total synthesis. The synthesis of seco-acid derivatives for the synthesis of methymycin and 10-deoxymethymycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00156a032

文献信息

• Exploiting the natural metabolic diversity of Streptomyces venezuelae to generate unusual reduced macrolides
  作者：Je Won Park、Hong-Se Oh、Won Seok Jung、Sung Ryeol Park、Ah Reum Han、Yeon-Hee Ban、Eun Ji Kim、Han-Young Kang、Yeo Joon Yoon

  DOI：10.1039/b814603a

  日期：——

  An unusual set of reduced macrolide antibiotics was discovered by combination of organic synthesis and a biosynthetic approach using the unique metabolic diversity of Streptomyces venezuelae; two unnatural 16-membered ring macrolides are also created by employing this bio-catalyst.

  通过有机合成和生物合成方法结合委内瑞拉链霉菌独特的代谢多样性，发现了一套不同寻常的还原性大环内酯类抗生素。通过使用这种生物催化剂，还产生了两个非天然的16元环大环内酯类化合物。
• Total Synthesis of 10-Deoxymethynolide and Narbonolide
  作者：Richeng Xuan、Hong-Se Oh、Younghoon Lee、Han-Young Kang

  DOI：10.1021/jo702384d

  日期：2008.2.1

  flexible and convenient approach was developed for the synthesis of 10-deoxymethynolide (1) and narbonolide (2), which are aglycones of the methymycin and the pikromycin families of macrolide antibiotics. These lactones are produced by pikromycin polyketide synthase from Streptomyces venezuelae. Polyketide lactones, 10-deoxymethynolide and narbonolide, which contain 12- and 14-membered rings, respectively

  开发了一种灵活方便的方法来合成10-脱氧甲氧内酯（1）和那波内酯（2），它们是间霉素和大环内酯类抗生素的吡咯霉素家族的糖苷配基。这些内酯是由委内瑞拉链霉菌的吡咯霉素聚酮化合物合酶产生的。有效地合成了分别包含12元和14元环的聚酮内酯，10-脱氧甲氧内酯和narbonolide。将这些目标内酯逆合成合成为三部分，并通过使用不对称的醛醇缩合反应，山口酯化反应和闭环复分解反应进行组装。由第二代Grubbs催化剂催化的闭环易位反应在制备这些大环聚酮内酯中特别有效。
• Macrolide total synthesis. The synthesis of seco-acid derivatives for the synthesis of methymycin and 10-deoxymethymycin
  作者：Robert E. Ireland、John P. Daub、Gretchen S. Mandel、Neil S. Mandel

  DOI：10.1021/jo00156a032

  日期：1983.4