(R)-5-Benzyloxy-3-methoxymethoxy-pentanoic acid methyl ester | 203316-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-Benzyloxy-3-methoxymethoxy-pentanoic acid methyl ester
• CAS: 203316-39-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅
• 分子量: 282.337
• InChiKey: AMZGIUGAEBDJDW-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-Benzyloxy-3-methoxymethoxy-pentanoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 3 A molecular sieve 、 (Brommethyl)silan 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl (3R)-3,5-diacetoxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  Pigments of Fungi. XLIV Synthesis of Differentially Protected Chiral Pentane-1,3,5-triol Derivatives; Confirmation of the Absolute Configuration of Naturally Occurring 3-Acetoxy-2,3-dihydropiptoporic Acid

  摘要：

  (R)-1-叔丁基二甲基硅氧基-5-苯基甲氧基戊-3-醇 (25)，由市售的丁-3-炔-1-醇通过六个步骤制备而成，对映体收率为 68%，对映体过量率为 99-9%。 的对映体过量率为 99-9%。 通过其 3-甲氧基甲基醚（30）转化为两种对映体。 醚(30)转化成甲基-3,5-二乙酰氧基-1-醇的对映体(6)和(11) 3,5-二乙酰氧基戊酸甲酯的对映体 (6) 和 (11)。将这些物质与 进行直接比较。 3-乙酰氧基-2,3-二氢iptoporic 酸（1）进行直接比较，确认了天然色素的（R）绝对构型。 (R) 绝对构型的天然产物。一些 描述了受到不同保护的手性三醇 (12) 和 (30) 的一些新化学结构。 描述。

  DOI：

  10.1071/c97111
• 作为产物：
  描述：

  5-(tetrahydropyran-2-yloxy)-3-pentyn-1-ol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 3 A molecular sieve 、 Amberlyst H-15 resin 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 异辛烷 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 393.5h， 生成 (R)-5-Benzyloxy-3-methoxymethoxy-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pigments of Fungi. XLIV Synthesis of Differentially Protected Chiral Pentane-1,3,5-triol Derivatives; Confirmation of the Absolute Configuration of Naturally Occurring 3-Acetoxy-2,3-dihydropiptoporic Acid

  摘要：

  (R)-1-叔丁基二甲基硅氧基-5-苯基甲氧基戊-3-醇 (25)，由市售的丁-3-炔-1-醇通过六个步骤制备而成，对映体收率为 68%，对映体过量率为 99-9%。 的对映体过量率为 99-9%。 通过其 3-甲氧基甲基醚（30）转化为两种对映体。 醚(30)转化成甲基-3,5-二乙酰氧基-1-醇的对映体(6)和(11) 3,5-二乙酰氧基戊酸甲酯的对映体 (6) 和 (11)。将这些物质与 进行直接比较。 3-乙酰氧基-2,3-二氢iptoporic 酸（1）进行直接比较，确认了天然色素的（R）绝对构型。 (R) 绝对构型的天然产物。一些 描述了受到不同保护的手性三醇 (12) 和 (30) 的一些新化学结构。 描述。

  DOI：

  10.1071/c97111

文献信息

• Pigments of Fungi. XLIV Synthesis of Differentially Protected Chiral Pentane-1,3,5-triol Derivatives; Confirmation of the Absolute Configuration of Naturally Occurring 3-Acetoxy-2,3-dihydropiptoporic Acid
  作者：Christopher J. Burns,、Melvyn Gill、Simon Saubern

  DOI：10.1071/c97111

  日期：——

  (R)-1-t-Butyldimethylsilyloxy-5-phenylmethoxypentan-3-ol (25), prepared in 68% yield and >99·9% enantiomeric excess over six steps from commercially available but-3-yn-1-ol by Katsuki-Sharpless epoxidation, was converted by way of its 3-methoxymethyl ether (30) into both enantiomers (6) and (11) of methyl 3,5-diacetoxypentanoate. Direct comparison of these substances with the ester derived by oxidative degradation of the fungus pigment 3-acetoxy-2,3-dihydropiptoporic acid (1) confirmed the (R) absolute configuration of the natural product. Some new chemistry of the differentially protected chiral triols (12) and (30) is described.

  (R)-1-叔丁基二甲基硅氧基-5-苯基甲氧基戊-3-醇 (25)，由市售的丁-3-炔-1-醇通过六个步骤制备而成，对映体收率为 68%，对映体过量率为 99-9%。 的对映体过量率为 99-9%。 通过其 3-甲氧基甲基醚（30）转化为两种对映体。 醚(30)转化成甲基-3,5-二乙酰氧基-1-醇的对映体(6)和(11) 3,5-二乙酰氧基戊酸甲酯的对映体 (6) 和 (11)。将这些物质与 进行直接比较。 3-乙酰氧基-2,3-二氢iptoporic 酸（1）进行直接比较，确认了天然色素的（R）绝对构型。 (R) 绝对构型的天然产物。一些 描述了受到不同保护的手性三醇 (12) 和 (30) 的一些新化学结构。 描述。