(2R,3R,4R,6R)-3-((2S,5R,6S)-5,6-dihydro-5-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-yloxy)-6-(4-methoxybenzyloxy)-tetrahydro-2-methyl-2H-pyran-4-yl 4-nitrobenzoate | 1067881-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,6R)-3-((2S,5R,6S)-5,6-dihydro-5-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-yloxy)-6-(4-methoxybenzyloxy)-tetrahydro-2-methyl-2H-pyran-4-yl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: [(2R,3R,4R,6R)-3-[[(2S,3R,6S)-3-hydroxy-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]oxy]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyloxan-4-yl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 1067881-69-9
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₁₀
• 分子量: 529.544
• InChiKey: YPXMDKVKFBWBPO-TYBIPXHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,6R)-3-((2S,5R,6S)-5,6-dihydro-5-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-yloxy)-6-(4-methoxybenzyloxy)-tetrahydro-2-methyl-2H-pyran-4-yl 4-nitrobenzoate 、 对硝基苯甲酸 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到(2R,3R,4R,6R)-3-((2S,5S,6S)-5,6-dihydro-5-(4-nitrobenzoyloxy)-6-methyl-2H-pyran-2-yloxy)-6-(4-methoxybenzyloxy)-tetrahydro-2-methyl-2H-pyran-4-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  从头开始不对称合成PI-080和vineomycin B2的三糖部分。

  摘要：

  描述了α-L-锐藻糖，α-L-若丹糖和β-D-寡糖三糖的高度对映体和非对映体选择性合成。关键的转化包括钯催化的糖基化，迈尔斯的还原重排，非对映选择性二羟基化和区域选择性光延。发现该三糖具有显着的凋亡抗肿瘤活性，这与葡萄霉素B2和PI-080的构效关系有关。

  DOI：

  10.1021/ol801817f
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,6R)-3-((2R,6S)-5,6-dihydro-6-methyl-5-oxo-2H-pyran-2-yloxy)-6-(4-methoxybenzyloxy)-tetrahydro-2-methyl-2H-pyran-4-yl 4-nitrobenzoate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到(2R,3R,4R,6R)-3-((2S,5R,6S)-5,6-dihydro-5-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-yloxy)-6-(4-methoxybenzyloxy)-tetrahydro-2-methyl-2H-pyran-4-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  从头开始不对称合成PI-080和vineomycin B2的三糖部分。

  摘要：

  描述了α-L-锐藻糖，α-L-若丹糖和β-D-寡糖三糖的高度对映体和非对映体选择性合成。关键的转化包括钯催化的糖基化，迈尔斯的还原重排，非对映选择性二羟基化和区域选择性光延。发现该三糖具有显着的凋亡抗肿瘤活性，这与葡萄霉素B2和PI-080的构效关系有关。

  DOI：

  10.1021/ol801817f

文献信息

• De Novo Asymmetric Synthesis and Biological Evaluation of the Trisaccharide Portion of PI-080 and Vineomycin B2
  作者：Xiaomei Yu、George A. O’Doherty

  DOI：10.1021/ol801817f

  日期：2008.10.16

  diastereoselective synthesis of an alpha-L-aculose, alpha-L-rhodinose, and beta-D-olivose trisaccharide is described. The key transformations include the palladium-catalyzed glycosylation, Myers' reductive rearrangement, diastereoselective dihydroxylation, and regioselective Mitsunobu inversion. Significant apoptotic antitumor activity was found for this trisaccharide, which has implication for vineomycin B2 and

  描述了α-L-锐藻糖，α-L-若丹糖和β-D-寡糖三糖的高度对映体和非对映体选择性合成。关键的转化包括钯催化的糖基化，迈尔斯的还原重排，非对映选择性二羟基化和区域选择性光延。发现该三糖具有显着的凋亡抗肿瘤活性，这与葡萄霉素B2和PI-080的构效关系有关。