(R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-pentanoic acid | 389123-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-pentanoic acid
• 英文别名: (3R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-hydroxypentanoic acid
• CAS: 389123-20-0
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄Si
• 分子量: 372.536
• InChiKey: RICMEGFLHMUHIY-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-pentanoic acid 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (2R,6R)-2-((E)-2-Bromo-propenyl)-6-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-[1,3]dioxan-4-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Zampanolide 和 (+)-Dactylolide 利用统一策略的全合成

  摘要：

  (+)-zampanolide (1) 和 (+)-dactylolide (2) 是一类新的抑制肿瘤细胞生长的大环内酯类的成员，已经实现了首次全合成。统一合成方案的关键特征包括通过修饰的 Petasis-Ferrier 重排、大环域的高度收敛组装以及在赞帕诺内酯的情况下，通过 Curtius 重排立体控制构建顺式-2,6-二取代四氢吡喃/酰化策略来安装 N-酰基半胺。还指定了 (+)-zampanolide 和 (+)-dactylolide 的完整相对和绝对立体化学，尽管在 (+)-zampanolide (1) 的情况下是暂时的。

  DOI：

  10.1021/ja020635t
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-propanal 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 臭氧 、 (-)-B-methoxydiisopinocampheylborane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.42h， 生成 (R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-hydroxy-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  (+)-Zampanolide 和 (+)-Dactylolide 利用统一策略的全合成

  摘要：

  (+)-zampanolide (1) 和 (+)-dactylolide (2) 是一类新的抑制肿瘤细胞生长的大环内酯类的成员，已经实现了首次全合成。统一合成方案的关键特征包括通过修饰的 Petasis-Ferrier 重排、大环域的高度收敛组装以及在赞帕诺内酯的情况下，通过 Curtius 重排立体控制构建顺式-2,6-二取代四氢吡喃/酰化策略来安装 N-酰基半胺。还指定了 (+)-zampanolide 和 (+)-dactylolide 的完整相对和绝对立体化学，尽管在 (+)-zampanolide (1) 的情况下是暂时的。

  DOI：

  10.1021/ja020635t

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Zampanolide
  作者：Amos B. Smith、Igor G. Safonov、R. Michael Corbett

  DOI：10.1021/ja012220y

  日期：2001.12.1