(2R,6R)-2-((E)-2-Bromo-propenyl)-6-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-[1,3]dioxan-4-one | 389123-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2R,6R)-2-((E)-2-Bromo-propenyl)-6-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-[1,3]dioxan-4-one
• CAS: 389123-21-1
• 化学式: C₂₅H₃₁BrO₄Si
• 分子量: 503.508
• InChiKey: HWTVAUUWOKBQCL-DJZWYEKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.34h， 生成 (2R,6R)-2-((E)-2-Bromo-propenyl)-6-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-[1,3]dioxan-4-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Zampanolide 和 (+)-Dactylolide 利用统一策略的全合成

  摘要：

  (+)-zampanolide (1) 和 (+)-dactylolide (2) 是一类新的抑制肿瘤细胞生长的大环内酯类的成员，已经实现了首次全合成。统一合成方案的关键特征包括通过修饰的 Petasis-Ferrier 重排、大环域的高度收敛组装以及在赞帕诺内酯的情况下，通过 Curtius 重排立体控制构建顺式-2,6-二取代四氢吡喃/酰化策略来安装 N-酰基半胺。还指定了 (+)-zampanolide 和 (+)-dactylolide 的完整相对和绝对立体化学，尽管在 (+)-zampanolide (1) 的情况下是暂时的。

  DOI：

  10.1021/ja020635t

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Zampanolide
  作者：Amos B. Smith、Igor G. Safonov、R. Michael Corbett

  DOI：10.1021/ja012220y

  日期：2001.12.1