(3aS,4s,6S,7aR)-hexahydro-3a,5,5-trimethyl-2-(1-methylethoxy)-4,6-methano-1,3,2-benzodioxaborole | 819816-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aS,4s,6S,7aR)-hexahydro-3a,5,5-trimethyl-2-(1-methylethoxy)-4,6-methano-1,3,2-benzodioxaborole
• 英文别名: 2-(1-methylethoxy)-(3aS,4S,6S,7aR)-hexahydro-3a,5,5-trimethyl-4,6-methano-1,3,2-benzodioxaborole；(1S,2S,3R,5S)-(+)-2-isopropoxy-3a,5,5-trimethylhexahydro-4,6-methanobenzo[d][1,3,2]dioxaborole；(3AS,4S,6S,7aR)-2-isopropoxy-3a,5,5-trimethylhexahydro-4,6-methanobenzo[d][1,3,2]dioxaborole；(1S,2S,6R,8S)-2,9,9-trimethyl-4-propan-2-yloxy-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.02,6]decane
• CAS: 819816-59-6
• 化学式: C₁₃H₂₃BO₃
• 分子量: 238.135
• InChiKey: BRRQBXYYCLERBQ-KQXIARHKSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.2±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ISOBUTYLMAGNESIUM BROMIDE 、 (3aS,4s,6S,7aR)-hexahydro-3a,5,5-trimethyl-2-(1-methylethoxy)-4,6-methano-1,3,2-benzodioxaborole 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 异丙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以62%的产率得到(2-甲基丙基)硼酸(1S,2S,3R,5S)-(+)-2,3-蒎烷二醇酯
  参考文献：
  名称：

  Proteasome inhibitors and methods of using the same

  摘要：

  本发明提供了硼酸化合物、硼酸酯及其组合物，可以调节细胞凋亡，例如通过抑制蛋白酶体活性。这些化合物和组合物可用于诱导细胞凋亡和治疗癌症等疾病，以及与蛋白酶体活性直接或间接相关的其他疾病。

  公开号：

  US20060189806A1
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三异丙酯 、 (1S,2S,3R,5S)-(+)-2,3-蒎烷二醇 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(3aS,4s,6S,7aR)-hexahydro-3a,5,5-trimethyl-2-(1-methylethoxy)-4,6-methano-1,3,2-benzodioxaborole
  参考文献：
  名称：

  Proteasome inhibitors and methods of using the same

  摘要：

  本发明提供了硼酸化合物、硼酸酯及其组合物，可以调节细胞凋亡，例如通过抑制蛋白酶体活性。这些化合物和组合物可用于诱导细胞凋亡和治疗癌症等疾病，以及与蛋白酶体活性直接或间接相关的其他疾病。

  公开号：

  US20060189806A1

文献信息

• Chiral Carbanions, Part 4:Borylation of (Trimethylsilyl)methyl<i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylcarbamates - Diastereoselectivity and Structural Studies
  作者：Friedrich Hammerschmidt、Biljana Peric Simov、Agnieszka Rohn、Lothar Brecker、Gerald Giester

  DOI：10.1055/s-2004-831237

  日期：——

  (Trimethylsilyl)methyl carbamates were prepared from (trimethylsilyl)methanol and N,N-dialkylcarbamoyl chlorides and were metalated by s-BuLi/TMEDA. The configurationally labile lithiated carbamates were reacted with borates derived from (+)-pinane-2,3-diol to give boronates diastereoselectively (yields up to 84%, dr up to 17:1). The absolute configurations at the boron-bearing carbon atoms of three

  （三甲基甲硅烷基）甲基氨基甲酸酯由（三甲基甲硅烷基）甲醇和 N,N-二烷基氨基甲酰氯制备，并通过 s-BuLi/TMEDA 进行金属化。构型不稳定的锂化氨基甲酸酯与衍生自 (+)-pineane-2,3-diol 的硼酸盐反应生成非对映选择性硼酸盐（产率高达 84%，dr 高达 17:1）。三种硼酸盐的含硼碳原子的绝对构型由单晶 X 射线结构分析确定。
• METHOD FOR THE SEPARATION OF ENANTIOMERIC MIXTURES FROM METAL COMPLEXES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US20190241591A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  The present invention relates to processes for separating mixtures containing enantiomers of metal complexes with aromatic and/or heteroaromatic ligands, to metal complexes and to electronic devices, especially organic electroluminescent devices, comprising these metal complexes.

  本发明涉及用于分离含有含芳香和/或杂芳基配体的金属配合物对映体混合物的过程，以及包含这些金属配合物的金属配合物和电子设备，特别是包含这些金属配合物的有机电致发光器件。
• PROTEASOME INHIBITORS AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：Bernardini Raffaella

  公开号：US20090291918A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The present invention provides boronic acid compounds, boronic esters, and compositions thereof that can modulate apoptosis such as by inhibition of proteasome activity. The compounds and compositions can be used in methods of inducing apoptosis and treating diseases such as cancer and other disorders associated directly of indirectly with proteasome activity.

  本发明提供了硼酸化合物、硼酸酯及其组合物，可以调节细胞凋亡，例如通过抑制蛋白酶体活性。这些化合物和组合物可以用于诱导细胞凋亡和治疗癌症及其他与蛋白酶体活性直接或间接相关的疾病。
• Proteasome Inhibitors and Methods of Using the Same
  申请人：Bernardini Raffaella

  公开号：US20120041196A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention provides boronic acid compounds, boronic esters, and compositions thereof that can modulate apoptosis such as by inhibition of proteasome activity. The compounds and compositions can be used in methods of inducing apoptosis and treating diseases such as cancer and other disorders associated directly of indirectly with proteasome activity.

  本发明提供了硼酸化合物、硼酸酯及其组合物，可以调节凋亡，例如通过抑制蛋白酶体活性。这些化合物和组合物可以用于诱导凋亡和治疗癌症以及其他与蛋白酶体活性直接或间接相关的疾病的方法。
• Proteasome Inhibitors And Methods Of Using The Same
  申请人：Cephalon, Inc.

  公开号：US20140088042A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  The present invention provides boronic acid compounds, boronic esters, and compositions thereof that can modulate apoptosis such as by inhibition of proteasome activity. The compounds and compositions can be used in methods of inducing apoptosis and treating diseases such as cancer and other disorders associated directly of indirectly with proteasome activity.

  本发明提供了硼酸化合物、硼酸酯及其组合物，可以调节凋亡，例如通过抑制蛋白酶体活性。这些化合物和组合物可以用于诱导凋亡和治疗癌症和其他与蛋白酶体活性直接或间接相关的疾病的方法。