7-amino-3-(propen-1-yl)-3-cephem-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-amino-3-(propen-1-yl)-3-cephem-4-carboxylic acid
• 英文别名: 7-amino-3-((Z/E)-propen-l-yl)-3-cephem-4-carboxylic acid；7-amino-3-(Z/E-propen-1-yl)-3-cephem-4-carboxylic acid；7-azaniumyl-8-oxo-3-prop-1-enyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 240.283
• InChiKey: ZYLDQHILNOZKIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-3-(propen-1-yl)-3-cephem-4-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Process for Purification of 3-Alkenylcephem Carboxylic Acid

  摘要：

  The present report describes a novel and efficient method for enrichment of 7-aniino-3-[(Z)-propen-1-yl]-3-cephem-4-carboxylic acid (1) in a mixture of (Z/E) 7-amino-3[(Z/E)-propen-1-yl]-3-cephem-4-carboxylic acid via formation of 7-beta-isopropylideneammonium salt in acidic conditions. This method provides high yield and 7-amino-3-[(Z)-propen-1-yl]-3-cephem-4-carboxylic acid (1) having a low E-isomer content from a mixture containing very high proportion of E-isomer. The usage of these isopropylidene ammonium salts provides a method for separation of mixtures of cephalosporins where geometric isomerism about a double bond exists.

  DOI：

  10.1021/op025602c
• 作为产物：
  描述：

  7-phenylacetamido-3-[(Z/E)-propen-1-yl]-3-cephem-4-carboxylic acid cyclohexylamine salt 在 硫酸 、 氨 、 盐酸 、 PenG-amidase 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 7-amino-3-(propen-1-yl)-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 3-propenyl cephalosporin DMF solvate

  摘要：

  本发明涉及一种改进的制备3-丙烯基头孢菌素DMF溶剂结晶体的方法，更具体地，本发明涉及一种改进的制备cefprozil DMF溶剂结晶体的方法，其化学式为(I)，该方法对于制备化学式为(XIV)的cefprozil非常有用。

  公开号：

  US20040087786A1

文献信息

• WO2006/48887
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——