7-amino-3-(propen-1-yl)-3-cephem-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 7-amino-3-(propen-1-yl)-3-cephem-4-carboxylic acid
• 英文别名: 7-amino-3-((Z/E)-propen-l-yl)-3-cephem-4-carboxylic acid；7-amino-3-(Z/E-propen-1-yl)-3-cephem-4-carboxylic acid；7-azaniumyl-8-oxo-3-prop-1-enyl-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 240.283
• InChiKey: ZYLDQHILNOZKIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-3-(propen-1-yl)-3-cephem-4-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Process for Purification of 3-Alkenylcephem Carboxylic Acid

  摘要：

  The present report describes a novel and efficient method for enrichment of 7-aniino-3-[(Z)-propen-1-yl]-3-cephem-4-carboxylic acid (1) in a mixture of (Z/E) 7-amino-3[(Z/E)-propen-1-yl]-3-cephem-4-carboxylic acid via formation of 7-beta-isopropylideneammonium salt in acidic conditions. This method provides high yield and 7-amino-3-[(Z)-propen-1-yl]-3-cephem-4-carboxylic acid (1) having a low E-isomer content from a mixture containing very high proportion of E-isomer. The usage of these isopropylidene ammonium salts provides a method for separation of mixtures of cephalosporins where geometric isomerism about a double bond exists.

  DOI：

  10.1021/op025602c
• 作为产物：
  描述：

  7-phenylacetamido-3-[(Z/E)-propen-1-yl]-3-cephem-4-carboxylic acid cyclohexylamine salt 在 硫酸 、 氨 、 盐酸 、 PenG-amidase 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 7-amino-3-(propen-1-yl)-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 3-propenyl cephalosporin DMF solvate

  摘要：

  本发明涉及一种改进的制备3-丙烯基头孢菌素DMF溶剂结晶体的方法，更具体地，本发明涉及一种改进的制备cefprozil DMF溶剂结晶体的方法，其化学式为(I)，该方法对于制备化学式为(XIV)的cefprozil非常有用。

  公开号：

  US20040087786A1

文献信息

• WO2006/48887
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Process for the preparation of 3-propenyl cephalosporin DMF solvate
  申请人：ORCHID CHEMICALS & PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：US20040087786A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  The present invention relates to an improved process for the preparation of 3-propenyl cephalosporin DMF solvate, more particularly, the present invention relates to an improved process for the preparation of cefprozil DMF solvate of the formula (I), which is useful for the preparation of cefprozil of the formula (XIV). 1

  本发明涉及一种改进的制备3-丙烯基头孢菌素DMF溶剂结晶体的方法，更具体地，本发明涉及一种改进的制备cefprozil DMF溶剂结晶体的方法，其化学式为(I)，该方法对于制备化学式为(XIV)的cefprozil非常有用。
• Process for Purification of 3-Alkenylcephem Carboxylic Acid
  作者：Yatendra Kumar、Neera Tewari、Shailendra Kumar Singh、Bishwa Prakash Rai、Hashim Nizar

  DOI：10.1021/op025602c

  日期：2003.3.1

  The present report describes a novel and efficient method for enrichment of 7-aniino-3-[(Z)-propen-1-yl]-3-cephem-4-carboxylic acid (1) in a mixture of (Z/E) 7-amino-3[(Z/E)-propen-1-yl]-3-cephem-4-carboxylic acid via formation of 7-beta-isopropylideneammonium salt in acidic conditions. This method provides high yield and 7-amino-3-[(Z)-propen-1-yl]-3-cephem-4-carboxylic acid (1) having a low E-isomer content from a mixture containing very high proportion of E-isomer. The usage of these isopropylidene ammonium salts provides a method for separation of mixtures of cephalosporins where geometric isomerism about a double bond exists.