3,5-Bis(methoxyethoxyethoxyethoxy)benzyl alcohol | 206049-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,5-Bis(methoxyethoxyethoxyethoxy)benzyl alcohol
• 英文别名: 3,5-bis{2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy}benzyl alcohol；3,5-di-[1',4',7',10'-tetraoxaundecyl]benzyl alcohol；(3,5-bis-{2-[2-(2-methoxy-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-phenyl)-methanol；[3,5‐bis({2‐[2‐(2‐methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy})phenyl]methanol；3,5-bis(methoxytriethyleneoxy)benzyl alcohol；Benzenemethanol, 3,5-bis[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]-；[3,5-bis[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]phenyl]methanol
• CAS: 206049-37-8
• 化学式: C₂₁H₃₆O₉
• 分子量: 432.511
• InChiKey: AXBGRVZTXCXUCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Bis(methoxyethoxyethoxyethoxy)benzyl alcohol 在 四溴化碳 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 2-[[3,5-Bis[2-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]phenyl]methoxy-dipyridin-2-ylmethyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterisation of water-soluble poly(aryl ether) dendrimers for encapsulation of biomimetic active site analogues †

  摘要：

  探讨了将金属酶的活性位点类似物融入水溶性树状结构核心的合成策略。当采用聚合而非发散策略时，成功合成了包含三吡啶金属结合位点的水溶性芳基醚树状聚合物。

  DOI：

  10.1039/b002026p
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 3,5-Bis(methoxyethoxyethoxyethoxy)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  带有多金属氧酸盐核的杂化超分子树状聚合物的合成，结构表征和热敏性

  摘要：

  已经合成了一系列带有不同代的三乙二醇单甲醚末端基团的阳离子树突，并用于通过静电相互作用封装无机聚阴离子簇[K 12.5 Na 1.5（NaP 5 W 30 O 110）]。生成的树状阳离子包封的多金属氧酸盐（POM）复合物，簇状树状大分子，可溶于水，并且具有较低的临界溶液温度（LCST）。通过比浊法和可变温度法研究了这些络合物在水溶液中的热响应性11 H NMR光谱。观察到的浊点显示出对树突生成的显着依赖性。由第一代树突组成的配合物没有表现出明显的热响应性，但是对于带有第二代树突的配合物，LCST随POM簇周围树突阳离子数量的增加而降低。由第三代阳离子组成的配合物在加热和冷却时分别经历可逆的聚集和解聚。DLS和TEM表征了这种热诱导的自聚集。此外，还研究了盐和溶剂对LCST的影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201300289

文献信息

• Synthesis of Dendritic Metalloporphyrins withDistal H-Bond Donors as Model Systems for Hemoglobin
  作者：Beatrice Felber、Fran�ois Diederich

  DOI：10.1002/hlca.200490288

  日期：2005.1

  the synthesis of the first- (G1) and second-generation (G2) dendritic FeII porphyrins 1⋅Fe–4⋅Fe (G1) and 6⋅Fe (G2) bearing distal H-bond donors ideally positioned for stabilization of FeIIO2 adducts by H-bonding (Fig. 1). A first approach towards the construction of these novel biomimetic systems failed unexpectedly: the Suzuki cross-coupling between appropriately functionalized ZnII porphyrins and

  我们报告了第一（G1）和第二代（G2）树状Fe II卟啉1⋅Fe – 4⋅Fe（G1）和6⋅Fe（G2）的合成，它们具有远端H键供体的理想位置，可以稳定化Fe II O 2通过氢键加成（图1）。构建这些新型仿生系统的第一种方法出乎意料地失败了：适当功能化的Zn II卟啉与邻乙炔基芳基衍生物之间的Suzuki交叉偶联未能成功（作为远端H键供体基团的锚点）（方案1、3和5），大概是由于在催化循环中乙炔基残基与Pd物质的不利配位所引起的位阻（方案6）。靶分子终于通过其中的路线制备邻-ethynylated内消旋被卟啉结构中涉及两个dipyrrylmethanes的混合缩合引入芳基环33和34，和醛36（方案7和8）。树突附着后（方案11），由Sonogashira引入了远端H键供体交叉偶联（方案12），然后进行金属化，得到树枝状的Fe II卟啉1⋅Fe – 6⋅Fe。1 H-NMR光谱证实了在卟
• Construction of Janus dendrimers through a self-assembly approach involving chiral discrimination at a focal point
  作者：John Zhou、Ashley M. Cole、Elizabeth M. Menuey、Kathleen V. Kilway、Shin A. Moteki

  DOI：10.1039/d1cc01973b

  日期：——

  A strategy to build Janus dendrimers via the chirality-directed self-assembly of heteroleptic Zn(II) BOX complexes is reported. The method allows quantitative synthesis of Janus dendrimers in situ without the need for purifications. Each dendritic domain of the Janus dendrimers can be recycled upon disassembly at the focal point.

  报道了一种通过异配型 Zn( II ) BOX 复合物的手性定向自组装构建 Janus 树枝状聚合物的策略。该方法允许原位定量合成 Janus 树枝状聚合物，无需纯化。Janus 树枝状聚合物的每个树枝状结构域都可以在焦点处拆卸后回收。
• Self-assembly of uncharged amphiphilic porphyrins and incorporation of C₆₀ fullerenes in water
  作者：Su Hee Jung、Ji-Won Lee、Hee-Joon Kim

  DOI：10.1080/10610278.2015.1092535

  日期：2016.8.2

  an uncharged amphiphilic porphyrin, meso-tetrakis-(3,5-di-2-[2-(2-methoxy-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-phenyl)-porphyrin, and investigated the supramolecular self-assembly of the porphyrins and the incorporation of C60 molecules into the assembly in aqueous solutions. Spectroscopic and dynamic light scattering studies on the assembly of the amphiphilic porphyrin support that the amphiphilic porphyrins are

  摘要 我们合成了一种不带电荷的两亲性卟啉，内消旋四-(3,5-二-2-[2-(2-甲氧基-乙氧基)-乙氧基]-乙氧基}-苯基)-卟啉，并研究了超分子自-卟啉的组装和 C60 分子在水溶液中的组装。对两亲卟啉组装的光谱和动态光散射研究支持两亲卟啉可能通过水溶液中明显的疏水作用增强的 π-π 相互作用而结合在一起。还发现 C60 分子有效地结合到组装中。卟啉/C60 共组装体在水溶液中的卟啉环发出的荧光在很大程度上被淬灭，
• Enhanced <i>in vitro</i> photocytotoxicity of water-soluble dendritic pheophorbide-a
  作者：Eun Ji Lee、Hyoung Jun Kong、Young-Jin Kim、Jong S. Park、Myung-Seok Choi

  DOI：10.1142/s1088424615500546

  日期：2015.7

  Photosensitizers can produce highly reactive singlet oxygen with exposure to visible light and are used in photodynamic therapy to treat a variety of tumors. We report on the synthesis of triethylene glycol dendron-conjugated pheophorbide-a5, a novel photosensitizer. The characteristic absorption bands (Soret and Q-bands, λ_max = 405 and 670 nm, respectively) of 5 were appeared clearly in aqueous solution, due to the improved water-solubility of the dendron moiety. The value of singlet oxygen quantum yield of 5 (Φ_Δ = 0.22) was higher than free pheophorbide-a (Φ_Δ = 0.17) as reference in aqueous solution. Compound 5 also exhibited an enhanced in vitro phototoxicity than pheophorbide-a (PhA) in the concentration range of 1.0–5.0 μg/mL: cell viability in cells treated with 5 was reduced by ~20%, indicating a cell death rate of ~80%, while PhA treatment resulted in a cell death rate of only about 10%. These results indicate that 5 will likely be more efficient in PDT applications. Compared with free PhA, compound 5 showed highly enhanced singlet oxygen generation ability and in vitro photocytotoxicity.

  光敏剂在可见光照射下可产生高活性的单线态氧，可用于光动力疗法，治疗多种肿瘤。我们报告了一种新型光敏剂--三乙二醇树枝状连接的pheophorbide-a5的合成过程。由于树枝状分子的水溶性提高，5 的特征吸收带（Soret 带和 Q 带，λmax 分别为 405 纳米和 670 纳米）在水溶液中清晰显现。在水溶液中，5 的单线态氧量子产率值（ΦΔ = 0.22）高于作为参考的游离菲-a（ΦΔ = 0.17）。在 1.0-5.0 μg/mL 的浓度范围内，化合物 5 的体外光毒性也比pheophorbide-a（PhA）更强：用 5 处理的细胞存活率降低了约 20%，表明细胞死亡率约为 80%，而用 PhA 处理的细胞死亡率仅约为 10%。这些结果表明，5 在光导放疗应用中可能会更有效。与游离 PhA 相比，化合物 5 显示出高度增强的单线态氧生成能力和体外光细胞毒性。
• Microenvironment-switchable singlet oxygen generation by axially-coordinated hydrophilic ruthenium phthalocyanine dendrimers
  作者：Uwe Hahn、Francesca Setaro、Xavier Ragàs、Angus Gray-Weale、Santi Nonell、Tomas Torres

  DOI：10.1039/c0cp01015d

  日期：——

  A series of new metallodendrimers built around a ruthenium phthalocyanine core has been prepared. Employing a convergent synthetic strategy, pyridine-containing ligands were prepared and then assembled onto the ruthenium phthalocyanine through axial ligand coordination. The growing shell of oligoethylene glycol chains surrounding the lipophilic core allows solubilisation in water. Photophysical studies show that all the metallodendrimers are strongly phosphorescent and the deactivation pathway of their triplet state depends on the medium in which the compounds are dissolved. On one hand, quenching of the triplet state by the dendritic shell is observed and found to be substantially enhanced in aqueous media. On the other, the dendrimer shields the phthalocyanine from oxygen. This notwithstanding, the phthalocyanines are able to generate singlet oxygen in less polar environments such as in CHCl3 or THF solution, while in water the generation of singlet oxygen is almost completely switched off.

  一系列以钌酞菁核心为基础的新金属树枝状聚合物已经被制备。采用汇聚合成策略，制备了含有吡啶的配体，然后通过轴向配体配位将其组装到钌酞菁上。围绕亲脂性核心生长的低聚乙烯醇链的外壳使其在水中能够溶解。光物理研究表明，所有金属树枝状聚合物都具有强烈的磷光，其三重态的去激发途径取决于化合物溶解的介质。一方面，观察到树枝状聚合物外壳对三重态的猝灭，且在水相中的猝灭效果显著增强。另一方面，树枝状聚合物能够屏蔽酞菁免受氧气的影响。尽管如此，酞菁仍能在如CHCl3或THF溶液等较少极性的环境中产生单态氧，而在水中单态氧的生成几乎完全被抑制。