(+/-)-cis-2,5-piperidinedicarboxylic acid | 84229-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-cis-2,5-piperidinedicarboxylic acid
• 英文别名: cis-2,5-Piperidinedicarboxylic acid；2,5-Piperidine dicarboxylate；(2S,5S)-piperidine-2,5-dicarboxylic acid
• CAS: 84229-41-4
• 化学式: C₇H₁₁NO₄
• 分子量: 173.169
• InChiKey: VVHLQEIQEPADFF-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cis-2,5-piperidinedicarboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 cis-1-(3'-mercaptopropionyl)-2,5-piperidinedicarboxylic acid dicyclohexylamine salt
  参考文献：
  名称：

  作为二肽基羧肽酶抑制剂的N-巯基2-哌啶羧酸的合成与研究

  摘要：

  目前，人们越来越关注改变身体肾素-血管紧张素和激肽激动素系统活性的药物，作为治疗动脉高血压的药物 [3]。这些系统通过产生有效的加压八肽血管紧张素 II 以及通称为“激肽”（缓激肽等）的肽起作用；它还具有降压特性。生物活性低的血管紧张素 I 形成血管紧张素 II，由二肽基羧肽酶 (DCP) 催化，也称为羧蛋白酶、血管紧张素 I 转换酶和激肽酶 II。此外，DCP 作为缓激肽失活酶也具有高活性。研究激肽和血管紧张素代谢的现有信息，并且这些神经血管活性多肽在控制健康和动脉高血压中的动脉压的功能导致了一个假设的形成，根据该假设，DPC 是生化和生理上的关键酶，因为它控制肾素 - 血管紧张素和身体的激肽激肽系统，其最重要的功能是维持动脉压 [i, 8, 15]。这一假设已成为寻找这种酶的选择性抑制剂作为抗高血压药物的起点，这些抑制剂能够阻止血管紧张素 II 的形成，同时阻止降压肽缓激肽的分解。在检查

  DOI：

  10.1007/bf00773012
• 作为产物：
  描述：

  3,5-吡啶二甲酸 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 盐酸 为溶剂， 以69%的产率得到(+/-)-cis-2,5-piperidinedicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  非对映体2,4-，2,5-和2,6-哌啶二羧酸及其二甲酯的合成和构型

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506672

文献信息

• Stereospecific Synthesis of cis-2,4-Pyrrolidinedicarboxylic Acid and cis-2,5-Piperidinedicarboxylic Acid.
  作者：Yasushi ARAKAWA、Mika YASUDA、Masafumi OHNISHI、Shigeyuki YOSHIFUJI

  DOI：10.1248/cpb.45.255

  日期：——

  Lactams derived from hetero Diels-Alder adducts were stereospecifically converted into cis-2, 4-pyrrolidinedicarboxylic acid and cis-2, 5-piperidinedicarboxylic acid by ruthenium tetroxide oxidation. Optically active (2S, 4S)-(-)-2, 4-pyrrolidinedicarboxylic acid and (2R, 4R)-(+)-2, 4-pyrrolidinedicarboxylic acid were synthesized from (1S, 4R)-(+)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one and (1R, 4S)-(-)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one, respectively.

  来自杂环Diels-Alder加合物的内酰胺通过钌四氧化物氧化被立体特异性地转化为顺-2, 4-吡咯烷二羧酸和顺-2, 5-哌啶二羧酸。光学活性的（2S, 4S）-(-)-2, 4-吡咯烷二羧酸和（2R, 4R）-(+)-2, 4-吡咯烷二羧酸分别是从（1S, 4R）-(+)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮和（1R, 4S）-(-)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮合成的。
• Relationship between structure, conformational flexibility, and biological activity of agonists and antagonists at the N-methyl-D-aspartic acid subtype of excitatory amino acid receptors
  作者：Ulf Madsen、Lotte Brehm、Kjeld Schaumburg、Flemming S. Joergensen、Povl Krogsgaard-Larsen

  DOI：10.1021/jm00163a060

  日期：1990.1

  trans forms of 2,3-PDA and 2,4-PDA and cis-2,5-PDA show NMDA receptor agonist activities, cis-2,3-PDA and cis-2,4-PDA are NMDA antagonists. The compounds trans-2,5-PDA and cis-2,6-PDA did not interact with NMDA receptors. Each of the three cyclic acidic amino acids showing NMDA agonist activities was found to exist as an equilibrium mixture of two conformers in aqueous solution. In contrast, the NMDA antagonists

  研究了一系列消旋哌啶二羧酸（PDAs）的中央L-谷氨酸（GLU）受体的N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）亚型的构象柔韧性与激动剂或拮抗剂作用之间的关系。构象分析基于1H NMR光谱，并得到计算机模拟和分子力学计算的支持。虽然2，3-PDA和2，4-PDA和顺式2，5-PDA的反式显示NMDA受体激动剂活性，但是顺式2，3-PDA和顺式2，4-PDA是NMDA拮抗剂。化合物反式2，5-PDA和顺式2，6-PDA不与NMDA受体相互作用。发现显示NMDA激动剂活性的三个环状酸性氨基酸中的每一个以两种构象异构体的平衡混合物形式存在于水溶液中。相比之下，NMDA拮抗剂cis-2,3-PDA和cis-2 已显示4-PDA以及非活性化合物trans-2,5-PDA和cis-2,6-PDA主要以单一构象存在。这些结果似乎表明，GLU类似物的一定程度的构象柔韧性是激活但不结合NMDA受体的先决条件。
• N-2-(Phthalimido)ethyl trans-piperidine-2,5-dicarboxylates as intermediates in the preparation of perhydro-1H-pyrido[1,2-a]pyrazines
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0737683A1

  公开（公告）日：1996-10-16

  Compounds of the formula wherein R is (C1-C3)alkyl, are intermediates for use in the preparation of certain neuroleptic, racemic or optically active perhydro-1H-pyrido [1,2-a] pyrazines.

  式中的化合物 其中 R 为（C1-C3）烷基，是用于制备某些神经性、外消旋或光学活性全氢-1H-吡啶并[1,2-a] 吡嗪的中间体。
• PROCESS FOR PREPARING TRANS-PIPERIDINE-2,5-DICARBOXYLATES
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0573464A1

  公开（公告）日：1993-12-15
• NEUROLEPTIC PERHYDRO-1H-PYRIDO 1,2-a]PYRAZINES
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0573467A1

  公开（公告）日：1993-12-15