2-环己基-1-重氮基-2-乙酮 | 31151-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-环己基-1-重氮基-2-乙酮
• 英文名称: 2-cyclohexyl-1-diazo-2-ethanone
• 英文别名: 1-cyclohexyl-2-diazoethanone；1-cyclohexyl-2-diazoethan-1-one；(2Z)-1-cyclohexyl-2-diazoethanone
• CAS: 31151-40-3
• 化学式: C₈H₁₂N₂O
• 分子量: 152.196
• InChiKey: HZAIVGMHCGTTSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己基-1-重氮基-2-乙酮 在 ferric(III) bromide 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以63%的产率得到2-溴-1-环己基乙酮
  参考文献：
  名称：

  卤化铁（III）和硅胶催化高效重整α-重氮酮制备α-卤代甲基酮

  摘要：

  以氯化铁或溴​​化物为卤素源，硅胶为氢源，开发了一种由α-重氮酮合成α-卤代甲基酮的高效温和方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.02.024
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-环己基-1-重氮基-2-乙酮
  参考文献：
  名称：

  降血脂药的研究。三，ω-环烷基-2-氧代烷基芳烃磺酸盐的合成及其酯酶抑制活性。

  摘要：

  多种ω-环烷基-2-氧代烷基芳磺酸酯被合成，并评估了其酯酶和胰凝乳蛋白酶抑制活性以及降血脂活性。在测试的化合物中，具有烷基链末端环己基取代的2-氧代烷基芳磺酸酯（4、8和13）表现出显著的酯酶抑制活性，而4和8中的几种化合物还显示出强大的降血脂作用。本文讨论了这些化合物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2426

文献信息

• Geminal bisphosphonic acids and derivatives as anti-arthritic agents
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05220021A1

  公开（公告）日：1993-06-15

  Unsaturated geminal phosphonates (III) ##STR1## either as the esters, free acids or salts are useful in the treatment of arthritis.

  不饱和的磷酰亚磷酸(III)无论是作为酯、游离酸还是盐，在治疗关节炎方面都有用。
• Studies on the Chemistry and Reactivity of α-Substituted Ketones in Isonitrile-Based Multicomponent Reactions
  作者：Lijun Fan、Ashley M. Adams、Jason G. Polisar、Bruce Ganem

  DOI：10.1021/jo8019708

  日期：2008.12.19

  Using the Passerini and Ugi reactions as representative tests, the utility of several alpha-substituted ketones R-CO-CH(2)-X (X = sulfonyloxy, acyloxy, azido, halo, hydroxy, and sulfonyl) in isonitrile-based multicomponent reactions was explored. In a relative rate study (R = PhCH(2)CH(2)), each of the alpha-substituted ketones underwent Passerini condensation more rapidly than the parent ketone. Short

  使用Passerini和Ugi反应作为代表性测试，在基于异腈的多组分反应中使用几种α-取代的酮R-CO-CH（2）-X（X =磺酰氧基，酰氧基，叠氮基，卤素，羟基和磺酰基）被探索了。在相对速率研究中（R = PhCH（2）CH（2）），每个α-取代的酮比亲代酮经历Passerini缩合的速度更快。开发了短而高度收敛的恶唑啉，β-内酰胺，二-O-酰基甘油酰胺和其他分子框架的途径。
• Catalyst-Free <i>gem</i>-Difunctionalization of Fluoroalkyl-Substituted Diazo Compound with Diselenide or Disulfide and NFSI
  作者：Jiuling Li、Chaoqun Ma、Dong Xing、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00382

  日期：2019.4.5

  The gem-difunctionalization of fluoroalkyl-substituted diazo compounds by utilizing diselenides or disulfides and NFSI under catalyst-free and mild conditions is reported. A series of gem-aminoselenolation and gem-aminosulfonylation products bearing fluoroalkyl substituents were obtained in high to excellent yields. Different types of conjugated diazo compounds are also applicable to this transformation

  所述宝石被报告由催化剂和无温和的条件下利用diselenides或二硫化物和NFSI的氟烷基取代的重氮化合物-difunctionalization。以高至优异的产率获得了一系列带有氟烷基取代基的宝石-氨基硒化和宝石-氨基磺酰基化产物。不同类型的共轭重氮化合物也适用于该转化。初步的机理研究表明，由二硒化物和NFSI生成的硒亚氨酸盐中间体参与该转化。
• Unusual products from dirhodium tetraacylate-catalyzed decomposition of diazoacetylcycloalkanes
  作者：Paolo Ceccherelli、Massimo Curini、Maria Carla Marcotullio、Emanuela Pisani、Ornelio Rosati、Ernest Wenkert

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00507-3

  日期：1997.6

  Rh2(OAc)4-assisted decompositions of diazoacetylcycloalkanes are shown to yield cycloalkylacetic acids (Wolff rearrangement), unexpected cycloalkylcarboxylic acids and bicyclic ketones (intramolecular CH bond insertion). Rh2(OCOCF3)4-promoted reactions, on the other hand, have furnished bicyclic ketones and ketene dimers.

  重氮基乙酰基环烷烃的Rh 2（OAc）4辅助分解显示可产生环烷基乙酸（沃尔夫重排），意外的环烷基羧酸和双环酮（分子内CH键插入）。另一方面，Rh 2（OCOCF 3）4促进的反应提供了双环酮和烯酮二聚体。
• A Conjugate Addition Approach to Diazo‐Containing Scaffolds with β Quaternary Centers
  作者：Jian Fang、Evan M. Howard、Matthias Brewer

  DOI：10.1002/anie.202004557

  日期：2020.7.27

  salts. The electrophile, a little studied α‐diazonium‐α,β‐unsaturated carbonyl compound, is formed at low temperature under mild conditions by treating β‐hydroxy‐α‐diazo carbonyls with Sc(OTf)3. Conjugate addition occurs selectively at the 3‐position of indole to give α‐diazo‐β‐indole carbonyls, and enoxy silanes react to give 2‐diazo‐1,4‐dicarbonyl products. These reactions result in the formation

  通过将共轭加成到乙烯基重氮盐中形成结构复杂的含重氮骨架。亲电试剂是经过少量研究的α-重氮-α，β-不饱和羰基化合物，是在低温和温和条件下通过用Sc（OTf）3处理β-羟基-α-重氮羰基形成的。共轭加成选择性地发生在吲哚的3位上，以生成α-重氮-β-吲哚羰基，并且环氧乙烷反应生成2-重氮-1,4-二羰基产物。这些反应导致三级和四级中心的形成，并产生原本难以形成的产物。重要的是，重氮官能团保留在分子内以备将来使用。用Rh 2（OAc）4处理α-重氮酯吲哚加成产物导致发生重排，得到2-（1 H-吲哚-3-基）-2-烯酸酯。在重氮酮化合物的情况下，这种转移是在长时间暴露于路易斯酸性反应条件下自发发生的。