2-环己基-1H-吲哚 | 13141-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-环己基-1H-吲哚
• 英文名称: 2-cyclohexyl-1H-indole
• 英文别名: 2-cyclohexylindole
• CAS: 13141-48-5
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• mdl: MFCD05224926
• 分子量: 199.296
• InChiKey: KAKRLZGEKPHQCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环己基-1H-吲哚 在 (1S)-(+)-10-camphorsulfonic acid 、 C₄₆H₄₁F₃O₂P₂Pd 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.83 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(+)-(S)-2-cyclohexanylindoline
  参考文献：
  名称：

  无保护吲哚的均相 Pd 催化不对称氢化：范围和机理研究

  摘要：

  已经开发出一种有效的钯催化的各种未受保护吲哚的不对称氢化，使用强布朗斯台德酸作为活化剂可提供高达 98% 的 ee。该方法用于轻松合成含有手性二氢吲哚骨架的生物活性产品。还研究了Pd催化的不对称氢化的机理。同位素标记反应和 ESI-HRMS 证明，吲哚的 C=C 键质子化形成的亚胺盐是该反应的重要中间体。重要的提议的活性催化 Pd-H 物种用 (1) H NMR 光谱观察到。发现 Pd-H 活性物质和溶剂三氟乙醇 (TFE) 之间没有发生质子交换，尽管先前已在金属氢化物和醇溶剂之间观察到这种质子交换。还进行了密度泛函理论计算，以进一步了解 Pd 催化吲哚不对称氢化的机理。这种实验和理论研究的结合表明，Pd 催化的氢化经历了逐步的外球和离子氢化机制。氢气的活化是由 Pd 配合物的三氟乙酸盐通过六元环过渡态辅助的异裂过程。由于其在 Pd-H 生成步骤中稳定离子中间体的能力，该反应在极性溶剂 TFE

  DOI：

  10.1021/ja502020b
• 作为产物：
  描述：

  在 manganese(IV) oxide 、 copper(II) dipivaloate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到2-环己基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  定向基团控制的Cu催化的分子内CH-H胺化和烷氧基化反应从酰胺类化合物中分离吲哚和恶唑类化合物的新方法

  摘要：

  已开发了一种直接基团控制，铜催化的发散方法，用于从酰胺类化合物中分离吲哚和恶唑。吡啶甲酰胺衍生的酰胺在Cu（OPiv）2催化剂和MnO 2氧化剂存在下经历分子内芳族CH胺化反应，以高收率形成相应的吲哚。另一方面，在相同条件下，较简单的芳基或烷基取代的酰胺类化合物会通过乙烯基C–H烷氧基化反应转化为2,4,5-三取代的恶唑骨架。铜催化作用可以使药物和材料化学中极为重要的吲哚和恶唑杂芳族核具有独特的发散性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01667

文献信息

• Palladium-catalyzed intermolecular C-H amidation of indoles with sulfonyl azides
  作者：Ziwei Hu、Shuang Luo、Qiang Zhu

  DOI：10.1007/s11426-015-5369-y

  日期：2015.8

  A new kind of intermolecular indole C-H amidation reaction catalyzed by the most frequently used palladium catalyst has been developed. Sulfonyl azide was employed as an innovative nitrogen source and environmentally benign nitrogen was produced as the only byproduct.

  一种新型的分子间吲哚C-H酰胺化反应已被开发出来，该反应由最常用的钯催化剂催化进行。使用磺酰叠氮作为创新的氮源，并且唯一的副产品是环境友好的氮气。
• A Brønsted Acid Catalyzed Cascade Reaction for the Conversion of Indoles to α‐(3‐Indolyl) Ketones by Using 2‐Benzyloxy Aldehydes
  作者：Ankush Banerjee、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/chem.201902268

  日期：2019.9.2

  A Brønsted acid catalyzed, operationally simple, scalable route to several functionalized α-(3-indolyl) ketones has been developed and the long-standing regioisomeric issue has been eliminated by choosing appropriate carbonyls. A readily available and cheap bottle reagent was used as the catalyst. This protocol was also applicable to the synthesis of densely functionalized α-(3-pyrrolyl) ketones. A

  已经开发出布朗斯台德酸催化的，操作简单的，可扩展的途径，以合成多种官能化的α-（3-吲哚基）酮，并且通过选择合适的羰基化合物消除了长期存在的区域异构问题。使用容易获得且便宜的瓶试剂作为催化剂。该方案也适用于高密度官能化的α-（3-吡咯基）酮的合成。详细的机理研究证实烯醇醚作为反应中间体。几种后合成修饰以及易于获得的β-咔啉，色胺，色胺醇和螺吲哚烯碱都证明了这种功能强大的构件的合成效用。基于这一概念，通过级联环化策略构建了功能化的咔唑。
• Nickel-Catalyzed Regioselective Cross-Dehydrogenative Coupling of Inactive C(sp³)–H Bonds with Indole Derivatives
  作者：Li-Kun Jin、Li Wan、Jie Feng、Chun Cai

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02217

  日期：2015.10.2

  A nickel-catalyzed regiosepecific C2- versus C3-oxidative cross-coupling reaction of indoles with 1,4-dioxane and other inactive C(sp3)–H bonds is described. The divergent synthesis of C(sp3)–C(sp2) bonds was achieved in satisfactory yields with di-tert-butyl peroxide (DTBP) as the oxidant, which provides an efficient strategy for the selective construction of cyclic ethers containing heteroaromatic

  描述了镍催化的吲哚与1，4-二恶烷和其他非活性C（sp 3）-H键的C2与C3氧化交叉偶联反应。以过氧化二叔丁基（DTBP）为氧化剂，以令人满意的产率实现了C（sp 3）–C（sp 2）键的发散合成，这为选择性构建含杂芳族核的环醚提供了有效的策略结构。
• Inverting Conventional Chemoselectivity in the Sonogashira Coupling Reaction of Polyhalogenated Aryl Triflates with TMS-Arylalkynes
  作者：Miao Wang、Chau Ming So

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04138

  日期：2022.1.21

  Sonogashira coupling reaction with excellent chemoselectivity, affording an inversion of the conventional chemoselectivity order of C–Br > C–Cl > C–OTf. This study also provided an efficient approach to the synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) and the natural product analogue trimethyl-selaginellin L by merging of chemoselective Sonogashira and Suzuki–Miyaura coupling reactions.

  一种新开发的在吲哚环上具有C2-环己基的膦配体成功地应用于具有优异化学选择性的化学选择性 Sonogashira 偶联反应中，提供了 C-Br > C-Cl > C-OTf 的常规化学选择性顺序的反转。本研究还为通过化学选择性 Sonogashira 和 Suzuki-Miyaura 偶联反应合成多环芳烃 (PAH) 和天然产物类似物三甲基卷柏素 L 提供了一种有效的方法。
• A new electronically deficient atropisomeric diphosphine ligand (S)-CF3O-BiPhep and its application in asymmetric hydrogenation
  作者：De-Yang Zhang、Chang-Bin Yu、Min-Can Wang、Kai Gao、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.036

  日期：2012.5

  A new electronically deficient atropisomeric diphosphine ligand (S)-CF3O-BiPhep was synthesized from 1-bromo-3-(trifluoromethoxy)benzene in high yield. The key steps included oxidative coupling with anhydrous ferric chloride and optical resolution by (+)-DMTA. The ligand afforded high performance for Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of quinolines with ee up to 92% and TON up to 25,000. It was

  以1-溴-3-（三氟甲氧基）苯为原料，高收率合成了一种新的电子缺陷的阻转异构二膦配体（S）-CF 3 O-BiPhep。关键步骤包括与无水氯化铁的氧化偶联和（+）-DMTA的光学拆分。该配体为ir高达92％的ee和TON高达25,000的Ir催化喹啉的不对称加氢提供了高性能。它也成功地应用于ee高达87％的Pd催化的简单吲哚的不对称加氢和ee高达97％的Rh催化的苯基硼酸向2-环己烯酮的不对称1,4-加成反应。