4-cyclohexyl-4-oxobutanal | 66662-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-cyclohexyl-4-oxobutanal
• CAS: 66662-25-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: DKMSQLDBLJLVJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyclohexyl-4-oxobutanal 在 双氧水 、 尿素 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 methyl 2-(3-cyclohexyl-3-methoxy-1,2-dioxan-6-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationship of anti-malarial spongean peroxides having a 3-methoxy-1,2-dioxane structure

  摘要：

  In order to study the structure-activity relationship of anti-malarial spongean peroxides, several analogues concerning with the 6-methoxyacetyl moiety and the 3-pentyl residue in methyl 2-(3-methoxy-3-pentyl-1,2-dioxan-6-yl) acetate were synthesized and evaluated for anti-malarial activity. The tert-butyl ester analogue 14 showed stability in mouse serum and a high selectivity index against the malaria parasite, Plasmodium falciparum, and the citronellyl analogue 31 exhibited the strongest in vitro antimalarial activity among them, and the imidazole analogue 25 showed desirable in vivo anti-malarial activity against P. berghei infected mice. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.04.051
• 作为产物：
  描述：

  环己氯化镁 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 iron(III)-acetylacetonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 48.67h， 生成 4-cyclohexyl-4-oxobutanal
  参考文献：
  名称：

  酮能比醛更具反应性吗？催化不对称合成四氢呋喃

  摘要：

  带有四取代立体异构中心的O杂环是通过催化化学和对映选择性亲核性加成至酮醛而制备的，其中酮优先于醛反应。获得具有芳族和脂族取代基以及炔基取代基的五元和六元环。此外，合成的2,2,5-三取代和2,2,5,5-四取代的四氢呋喃具有出色的立体选择性。此外，脱水harringtonine侧链的三步合成证明了上述方法的合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.201806312

文献信息

• [EN] FUSED TRI AND TETRA-CYCLIC PYRAZOLE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PYRAZOLE KINASE FUSIONNEE TRICYCLIQUE ET TETRACYCLIQUE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2004080973A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  Compounds having the formula (I) (I), are useful for inhibiting protein kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有化学式(I) (I)的化合物对抑制蛋白激酶很有用。还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• Organocatalytic Redox Isomerization of Electron-Deficient Allylic Alcohols: Synthesis of 1,4-Ketoaldehydes
  作者：Keshab Mondal、Buddhadeb Mondal、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00243

  日期：2016.6.3

  An organocatalytic redox isomerization strategy has been developed for the synthesis of 1,4-ketoaldehydes. DABCO was found to be the best catalyst for the isomerization of γ-hydroxy enones. With 20 mol % of DABCO as catalyst and DMSO as the solvent high yields have been achieved for different 1,4-ketoaldehydes.

  已经开发了用于合成1，4-酮醛的有机催化氧化还原异构化策略。发现DABCO是γ-羟基烯酮异构化的最佳催化剂。用20mol％的DABCO作为催化剂和DMSO作为溶剂，对于不同的1，4-酮醛已经实现了高收率。
• New rhodium(II) catalyzed synthesis of 1,4-dicarbonyl compounds from α-diazo ketones using vinyl ethers as two-carbon synthons
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Pandurangan Srinivasan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.111

  日期：2006.8

  afforded γ-ketoaldehydes or 1,4-diketones in a facile manner. In this process, oxycyclopropanes are formed as intermediates, and are subsequently ring opened in the presence of the rhodium(II) acetate catalyst to furnish the corresponding 1,4-dicarbonyl compounds. The scope of this protocol has been demonstrated with the synthesis of a serotonin antagonist.

  乙酸铑（II）催化各种α-重氮酮与乙烯基醚的反应，可以轻松地得到γ-酮醛或1,4-二酮。在该方法中，形成氧环丙烷作为中间体，然后在乙酸铑（II）催化剂存在下将其开环以提供相应的1，4-二羰基化合物。血清素拮抗剂的合成证明了该方案的范围。
• Fused tri and tetra-cyclic pyrazole kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040259904A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  Compounds having the formula (I) 1 are useful for inhibiting protein kinases. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  化合物具有公式（I）1，对于抑制蛋白激酶具有用途。还公开了制备该化合物的方法，含有该化合物的组合物以及使用该化合物的治疗方法。
• Arylation of Cyclopropanol with Pyrrole: Asymmetric Synthesis of Indolizidine 167B, Indolizidine 209D, and Monomorine I
  作者：Shuangwei Liu、Xiaojiao Su、Dan Jiang、Hongbing Xiong、Dingyin Miao、Lin Fu、Hanyue Qiu、Ling He、Min Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00406

  日期：2023.3.31

  and thus allows rapid access to a diverse array of chiral 5,6,7,8-tetrahydroindolizines from easily available chiral amino acid esters. The synthetic utility has been demonstrated by the asymmetric synthesis of alklaoids (−)-indolizidine 167B, (+)-indolizidine 209D, (+)-monomorine I, and a natural product analogue.

  已开发出Fe(NO 3 ) 3介导的环丙醇与富电子吡咯的开环芳基化反应，该反应可能通过环丙醇的氧化自由基开环，然后环化为吡咯基序，然后芳构化进行。该方法无需预官能化即可实现环丙醇的直接芳基化，因此可以从易于获得的手性氨基酸酯中快速获得各种手性 5,6,7,8-四氢二氢吲嗪。合成效用已通过生物碱 (−)-indolizidine 167B、(+)-indolizidine 209D、(+)-monomorine I 和天然产物类似物的不对称合成得到证明。