甲三苄葡苷 | 55902-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲三苄葡苷
• 中文别名: 美白洛醚
• 英文名称: methyl 3,5,6-tri-O-benzylglucofuranoside
• 英文别名: methyl 3,5,6-tri-O-benzyl-α,β-D-glucofuranoside；Methyl 3,5,6-tri-O-benzyl-D-glucofuranoside；Mebenoside；(3R,4R,5R)-5-[(1R)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-2-methoxy-4-phenylmethoxyoxolan-3-ol
• CAS: 55902-93-7
• 化学式: C₂₈H₃₂O₆
• 分子量: 464.558
• InChiKey: MYVXMYUGQJQBIV-OYDXEKDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲三苄葡苷 在 10percent Pd(OH)2/C 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-O-{3-[N,N-bis(methoxycarbonylmethyl)amino]propyl}-β-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  通向亚氨基二乙酸的C-2-和C-6-官能化葡萄糖衍生物的多功能途径。

  摘要：

  制备了一系列新的d-葡萄糖衍生物，其在C-2或C-6位置被亚氨基二乙酸部分官能化以用于过渡金属络合。糖和金属螯合部分被丙基或辛基链分开，并通过溴代烷基胺的反应引入。N-1-Boc-3-溴丙胺（17）或N-（8-溴辛基）邻苯二甲酰亚胺（19）与甲基3,5,6-三-O-苄基-α-β-d-葡萄糖呋喃糖苷（4）反应在室温在DMF中存在氢化钠的情况下，分别在（C-2位）和1,2：3,5-（O-亚甲基）-α-d-葡萄糖（11）（C-6位）中，提供所需的中间体。对于氨基丙基衍生物，产率在57％至65％之间变化，对于氨基辛基衍生物，产率在40％至71％之间变化。胺官能团脱保护后，在三乙胺的存在下，在四氢呋喃中回流，通过与溴乙酸甲酯的二烷基化反应（6a-c和13a，b）来建立金属螯合物。对于在C-2位修饰的葡萄糖，产率在56％至69％之间，对于在C-6位修饰的一种葡萄糖，产率在58％至62％之间。所有化合物均通过1

  DOI：

  10.1021/jo025978o
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3,4,6-三-O-苄基葡萄糖 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以51 g的产率得到甲三苄葡苷
  参考文献：
  名称：

  化合物及其制备方法及用途

  摘要：

  本发明提供了式I所示化合物及其制备方法以及采用高效液相色谱分析对列净类药物进行检测的方法，其中，制备方法以3,5,6-三苄基-D-呋喃葡萄糖为原料，经甲基化反应、苄基取代反应、脱去甲基、缩酮反应，再与卤代物中间体进行亲核加成反应，与三乙基硅烷和三氟化硼乙醚接触，最后再与乙硫醇和三氟化硼乙醚接触，即可得到该目标杂质产物。利用本发明提供的方法使该目标产物的合成实现定向制备，该目标产物为工业化生产列净系列糖尿病治疗药物产品的质量研究及杂质定量控制提供了可靠的杂质对照品。

  公开号：

  CN106279072A

文献信息

• Intramolecular 1,3-dipolar nitrone and nitrile oxide cycloaddition of 2- and 4-O-allyl and propargyl glucose derivatives: a versatile approach to chiral cyclic ether fused isoxazolidines, isoxazolines and isoxazoles
  作者：Subir Ghorai、Ranjan Mukhopadhyay、Asish P. Kundu、Anup Bhattacharjya

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.119

  日期：2005.3

  demonstrated the preferred formation of a five-membered ring to that of six or seven-membered rings. The nitrile oxide generated from a 3,4,5,6,7-pentaallyloxy-1-nitroheptane derivative obtained from pentaallylglucose underwent diastereoselective cycloaddition to give an isoxazoline fused to a pyran ring. Enantiopure isoxazoles containing tetrahydrofuran and oxepane rings were also prepared in good

  从容易获得的葡萄糖二硫缩醛制备2- O-和4- O-烯丙基和-炔丙基葡萄糖以及相应的肟衍生物。上述无环2- O-烯丙基葡萄糖衍生物的N-苄基和N-甲基硝酮的分子内1，3-偶极环加成导致并入有四氢呋喃环的手性异恶唑烷的非对映选择性形成。EI质谱显示与呋喃氧原子相邻的C-烷基的特征性裂解。对映体纯的三取代四氢呋喃是通过还原性裂解其中一个环加合物的异恶唑烷环而获得的。相反，2- O的一氧化氮环加成反应-烯丙基衍生物提供相应的二氢异恶唑啉的非对映异构体混合物，其立体化学是根据光学叠加原理初步确定的。由五烯丙基硝酮或一氧化二氮独家形成四氢呋喃环表明，五元环比六元或七元环更优选。将从五烯丙基葡萄糖获得的3,4,5,6,7-戊烯丙基氧基-1-硝基庚烷衍生物生成的腈氧化物进行非对映选择性环加成，得到与吡喃环稠合的异恶唑啉。通过2- O-和4- O-炔丙基衍生物的腈氧化环加成，也以高收率制备了含有四氢呋喃和氧杂环丁烷环的对映体纯的异恶唑。
• 3,5,6-substituted derivatives of
  申请人：501 Greenwich Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US05010058A1

  公开（公告）日：1991-04-23

  Derivatives of 1,2-O-isopropylidene-.alpha.,D-glucofuranose and intermediates for preparing these derivatives are described. These derivatives are useful for treating animals and mammals with inflammatory and/or autoimmune disorders such as autoimmune deficiency syndrome, psoriasis, atopic dermatitus, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, scleroderma and systemic lupus erythematosus.

  本文描述了1,2-O-异丙亚甲基-.alpha.-D-葡呈糖的衍生物及其制备中间体。这些衍生物对于治疗动物和哺乳动物的炎症和/或自身免疫性疾病如自身免疫缺陷综合征、银屑病、特应性皮炎、类风湿性关节炎、骨关节炎、硬皮病和系统性红斑狼疮具有用处。
• Structurally simplified zaragozic acid (squalestatin): Stereoselective preparation of a 3,4-unsubstituted derivative
  作者：Hisanaka Ito、Miyoko Matsumoto、Takeshi Yoshizawa、Ken-ichi Takao、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10407-5

  日期：1997.12

  Stereoselective preparation of a structurally simplified 3,4-unsubstituted zaragozic acid derivative was achieved starting from D-glucose. The present approach involved the stereoselective addition of a vinyl Grignard reagent, selective cleavage of 1,2-diol, and regioselective acylation of the hydroxyl group at C-6.

  从D-葡萄糖开始，立体选择性地制备了结构简化的3，4-未取代的扎拉果酸衍生物。本方法涉及乙烯基格氏试剂的立体选择性添加，1,2-二醇的选择性裂解以及C-6处羟基的区域选择性酰化。
• Diagnostic/therapeutic agents
  申请人：Klaveness Jo

  公开号：US20050002865A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  Targetable diagnostic and/or therapeutically active agents, e.g. ultrasound contrast agents, comprising a suspension in an aqueous carrier liquid of a reporter comprising gas-containing or gas-generating material, said agent being capable of forming at least two types of binding pairs with a target.

  可定位的诊断和/或治疗活性剂，例如超声对比剂，包括悬浮在水载体液中的报告物，该报告物包含含气体或生成气体的材料，该剂能够与目标形成至少两种结合对。
• 3,5,6-Substituted derivatives of 1,2-0-isopropylidene-a,D-glucofuranose and intermediates for preparing these derivatives
  申请人：GREENWICH PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0404136A2

  公开（公告）日：1990-12-27

  Derivatives of 1,2-O-isopropylidene-a,D-glucofuranose and intermediates for preparing these derivatives are described. These derivatives are useful for treating animals and mammals with inflammatory and/or autoimmune disorders such as autoimmune deficiency syndrome, psoriasis, atopic dermatitus, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, scleroderma and systemic lupus erythematosus.

  本文描述了 1,2-O-异亚丙基-a,D-呋喃葡萄糖的衍生物以及制备这些衍生物的中间体。这些衍生物可用于治疗患有炎症和/或自身免疫性疾病的动物和哺乳动物，如自身免疫缺陷综合征、牛皮癣、特应性皮炎、类风湿性关节炎、骨关节炎、硬皮病和系统性红斑狼疮。