2-环戊基-5-甲基-2H-吡唑-3-胺 | 30241-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-环戊基-5-甲基-2H-吡唑-3-胺
• 中文别名: 1-环戊基-3-甲基-1H-吡唑-5-胺
• 英文名称: 1-cyclopentyl-3-methyl-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: 2-cyclopentyl-5-methyl-2H-pyrazol-3-ylamine；1-Cyclopentyl-3-methyl-5-aminopyrazol；2-cyclopentyl-5-methylpyrazol-3-amine
• CAS: 30241-37-3
• 化学式: C₉H₁₅N₃
• mdl: MFCD03627811
• 分子量: 165.238
• InChiKey: MNOPOOFSVGTODG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-环戊基-5-甲基-2H-吡唑-3-胺 在 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 1-cyclopentyl-4-[(3-methoxyphenyl)amino]-3-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of New Orally Active Phosphodiesterase (PDE4) Inhibitors

  摘要：

  合成了一系列4-氨基吡唑并吡啶衍生物，并对其作为磷酸二酯酶（PDE4）抑制剂进行生物评估。对3这一我们内部库中发现的结构新颖的化学先导物的化学改造主要集中在1-和3-取代基上。本文详细介绍了新型口服活性化学先导物5的发现，以及结构-活性关系数据、药理评估和亚型选择性研究的结果。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1098
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-环戊基-5-甲基-2H-吡唑-3-胺
  参考文献：
  名称：

  Discovery, synthesis and characterization of a series of (1-alkyl-3-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-2-(5-aryl-2H-tetrazol-2-yl)acetamides as novel GIRK1/2 potassium channel activators

  摘要：

  The present study describes the discovery and characterization of a series of 5-aryl-2H-tetrazol-3-ylacetamides as G protein-gated inwardly-rectifying potassium (GIRK) channels activators. Working from an initial hit discovered during a high-throughput screening campaign, we identified a tetrazole scaffold that shifts away from the previously reported urea-based scaffolds while remaining effective GIRK1/2 channel activators. In addition, we evaluated the compounds in Tier 1 DMPK assays and have identified a (3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)tetrahydrothiophene-1,1-dioxide head group that imparts interesting and unexpected microsomal stability compared to previously-reported pyrazole head groups.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.01.027

文献信息

• [EN] AZAINDAZOLES<br/>[FR] AZAINDAZOLES
  申请人：GLAX0SMITHKLINE LLC

  公开号：WO2013039988A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  Herein are disclosed azaindazoles of formula (I), (I), where the various groups are defined herein, and which are useful for treating cancer.

  这里公开了公式(I)、(I)的氮杂吲唑，其中各团簇在本发明中定义，并且用于治疗癌症。
• HETEROCYCLIC NUCLEAR HORMONE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Cusack Kevin P.

  公开号：US20140179676A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The invention provides a compound of Formula (I) pharmaceutically acceptable salts, pro-drugs, biologically active metabolites, stereoisomers and isomers thereof wherein the variable are defined herein. The compounds of the invention are useful for treating immunological and oncological conditions.

  本发明提供了一种公式(I)的化合物，其中变量如本文所述定义。所述化合物的药用盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体。本发明的化合物可用于治疗免疫学和肿瘤学疾病。
• SUBSTITUTED PYRAZOLO[3,4-b]PYRIDIN-6-CARBOXYLIC ACIDS AND METHOD OF USE
  申请人：AbbVie S.à.r.l.

  公开号：US20170101406A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  The present invention provides for compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of diseases and conditions mediated and modulated by CFTR, including cystic fibrosis, Sjögren's syndrome, pancreatic insufficiency, chronic obstructive lung disease, and chronic obstructive airway disease. Also provided are pharmaceutical compositions comprised of one or more compounds of formula (I).

  本发明提供了式（I）的化合物 其中R 1 ，R 2 ，R 3 和R 4 具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗由CFTR介导和调节的疾病和症状中是有用的，包括囊性纤维化、Sjögren综合征、胰腺功能不全、慢性阻塞性肺病和慢性阻塞性气道疾病。还提供了由一个或多个式（I）的化合物组成的药物组合物。
• 9H-PYRIMIDO[4,5-B]INDOLES AND RELATED ANALOGS AS BET BROMODOMAIN INHIBITORS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：US20150246923A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present disclosure provides substituted 9H-pyrimido[4,5-b]indoles and 5H-pyrido[4,3-b]indoles and related analogs represented by Formula I: and the pharmaceutically acceptable salts, hydrates, and solvates thereof, wherein R 1a , A, B 1 , B 2 , G, X 1 , Y 1 , Y 2 , and Y 3 are as defined as set forth in the specification. The present disclosure is also directed to the use of compounds of Formula I to treat a condition or disorder responsive to inhibition of BET bromodomains. Compounds of the present disclosure are especially useful for treating cancer.

  本公开提供了代表为式I的替代的9H-嘧啶并[4,5-b]吲哚和5H-吡啶并[4,3-b]吲哚及相关类似物的药用可接受的盐、水合物和溶剂合物，其中R1a、A、B1、B2、G、X1、Y1、Y2和Y3如规范中所定义。本公开还涉及使用式I的化合物来治疗对BET溴结构域抑制敏感的状况或疾病。本公开的化合物特别适用于治疗癌症。
• Structure-Based Discovery of CF53 as a Potent and Orally Bioavailable Bromodomain and Extra-Terminal (BET) Bromodomain Inhibitor
  作者：Yujun Zhao、Bing Zhou、Longchuan Bai、Liu Liu、Chao-Yie Yang、Jennifer L. Meagher、Jeanne A. Stuckey、Donna McEachern、Sally Przybranowski、Mi Wang、Xu Ran、Angelo Aguilar、Yang Hu、Jeff W. Kampf、Xiaoqin Li、Ting Zhao、Siwei Li、Bo Wen、Duxin Sun、Shaomeng Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00483

  日期：2018.7.26

  both triple-negative breast cancer and acute leukemia xenograft models in mice. Determination of the co-crystal structure of CF53 with the BRD4 BD1 protein provides a structural basis for its high binding affinity to BET proteins. CF53 is very selective over non-BET bromodomain-containing proteins. These data establish CF53 as a potent, selective, and orally active BET inhibitor, which warrants further

  我们报告基于结构的发现CF53（28）作为bromodomain和额外的终端（BET）蛋白质的高效和口服活性抑制剂。通过将NH-吡唑基团掺入9H-嘧啶并[4,5- b ]吲哚核中，我们鉴定了一系列与K i结合BRD4 BD1蛋白的化合物值小于1 nM，并且在白血病和乳腺癌细胞的细胞生长抑制中实现了低纳摩尔浓度的效价。最有前途的化合物CF53具有出色的口服药代动力学特性，并且在小鼠三阴性乳腺癌和急性白血病异种移植模型中均具有显着的抗肿瘤活性。CF53与BRD4 BD1蛋白的共晶体结构的确定为其对BET蛋白的高结合亲和力提供了结构基础。CF53对非BET含溴结构域的蛋白质具有很高的选择性。这些数据将CF53确立为一种有效的，选择性的和口服活性的BET抑制剂，因此有必要对先进的临床前开发进行进一步评估。