methyl (+/-)-rel-(4R)-4-[(1R)-1,5-dimethyl-3-oxoethyl]cyclohex-1-enecarboxylate | 17015-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (+/-)-rel-(4R)-4-[(1R)-1,5-dimethyl-3-oxoethyl]cyclohex-1-enecarboxylate
• 英文别名: (+/-)-threo-juvabione；(+/-)-juvabione；threo-juvabione；rac-juvabione；(+/-)-Juvabion, (+/-)-Todomatusaeure-methylester；(+/-)-Todomatusaeure-methylester, (+/-)-Juvabion；methyl (4S)-4-[(2S)-6-methyl-4-oxoheptan-2-yl]cyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 17015-46-2
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: IIWNDLDEVPJIBT-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Cyan-4-hydroxy-cyclohexyl)-6-methyl-4-acetoxy-heptan 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 methyl (+/-)-rel-(4R)-4-[(1R)-1,5-dimethyl-3-oxoethyl]cyclohex-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of compounds with juvenile hormone activity—I

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98719-8

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (−)-Juvabione via Sequential Ir-Catalyzed Hydrogenations
  作者：Jia Zheng、Cristiana Margarita、Suppachai Krajangsri、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02405

  日期：2018.9.21

  centers via sequential Ir-catalyzed hydrogenations. The first center is generated by hydrogenation of a styrene-type double bond (99% ee). The successive monohydrogenation of a diene intermediate constitutes the key step, granting high levels of regio- and stereocontrol (94:6 dr). This novel strategy allowed the preparation of (−)-juvabione from simple starting materials in 9 steps and 17% total yield.

  （-）-丁香酮是一种天然的倍半萜烯，具有幼虫的昆虫激素活性，是通过连续的Ir催化的加氢反应构建两个相邻的立体异构中心而合成的。第一中心是通过苯乙烯型双键（99％ee）的氢化而产生的。二烯中间体的连续单氢化是关键步骤，可实现高水平的区域控制和立体控制（94：6 dr）。这种新颖的策略允许从简单的起始原料以9个步骤制备（-）-泛香酮，总收率为17％。
• NAD(P)⁺–NAD(P)H Models. 71. A Convenient Route to the Synthesis of Juvabione
  作者：Masayuki Fujii、Tetsuo Aida、Masakuni Yoshihara、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.63.1255

  日期：1990.4

  Synthesis of juvabione in short steps in a high overall yield has been achieved via the chemoselective reduction with Hantzsch ester (HEH) in the presence of silica gel as a key step.

  在硅胶存在的情况下，通过化学选择性还原汉茨酯（HEH）这一关键步骤，以较短的步骤和较高的总收率合成了巨瓦二酮。
• Application of the Novel Tandem Process Diels-Alder Reaction/Ireland-Claisen Rearrangement to the Synthesis of rac-Juvabione and rac-Epijuvabione
  作者：Nicolas Soldermann、Joerg Velker、Olivier Vallat、Helen Stoeckli-Evans、Reinhard Neier

  DOI：10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2266::aid-hlca2266>3.0.co;2-t

  日期：2000.9.6

  The novel tandem process Diels-Alder reaction/Ireland-Claisen rearrangement shows a high diastereoselectivity for the Ireland-Claisen rearrangement starting from the endo-product of the Diels-Alder reaction. Based on this mechanistic knowledge, the novel tandem process could be applied to the synthesis of rac-juvabione.

  新颖的串联过程 Diels-Alder 反应/Ireland-Claisen 重排显示了从 Diels-Alder 反应的内产物开始的 Ireland-Claisen 重排的高非对映选择性。基于这种机制知识，新的串联工艺可应用于 rac-juvabione 的合成。
• Novel approach to vicinal stereocontrol during carbon-carbon bond formation. Stereocontrolled synthesis of (.+-.)-threo-juvabione
  作者：D. J. Morgans、Gregg B. Feigelson

  DOI：10.1021/ja00354a049

  日期：1983.8

  On prepare le compose du titre a partir de la methoxy-2' cyclopropyl-3 cyclohexanone, par acetalisation et ouverture du cyclopropane

  在制备 le compose du titre a partir de la methoxy-2' cyclopropyl-3 cyclohexone, par acetalisation et ouverture du cyclopropane
• Syntheses of Natural(+)-Juvabione, Its Enantiomer(-)-Juvabione, and Their Diastereoisomers (+)- and (-)-Epijuvabione
  作者：Beverly A. Pawson、H -C. Cheung、Satloo. Gurbaxani、G. Saucy

  DOI：10.1021/ja00705a641

  日期：1970.1