(-)-(1'S,2'S,2R)-4-(2'-Hydroxy-2',6',6'-trimethylcyclohexyl)-2-methylbutanoic acid | 224048-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(1'S,2'S,2R)-4-(2'-Hydroxy-2',6',6'-trimethylcyclohexyl)-2-methylbutanoic acid
• 英文别名: (2R)-4-[(1S,2S)-2-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexyl]-2-methylbutanoic acid
• CAS: 224048-12-8
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃
• 分子量: 242.359
• InChiKey: PHRPMBLSUPFUQJ-SUNKGSAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1'S,2'S,2R)-4-(2'-Hydroxy-2',6',6'-trimethylcyclohexyl)-2-methylbutanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (1S,2S)-2-[(3R)-3-(5-methoxy-1-benzofuran-2-yl)butyl]-1,3,3-trimethylcyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）的合成抑制海绵类萜类脂脂的类似物。

  摘要：

  作为旨在开发新型同工型选择性PI3K抑制剂的计划的一部分，已经合成并评估了海绵类肾上腺皮质脂蛋白（1）的类似物，并评估了其对PI3Kα和PI3Kγ的抑制作用。其中一种类似物化合物24（相对于PI3Kα的IC 50值为66 nM，对PI3Kγ的IC 50值为1840 nM，是PI3Kα的27倍偏爱），与天然脂类产品相比，化学稳定性增强，效能和选择性适度提高（1）。

  DOI：

  10.1021/jm100531u
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5,8alpha-二甲基-3,4,8,8alpha-四氢-2H,7H-萘-1,6-二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氨 、 lithium 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 (-)-(1'S,2'S,2R)-4-(2'-Hydroxy-2',6',6'-trimethylcyclohexyl)-2-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）的合成抑制海绵类萜类脂脂的类似物。

  摘要：

  作为旨在开发新型同工型选择性PI3K抑制剂的计划的一部分，已经合成并评估了海绵类肾上腺皮质脂蛋白（1）的类似物，并评估了其对PI3Kα和PI3Kγ的抑制作用。其中一种类似物化合物24（相对于PI3Kα的IC 50值为66 nM，对PI3Kγ的IC 50值为1840 nM，是PI3Kα的27倍偏爱），与天然脂类产品相比，化学稳定性增强，效能和选择性适度提高（1）。

  DOI：

  10.1021/jm100531u

文献信息

• Biologically Active Substances of Japanese Inedible Mushrooms
  作者：Yoshinori Asakawa、Toshihiro Hashimoto

  DOI：10.3987/rev-97-sr(n)6

  日期：——
• Hagiwara, Hisahiro; Nagatomo, Hidenori; Kazayama, Shin-Ichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 4, p. 457 - 459
  作者：Hagiwara, Hisahiro、Nagatomo, Hidenori、Kazayama, Shin-Ichi、Sakai, Hitoshi、Hoshi, Takashi、Suzuki, Toshio、Ando, Masayoshi

  DOI：——

  日期：——
• WO2006/81659
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of Phosphatidylinositol 3-Kinase (PI3K) Inhibitory Analogues of the Sponge Meroterpenoid Liphagal
  作者：Alban R. Pereira、Wendy K. Strangman、Frederic Marion、Larry Feldberg、Deborah Roll、Robert Mallon、Irwin Hollander、Raymond J. Andersen

  DOI：10.1021/jm100531u

  日期：2010.12.23

  Analogues of the sponge meroterpenoid liphagal (1) have been synthesized and evaluated for inhibition of PI3Kα and PI3Kγ as part of a program aimed at developing new isoform-selective PI3K inhibitors. One of the analogues, compound 24, with IC50 values of 66 nM against PI3Kα and 1840 nM against PI3Kγ, representing a 27-fold preference for PI3Kα, exhibited enhanced chemical stability and modestly enhanced

  作为旨在开发新型同工型选择性PI3K抑制剂的计划的一部分，已经合成并评估了海绵类肾上腺皮质脂蛋白（1）的类似物，并评估了其对PI3Kα和PI3Kγ的抑制作用。其中一种类似物化合物24（相对于PI3Kα的IC 50值为66 nM，对PI3Kγ的IC 50值为1840 nM，是PI3Kα的27倍偏爱），与天然脂类产品相比，化学稳定性增强，效能和选择性适度提高（1）。