1,1-ethylenedioxy-9β-methyl-trans-decalin-6-one | 73284-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-ethylenedioxy-9β-methyl-trans-decalin-6-one
• 英文别名: (+)-(4aS,8aS)-1,1-(1,2-Ethylenedioxy)-1,2,3,4,4aα,5,6,7,8,8a-decahydro-8aβ-methyl-6-oxonaphthalene；(+)-(4aS,8aS)-1,1-(1,2-ethylenedioxy)-1,2,3,4,4aa,5,6,7,8,8a-decahydro-8a-methyI-6-oxonaphthalene；(4'aS,8'aS)-4'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,5'-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1H-naphthalene]-2'-one
• CAS: 73284-92-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: VSDOBMNVRHDHIB-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-ethylenedioxy-9β-methyl-trans-decalin-6-one 在 Lindlar's catalyst 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 2,4-dinitrobenzenesulfonhydrazide 、 氢气 、 双氧水 、 溴 、 sodium acetate 、 sodium 、 lithium carbonate 、 sodium amide 、 sodium iodide 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 氨 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 、 丙酮 为溶剂， -78.0~195.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 151.17h， 生成 (+)-3-hydroxy-17-methoxy-D-homo-18-nor-5-androst-13,15,17-triene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (-) -3.beta.-hydroxy-17-methoxy-D-homo-18-nor-5.alpha.-androsta-13,15,17-triene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01299a033
• 作为产物：
  描述：

  (8aS)-1,1-(1,2-ethylenedioxy)-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydro-8a-methyl-6-oxonaphthalene 在 氨 、 lithium 作用下， 以74%的产率得到1,1-ethylenedioxy-9β-methyl-trans-decalin-6-one
  参考文献：
  名称：

  N-连接的λ3-碘化物对赤道醇的化学选择性氧化

  摘要：

  复杂多元醇中醇的位点选择性和化学选择性官能化仍然是一个艰巨的合成挑战。尽管在氧中心的选择性衍生化方面已取得重大进展，但化学选择性氧化为相应的羰基的进展却很少。在循环系统中，虽然对轴型醇的选择性氧化是众所周知的，但尚未报道互补的赤道选择性过程。本文中，我们报道了氮连接的（双）阳离子λ3-碘（N-HVIs）在醇氧化中的应用以及它们对赤道醇与轴向醇的氧化选择性的空前水平。条件温和，简单的吡啶连接试剂（Py-HVI）可以很容易地从商业PhI（OAc）2合成，可以分离或原位生成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02018

文献信息

• Studies Toward the Enantiospecific Total Synthesis of Rhodexin A
  作者：Michael E. Jung、Mikhail Guzaev

  DOI：10.1021/jo400909t

  日期：2013.8.2

  enantiospecific total synthesis of rhodexin A via a very hindered inverse electron demand Diels–Alder reaction are described. The C8-diastereomer of the fully elaborated tetracyclic core of rhodexin A, 23, was prepared in good yield and excellent selectivity using as the key step the stepwise Diels–Alder reaction of the very hindered dienone 3 and the silyl enol ether 4 catalyzed by the very strong Lewis

  描述了通过非常受阻的逆电子需量Diels-Alder反应对罗德毒素A的对映体全合成的研究。的C8-非对映体的完全阐述rhodexin A，的四环核心23，使用作为关键步骤的逐步的非常Diels-Alder反应的受阻二烯酮以良好的收率和良好的选择性制备3和甲硅烷基烯醇醚4催化由很强的路易斯酸，三氟甲基二甲基铝。
• Design and Synthesis of Non-peptide RGD Mimics for Evaluation of Their Utility as Anti-platelet Agents
  作者：Kazuhiro Higuchi、Hideki Hikita、Asumi Murayama、Daichi Yuri、Natsu Kobayakawa、Takashi Takahashi、Shigeru Kojima、Hiroko Ueno、Tomomi Hatakeyama、Airi Kato、Masanori Tayu、Etsuko Oyama、Shigeo Sugiyama、Kazuyuki Ishii、Hidenobu Takahashi、Tomomi Kawasaki

  DOI：10.1248/cpb.c16-00594

  日期：——

  Arg-Gly-Asp (RGD) mimics were synthesized and their anti-platelet activity was evaluated. A concise method was developed for the synthesis of the target compounds from dehydroepiandrosterone and Wieland–Miescher and Hajos–Parrish ketones, which are suitable for readily available platform. Among the synthesized compounds, the perhydronaphthalene framework with a 3-(4-piperidinyl)propoxyl structure 3e possessed the highest anti-aggregative activity. The IC50 values of 3e were 0.91 mM (ADP initiation) and 0.54 mM (collagen initiation).

  合成了Arg-Gly-Asp（RGD）模拟物并评估了它们的抗血小板活性。开发了一种简便的方法，从脱氢表雄酮、Wieland-Miescher酮和Hajos-Parrish酮合成目标化合物，这些酮适用于易于获得的平台。在合成的化合物中，具有3-(4-哌啶基)丙氧基结构的全氢萘框架3e表现出最高的抗聚集活性。3e的IC50值分别为0.91 mM（ADP诱导）和0.54 mM（胶原蛋白诱导）。
• Regiodivergent Remote Arylation of Cycloalkanols to Dysideanone′s Fused Carbotetracycles and Its Bridged Isomers
  作者：Md Ashraful Haque、Chandan K. Jana

  DOI：10.1002/chem.201703094

  日期：2017.9.27

  arylations across an all‐carbon quaternary center of cycloalkanols to access enantioenriched fused and bridged carbotetracycles are reported. The conformation of the carbocation guided either sequential stereospecific β‐C‐Me/γ‐C−H‐shifts or β‐C‐Me/γ′‐C−H‐shifts, providing fused carbotetracyclic analogs of dysideanone or bridged tetracycles, respectively. The reaction is highly stereoselective in building three

  据报道，环烷醇的全碳四元中心的区域发散性γ和γ'芳基化可进入对映体富集的稠合和桥连的碳四环。碳正离子的构象指导顺序立体定向β-C-Me/γ-C-H-移位或β-C-Me/γ'-C-H-移位，分别提供dysideanone的稠合碳四环类似物或桥联的四环。在建立三个连续的立体中心时，该反应具有高度的立体选择性，其中一个，两个或三个可能是全碳四元中心。有趣的是，机理研究揭示了甲基取代基在控制区域选择性中的关键作用。
• Indole diterpene synthetic studies. 2. First-generation total synthesis of (-)-paspaline
  作者：Richard E. Mewshaw、Michael D. Taylor、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/jo00275a035

  日期：1989.7
• MEWSHAW, RICHARD E.;TAYLOR, MICHAEL D.;SMITH, AMOS B. (III), J. ORG. CHEM., 54,(1989) N4 , C. 3449-3462
  作者：MEWSHAW, RICHARD E.、TAYLOR, MICHAEL D.、SMITH, AMOS B. (III)

  DOI：——

  日期：——