1,10-菲罗啉-2-甲醛 | 33795-37-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 中文名称: 1,10-菲罗啉-2-甲醛
• 中文别名: 1,10-菲啰啉-2-甲醛
• 英文名称: 1,10-phenanthroline-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2-formyl-1,10-phenanthroline；1,10-phenanthroline-2-carboxyaldehyde；1,10-phenanthroline-2-carboxaldehyde；2-formylphenanthroline
• CAS: 33795-37-8
• 化学式: C₁₃H₈N₂O
• mdl: MFCD06643927
• 分子量: 208.219
• InChiKey: SURLLZFZRLZTBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154℃
• 沸点：
  436.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >31.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-菲罗啉-2-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以59%的产率得到2-hydroxymethyl-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Holan, George; Wernert, Gregory T., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 5, p. 873 - 881

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-1,10-phenanthroline 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到1,10-菲罗啉-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  自折叠金属腔体

  摘要：

  描述了新型金属腔体 6 的合成和表征。这是一个加深的自折叠腔和一个 Zn-菲咯啉片段的共价杂交体。Host 6 具有大约 8 x 10 A 尺寸的大分子腔，金属结合位点指向该腔。使用 UV-vis 和 1H NMR 光谱证明了溶液中金属腔体与奎宁环 11 和 Dabco 12 的结合能力。空腔和 6 上缘的分子内氢键阻止内空腔的展开，从而增加了客体交换的能量屏障。在 NMR 时间尺度上（在环境温度，CD2Cl2）上，交换是缓慢的，并且产生了动力学稳定的复合物。多环芳烃腔和金属矿同时参与结合事件。

  DOI：

  10.1021/ja011488m

文献信息

• Otherwise Unstable Structures Self-Assemble in the Cavities of Cuboctahedral Coordination Cages
  作者：Felix J. Rizzuto、William J. Ramsay、Jonathan R. Nitschke

  DOI：10.1021/jacs.8b07494

  日期：2018.9.12

  directed self-assembly of interlocked structures and coordination complexes in a set of metal-organic hosts. New homo- and heteroleptic metal complexes-species that cannot be prepared outside-form within the cavities of cuboctahedral coordination cages. When linear bidentate guests and macrocycles are sequentially introduced to the host, a rotaxane is threaded internally; the resulting ternary host-guest complex

  我们提出了一种在一组金属有机主体中定向自组装互锁结构和配位配合物的方法。不能在立方八面体配位笼的空腔内以外部形式制备的新的同质和杂配金属配合物。当线性双齿客体和大环依次引入宿主时，轮烷在内部穿线；由此产生的三元主客体复合物是一种新型的分子陀螺仪。四齿客体将这些笼子的空腔分隔成不同的空间，促进了新的化学计量学和配体与金属离子结合的模式。观察到结合复合物的行为由于限制而显着改变：原位氧化和自旋跃迁，这两种都不是非原位发生的，都被观察到继续进行。
• Double vanadyl-carrying phenanthroline complexes: template synthesis and DFT study
  作者：Guhergul Ulucam、Busra Yenturk、Sevket Erol Okan、Saban Aktas

  DOI：10.1007/s11696-019-01037-9

  日期：2020.6

  Oxo vanadium(IV) complexes were synthesized by the template reactions of 1,10-phenanthroline-2-carboxyaldehyde and vanadium(IV) sulfate with three different diamines. The structures of complexes were elucidated by measuring their FT-IR, UV–Vis, LC/+ ESI MS spectra and thermogravimetric analysis and molar conductance. Meantime, the molecular configuration of complexes and their FT-IR spectra were calculated

  通过1,10-菲咯啉-2-羧基醛和硫酸钒（IV）与三种不同的二胺的模板反应合成了三种新的氧代钒（IV）配合物。通过测量它们的FT-IR，UV-Vis，LC / + ESI MS光谱以及热重分析和摩尔电导来阐明其结构。同时，利用密度泛函理论在B3LYP水平上计算了配合物的分子构型及其FT-IR光谱。LanL2DZ基础集用于优化复合物，而6-311G基础集用于计算红外光谱。获得配合物配位键的长度以及诸如键角，二面角和HOMO-LUMO能级的参数。
• Optically Active Helical Lanthanide Complexes: Storable Chiral Lewis Acidic Catalysts for Enantioselective Diels–Alder Reaction of Siloxydienes
  作者：Shinji Harada、Saki Nakashima、Shihori Sekino、Wakana Oishi、Atsushi Nishida

  DOI：10.1002/asia.201901705

  日期：2020.2.17

  Lanthanide triflates and a series of hexadentate chiral ligand complexes were synthesized. X‐ray‐quality crystals were obtained from mixtures of the lanthanide complexes, which were helical in shape. The complexes showed Lewis acidity and catalyzed the enantioselective Diels–Alder reaction of electron‐rich siloxydienes. The complexes were stable enough to be stored at ambient temperature on a laboratory

  合成了镧系元素三氟甲磺酸酯和一系列六齿手性配体配合物。X射线质量的晶体是从镧系元素络合物的混合物中获得的，这些化合物呈螺旋状。络合物显示路易斯酸度，并催化富电子的甲硅烷氧基二烯的对映选择性Diels-Alder反应。配合物足够稳定，可以在室温下在实验室的工作台上储存，即使一个月后仍保持其路易斯酸度。
• 신규 촉매 화합물 및 이를 이용한 아크릴레이트의 합성 방법
  申请人：Gwangju Institute of Science and Technology 광주과학기술원(319980993815) BRN ▼410-82-07550

  公开号：KR20200018346A

  公开（公告）日：2020-02-19

  본 발명에 따른 피리딘-킬레이트된 이미다조[1,5-a]피리딘 N-헤테로고리 카르벤 니켈(II) 화합물은 화학식 1 내지 3으로 표시되며, 에틸렌으로부터 아크릴레이트의 합성에 촉매로 사용될 수 있다.

  根据本发明，吡啶-配体化的咪唑[1,5-a]吡啶N-杂环卡宾镍(II)化合物的化学式为1至3，可用作从乙烯合成丙烯酸酯的催化剂。
• Peripheral Templation Generates an M^II ₆ L₄ Guest-Binding Capsule
  作者：Felix J. Rizzuto、Wen-Yuan Wu、Tanya K. Ronson、Jonathan R. Nitschke

  DOI：10.1002/anie.201602135

  日期：2016.7.4

  Pseudo‐octahedral MII6L4 capsules result from the subcomponent self‐assembly of 2‐formylphenanthroline, threefold‐symmetric triamines, and octahedral metal ions. Whereas neutral tetrahedral guests and most of the anions investigated were observed to bind within the central cavity, tetraphenylborate anions bound on the outside, with one phenyl ring pointing into the cavity. This binding configuration is promoted

  伪八面体M II 6 L 4胶囊由2-甲酰基菲咯啉，三重对称三胺和八面体金属离子的亚组分自组装产生。观察到中性四面体客体和所研究的大多数阴离子在中心腔中结合，而四苯基硼酸根阴离子在外侧结合，一个苯环指向腔中。通过主体的菲咯啉单元之间插入的客体的苯环的互补排列来促进这种结合构型。发现在外围结合的快速交换的四苯基硼酸根阴离子以通常与缓慢交换的中心结合剂有关的方式模板化了原本无法接近的荚膜结构。一旦形成，这个笼子就能够将客人束缚在其中央空腔中。