1,10-phenanthroline-2-carbonyl chloride | 57154-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 1,10-phenanthroline-2-carbonyl chloride
• 英文别名: 1,10-Phenanthrolin-2-carbonsaeurechlorid
• CAS: 57154-80-0
• 化学式: C₁₃H₇ClN₂O
• 分子量: 242.664
• InChiKey: PJVADCPGYJYHDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,10-phenanthroline-2-carbonyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用三齿N，N-二烷基-1,10-菲咯啉-2-酰胺衍生的配体 溶剂萃取extraction（iii）和euro（iii）：萃取，络合和理论研究†

  摘要：

  研究了在HNO 3溶液中具有Am（III）和Eu（III）的软硬结合的N，N-二烷基-1,10-菲咯啉-2-酰胺（PTA）配体的萃取和络合行为。研究了水溶液的酸度，振荡时间，萃取剂的浓度和温度对分配比的​​影响。两个AM（提取能力III）和Eu（III被发现）的增加中的取代基的烷基链的长度，和最高萃取性和选择性为AM（降低III）在铕（III对于二乙基取代的配体，发现）。在低酸度和高盐度下，Am（III）与Eu（III）的分离系数达到7.6左右。UV-vis滴定表明，二烷基取代的三齿PTA均主要与Eu（III）形成1：1配合物，这与萃取实验中的斜率分析结果十分吻合。稳定常数（K EuL）以及质子化常数（K H也通过UV-vis滴定法测定。计算化学很好地解释了所提出的PTA配体的碱度与质子化能之间的关系。对C2-PTA的Am（III）和Eu（III）配合物的优化结构进行的密度泛函理论（DFT

  DOI：

  10.1039/c6nj02696f
• 作为产物：
  描述：

  1,10-邻菲咯啉-2-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 1.0h， 生成 1,10-phenanthroline-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  单个铁卟啉在电化学减氧中显示“推”和“拉”效应之间的pH依赖性切换

  摘要：

  与血红素酶相关的“推挽”效应通过高度进化的远端氨基酸环境和血红素的轴向配体表现出来。相对于模仿初级配位的小分子，这些保守的残基将其反应性提高了几个数量级。据报道具有共价连接的侧菲咯啉基团的单核卟啉的实例，其表现出反应性，表明在同一分子中pH依赖性的“推”到“拉”转变。菲咯啉侧基残基提供质子转移到铁中的途径，确保选择性4e – / 4H +减少O 2浇水。这些残基的质子化在较低pH下模仿过氧化物酶的拉动效应，而在高pH下轴向氢氧化物配体的配位模仿P450单加氧酶的推动作用。这两种作用都使O 2的还原速率比其在中性pH值时的还原速率高几个数量级，同时保持了对4e – / 4H +氧还原反应的唯一选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c02408

文献信息

• Bifunctional Lewis Acid-Nucleophile-Based Asymmetric Catalysis:  Mechanistic Evidence for Imine Activation Working in Tandem with Chiral Enolate Formation in the Synthesis of β-Lactams
  作者：Stefan France、Meha H. Shah、Anthony Weatherwax、Harald Wack、Justine P. Roth、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/ja044179f

  日期：2005.2.1

  work in conjunction with Lewis acids to produce beta-lactams in high chemical yield, diastereoselectivity, and enantioselectivity. Chiral cinchona alkaloid derivatives work best when paired with Lewis acids based on Al(III), Zn(II), Sc(III), and, most notably, In(III). Homogeneous bifunctional catalysts, in which the catalyst contains both Lewis acidic and Lewis basic sites, were also studied in detail

  我们报告了一项基于机械的双功能催化剂系统研究，其中手性亲核试剂与路易斯酸结合，以高化学产率、非对映选择性和对映选择性生产 β-内酰胺。手性金鸡纳生物碱衍生物与基于 Al(III)、Zn(II)、Sc(III) 和最显着的 In(III) 的路易斯酸配对时效果最佳。还详细研究了均相双功能催化剂，其中催化剂同时含有路易斯酸性和路易斯碱性位点。机理证据使我们能够得出结论，手性亲核试剂形成与金属配位亚胺反应的两性离子烯醇化物。根据我们的观察，假设金属结合的烯醇化物的替代方案不受欢迎。
• Phenanthroline Unit as a Building Block for Carbohydrate Receptors
  作者：Monika Mazik、Andrè Hartmann

  DOI：10.1021/jo8005842

  日期：2008.10.3

  An acyclic receptor 1, containing phenanthroline- and aminopyridine-based recognition sites, has been established as a powerful carbohydrate receptor. Compared to the previously described acyclic receptors, compound 1 shows significantly higher binding affinities as well as selectivities, which are quite different from those of the earlier systems. The phenanthroline unit has been established as a

  包含菲咯啉和氨基吡啶的识别位点的无环受体1已被确定为强大的碳水化合物受体。与先前描述的无环受体相比，化合物1显示出更高的结合亲和力和选择性，这与早期系统的结合亲和力和选择性完全不同。菲咯啉单元已被确立为构建有效和选择性碳水化合物受体的有价值的组成部分。
• Metal triggered fluorescence sensing of citrate using a synthetic receptor
  作者：Larry A. Cabell、Michael D. Best、John J. Lavigne、Stephen E. Schneider、Denise M. Perreault、Mary-Katherine Monahan、Eric V. Anslyn

  DOI：10.1039/b008694k

  日期：——

  A metal containing fluorescent chemosensor was designed, synthesized, and studied for the quantification of citrate in common beverages. The sensor consists of Cu(II) bound by a 1,10-phenanthroline ligand which is attached to a bis(aminoimidazolium) receptor (5). Receptor 5 was designed such that binding of the metal creates an additional binding site for citrate. This additional binding interaction was found to increase the metal and citrate binding constants in a cooperative manner, yielding a minimum 2.0 fold increase in the citrate binding constant and a minimum 2.0 fold increase in the Cu(II) binding constant. Further, 5 was designed so that binding of Cu(II) quenches a photo-excited state of the 1,10-phenanthroline fluorophore. Thus, addition of citrate to 5–Cu(II) resulted in an increase of the fluorescence of the system. The nature of the fluorescence modulation upon citrate binding was probed using a model compound (6–Cu(II)). The data support an increase of electron density on the metal due to the donating ability of a carboxylate anion of citrate. In a sensing assay, the receptor is effective for measuring citrate concentrations in the micromolar range in highly competitive media. We believe this is the first demonstration of anion sensing in which the fluorescence emission is modulated due to a perturbation in the metal quenching effect upon analyte binding.

  设计、合成并研究了一种含荧光化学传感器的金属络合物，用于检测常见饮料中的柠檬酸盐含量。该传感器由与1,10-菲罗啉配体结合的Cu(II)构成，该配体连接到一个双(氨基咪唑鎓)受体(5)上。受体5的设计使得金属结合后形成额外的柠檬酸盐结合位点。研究发现，这种额外的结合相互作用以协同方式增加了金属和柠檬酸盐的结合常数，使柠檬酸盐结合常数至少增加2.0倍，Cu(II)结合常数至少增加2.0倍。此外，设计5使得Cu(II)结合会淬灭1,10-菲罗啉荧光团的激发态。因此，向5-Cu(II)中添加柠檬酸盐会提高系统的荧光强度。通过使用模型化合物(6-Cu(II))探测了柠檬酸盐结合后荧光调制的特性。数据支持由于柠檬酸盐羧酸根离子的供电子能力，金属上的电子密度增加。在传感测定中，该受体有效地测量了在高度竞争性介质中微摩尔级的柠檬酸盐浓度。我们相信这是首次证明阴离子传感，其中由于分析物结合时金属淬灭效应的扰动，荧光发射发生了调制。
• Synthesis of some novel derivatives of 1,10-phenanthroline
  作者：Adel M. S. Garas、Robert S. Vagg

  DOI：10.1002/jhet.5570370125

  日期：2000.1

  The synthesis is described of a set of new N-heterocyclic compounds which are derivatives of 1,10-phenanthroline. The compounds are designed to be general purpose chelating agents which could function as tri-, tetra- or hexadentate ligands with transition metal ions. Fused-ring molecular components have been included in the design of the compounds so that they may function as binding agents to DNA

  描述了一组新的N-杂环化合物的合成，这些化合物是1,10-菲咯啉的衍生物。这些化合物被设计为通用螯合剂，可与过渡金属离子一起用作三齿，四齿或六齿配体。稠环分子成分已包括在化合物的设计中，因此它们可以通过嵌入充当与DNA的结合剂。这包括吡嗪并[2,3- f ] [1,10]菲咯啉和二吡啶基[3,2- a：2'3'- c ]吩嗪的取代衍生物的合成。
• Hydrogen and Halogen Bonding in the Crystal Structure of a 1,3,5-Substituted 2,4,6-Triethylbenzene Consisting of Three Phenanthroline Units
  作者：Monika Mazik、Andrè Hartmann、Peter G. Jones

  DOI：10.1002/ejoc.200900811

  日期：2010.1

  6-triethylbenzene (1) was synthesized and its crystal structure was examined. X-ray structural analysis revealed the presence of hydrogen-bonded water molecules as well as hydrogen- and halogen-bonded chloroform molecules in the crystal structure of 1. The 1·H 2 O·CHCl 3 associate is stabilized by N―H···O, O―H···N, O―H···O, C―H···O, and C―H···Cl hydrogen bonds as well as C―Cl···O, C―Cl···π, and C―Cl···Cl

  合成了 1,3, 5-Tris-[N-( 1,10-phenanthrolin-2-yl-carbonyl) 氨基甲基]-2,4,6-三乙苯 (1) 并研究了其晶体结构。X 射线结构分析表明在 1 的晶体结构中存在氢键水分子以及氢键和卤素键的氯仿分子。1·H 2 O·CHCl 3 缔合物被 N-H··稳定·O、O―H···N、O―H···O、C―H···O、C―H···Cl氢键以及C―Cl···O、C― Cl…π, 和 C―Cl…Cl 相互作用。在晶体结构中观察到特别短的 C-H...O 氢键，H...O 和 C...O 的距离分别为 1.89 和 2.94 A。H···O 距离比相关原子的范德华半径之和短约 30%。