N,N-diethyl-1,10-phenanthroline-2-carboxylic acid amide | 498534-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: N,N-diethyl-1,10-phenanthroline-2-carboxylic acid amide
• 英文别名: N,N-diethyl-1,10-phenanthroline-2-carboxamide
• CAS: 498534-29-5
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O
• 分子量: 279.341
• InChiKey: BJUJRJRRWUFJHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C
• 沸点：
  499.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-1,10-phenanthroline-2-carboxylic acid amide 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 2-(2'-ethylsulfonylbenzyl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Benzyl-1,10-phenanthrolines Substituted by Sulfoxide or Sulfone Groups as Potential Photochromic Compounds

  摘要：

  通过 2-氯-1,10-菲罗啉和取代的苄基锂分别进行亲核取代，合成了新的 2-苄基-1,10-菲罗啉，它们在 2′位被抽电子基团取代。研究了这类化合物的预期可逆光诱导质子转移反应。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33644
• 作为产物：
  描述：

  1,10-邻菲咯啉-2-羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N-diethyl-1,10-phenanthroline-2-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  用三齿N，N-二烷基-1,10-菲咯啉-2-酰胺衍生的配体 溶剂萃取extraction（iii）和euro（iii）：萃取，络合和理论研究†

  摘要：

  研究了在HNO 3溶液中具有Am（III）和Eu（III）的软硬结合的N，N-二烷基-1,10-菲咯啉-2-酰胺（PTA）配体的萃取和络合行为。研究了水溶液的酸度，振荡时间，萃取剂的浓度和温度对分配比的​​影响。两个AM（提取能力III）和Eu（III被发现）的增加中的取代基的烷基链的长度，和最高萃取性和选择性为AM（降低III）在铕（III对于二乙基取代的配体，发现）。在低酸度和高盐度下，Am（III）与Eu（III）的分离系数达到7.6左右。UV-vis滴定表明，二烷基取代的三齿PTA均主要与Eu（III）形成1：1配合物，这与萃取实验中的斜率分析结果十分吻合。稳定常数（K EuL）以及质子化常数（K H也通过UV-vis滴定法测定。计算化学很好地解释了所提出的PTA配体的碱度与质子化能之间的关系。对C2-PTA的Am（III）和Eu（III）配合物的优化结构进行的密度泛函理论（DFT

  DOI：

  10.1039/c6nj02696f