2-formyl-1,10-phenanthroline 2,6-diethylanil | 876126-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2-formyl-1,10-phenanthroline 2,6-diethylanil
• 英文别名: N-(2,6-diethylphenyl)-1-(1,10-phenanthrolin-2-yl)methanimine
• CAS: 876126-86-2
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃
• 分子量: 339.44
• InChiKey: URHSRLVXHKLFMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iron(II) chloride tetrahydrate 、 2-formyl-1,10-phenanthroline 2,6-diethylanil 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到[(2-formyl-1,10-phenanthroline 2,6-diethylanil)]FeCl2
  参考文献：
  名称：

  带有2-Imino-1,10-菲咯啉基配体的铁络合物作为乙烯低聚反应的高活性催化剂

  摘要：

  合成了一系列由2-亚氨基-1,10-菲咯啉基配体LFeCl 2（L = 2-（ArN CR）-1,10-phen）连接的铁配合物，并通过元素和光谱分析以及X进行了充分表征射线衍射分析。这些铁（II）配合物被甲基铝氧烷（MAO）或改性甲基铝氧烷（MMAO）活化，显示出高达8.95×10 7 g mol - 1（Fe）h - 1的高催化活性。用于乙烯低聚。产生的低聚物的分布遵循对α-烯烃具有高选择性的Schluz-Flory规则。配位体的空间和电子效应都影响催化活性和催化产物的性质。还研究了反应条件的参数以探索这些配合物的催化潜力。

  DOI：

  10.1021/om050891p
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,10-菲咯啉 在 对甲苯磺酸 、 硝基苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-formyl-1,10-phenanthroline 2,6-diethylanil
  参考文献：
  名称：

  N ortho acyl substituted nitrogen-containing heterocyclic compound and process for preparing aminal iron (II) complexes thereof

  摘要：

  提供了一种制备N-邻酰基取代的含氮杂环化合物及其酰胺铁（II）络合物的过程，以及所述过程获得的络合物在烯烃寡聚催化剂中的应用。本发明中的N-邻酰基取代的含氮杂环化合物例如为2-酰基-1,10-邻菲啰啉或2,6-二乙酰吡啶，如b式所示，本发明中的N-邻酰基取代的含氮杂环化合物是通过在取代或未取代的硝基苯中对其前体进行反应而产生的。本发明中所提供的前体如式I所示，可由1,10-邻菲啰啉与三烷基铝或卤代烷基铝RnAIXm或取代或未取代苄基锂Ph′CH2Li反应，随后进行水解得到。本发明提供的制备方法具有较少的合成步骤，简便的工艺，低毒性效应，降低了催化剂的制备成本，并在工业应用中展现出良好的前景。

  公开号：

  US09266982B2

文献信息

• 一种乙烯齐聚的方法
  申请人：中国石油化工股份有限公司

  公开号：CN104557372B

  公开（公告）日：2016-03-30

  本发明公开了一种乙烯齐聚方法，所述乙烯在包含式(I)所示的氯化2-甲酰基-1,10-菲咯啉缩胺合铁(II)配合物主催化剂、含铝助催化剂、水和有机溶剂的反应体系中进行齐聚反应，所述有机溶剂为Cn(4＜n≤10)的α-烯烃，式中，R1-R5各自独立地选自氢、C1-C6烷基、卤素、C1-C6烷氧基和硝基。本发明克服了技术偏见，优化了齐聚反应工艺，不仅齐聚活性高，而且使乙烯齐聚反应工艺引发迅速、运行稳定、低毒环保，催化效果和成本得到较好的平衡，实用性强；使得乙烯齐聚反应成本大幅下降，综合考虑催化效果和生产成本，工业化前景广阔。
• Ethylene oligomerization processes
  申请人：Chevron Phillips Chemical Company LP

  公开号：US10407360B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  Disclosed herein is a process for forming an oligomer product comprising (a) introducing into a reaction zone (i) ethylene; (ii) a heteroatomic ligand metal salt complex comprising a heteroatomic ligand complexed to a first metal salt; (iii) a second metal salt wherein an equivalent molar ratio of the second metal salt to the heteroatomic ligand of the heteroatomic ligand metal salt complex is at least 0.5:1 and where the second metal salt is an iron salt, a cobalt salt, or any combination thereof; (iv) an organoaluminum compound; and (b) forming an oligomer product. Also disclosed herein is a process comprising (a) introducing into a reaction zone (i) ethylene; (ii) a heteroatomic ligand; (iii) a metal salt where an equivalent molar ratio of the metal salt to the heteroatomic ligand is at least 1.5:1; (iv) an organoaluminum compound; and (b) forming an oligomer product.

  本文公开了一种形成低聚物产品的工艺，包括(a)向反应区引入(i)乙烯；(ii)杂原子配体金属盐络合物，包括与第一金属盐络合的杂原子配体；(iii)第二金属盐，其中第二金属盐与杂原子配体金属盐络合物的杂原子配体的等效摩尔比至少为0.5:1，其中第二金属盐为铁盐、钴盐或其任意组合；(iv)有机铝化合物；以及(b)形成低聚物产物。本文还公开了一种工艺，包括(a)向反应区引入(i)乙烯；(ii)杂原子配体；(iii)金属盐，其中金属盐与杂原子配体的当量摩尔比至少为 1.5:1；(iv)有机铝化合物；以及(b)形成低聚物产物。
• Ethylene oligomerization process
  申请人：Chevron Phillips Chemical Company LP

  公开号：US10544070B2

  公开（公告）日：2020-01-28

  Disclosed herein is a process for forming an oligomer product comprising (a) introducing into a reaction zone (i) ethylene; (ii) a heteroatomic ligand metal salt complex comprising a heteroatomic ligand complexed to a first metal salt; (iii) a second metal salt wherein an equivalent molar ratio of the second metal salt to the heteroatomic ligand of the heteroatomic ligand metal salt complex is at least 0.5:1 and where the second metal salt is an iron salt, a cobalt salt, or any combination thereof; (iv) an organoaluminum compound; and (b) forming an oligomer product. Also disclosed herein is a process comprising (a) introducing into a reaction zone (i) ethylene; (ii) a heteroatomic ligand; (iii) a metal salt where an equivalent molar ratio of the metal salt to the heteroatomic ligand is at least 1.5:1; (iv) an organoaluminum compound; and (b) forming an oligomer product.

  本文公开了一种形成低聚物产品的工艺，包括(a)向反应区引入(i)乙烯；(ii)杂原子配体金属盐络合物，包括与第一金属盐络合的杂原子配体；(iii)第二金属盐，其中第二金属盐与杂原子配体金属盐络合物的杂原子配体的等效摩尔比至少为0.5:1，其中第二金属盐为铁盐、钴盐或其任意组合；(iv)有机铝化合物；以及(b)形成低聚物产物。本文还公开了一种工艺，包括(a)向反应区引入(i)乙烯；(ii)杂原子配体；(iii)金属盐，其中金属盐与杂原子配体的当量摩尔比至少为 1.5:1；(iv)有机铝化合物；以及(b)形成低聚物产物。
• Chromium(III) complexes bearing 2-imino-1,10-phenanthrolines: Synthesis, molecular structures and ethylene oligomerization and polymerization
  作者：Shu Zhang、Suyun Jie、Qisong Shi、Wen-Hua Sun

  DOI：10.1016/j.molcata.2007.07.012

  日期：2007.10

  A series of chromium(III) complexes ligated by tridentate ligands of 2-imino-1,10-phenanthrolines, LCrCl3 (L=2-(2,6-(R')(2)C6H3N=CR)-1,10-phen) was synthesized and characterized by elemental and spectroscopic analyses as well as single-crystal X-ray crystallography. X-ray crystallographic analysis of 2 (R=Ph, R-1=Et), 4 (R=Me,R-1=Me) and 12 (R=H, R-1=i-Pr)reveals that the geometry around the chromium atom is octahedral. Upon activation with MAO, these complexes exhibited high activities for ethylene oligornerization (up to 1.15 x 10(7) gmol(-1) (Cr)h(-1)) and moderate activities for ethylene polymerization. The oligomers and polymers obtained were alpha-olefins, and the distribution of oligomers resembled the Schultz-Flory rule. Various reaction parameters were investigated in detail, and the results revealed that both the steric and electric effects of ligands affected the catalytic activities of their chromium complexes as well as the distribution of the products. (c) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Synthesis, characterization and ethylene oligomerization studies of nickel complexes bearing 2-imino-1,10-phenanthrolines
  作者：Wen-Hua Sun、Shu Zhang、Suyun Jie、Wen Zhang、Yan Li、Hongwei Ma、Jiutong Chen、Katrin Wedeking、Roland Fröhlich

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.06.028

  日期：2006.10

  A series of nickel (11) complexes ligated by 2-imino-1,10-phenanthrolines were synthesized and characterized by elemental and spectroscopic analysis as well as by single-crystal X-ray crystallography. X-ray crystallographic analysis reveals complexes 3, 5, 7 and 11 as the five-coordinated distorted trigonal-bipyramidal geometry. Upon activation with Et(2)AlCl, these complexes exhibited considerably high activity for ethylene oligomerization (up to 3.76 x 10(7) g mol(-1) (Ni) h(-1) for 12 with 10 equiv. of PPh(3)). The ligand environment and reaction conditions significantly affect the catalytic activity of their nickel complexes. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.