ethyl 7-chloro-6-fluoro-1-(2-hydroxy-ethyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate | 70459-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 7-chloro-6-fluoro-1-(2-hydroxy-ethyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: 7-chloro-3-ethoxycarbonyl-6-fluoro-1-(2-hydroxyethyl)-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline；7-Chloro-6-fluoro-1-(2-hydroxyethyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid, ethyl ester；ethyl 7-chloro-6-fluoro-1-(2-hydroxyethyl)-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 70459-21-1
• 化学式: C₁₄H₁₃ClFNO₄
• 分子量: 313.713
• InChiKey: XOYCKFHYCHIPNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-chloro-6-fluoro-1-(2-hydroxy-ethyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-1-vinylquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  抗菌的6,7-和7,8-二取代的1-烷基-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸的结构活性关系。

  摘要：

  先前在抗菌单取代的1-乙基-1,4-二氢-4-氧代喹啉3-羧酸中进行的定量和定性结构活性研究促使我们合成了6,7,8-多取代的化合物。在本文中，描述了6,7-和7,8-二取代化合物及其衍生物的制备和抗菌活性。在这些化合物中，1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（1-哌嗪基）喹啉-3-羧酸（34）具有许多显着的活性，并且比草酸（ 84）对抗革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00186a014
• 作为产物：
  描述：

  二乙基[[(3-氯-4-氟苯基)氨基]亚甲基]丙二酸酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二苯醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 7-chloro-6-fluoro-1-(2-hydroxy-ethyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗菌的6,7-和7,8-二取代的1-烷基-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸的结构活性关系。

  摘要：

  先前在抗菌单取代的1-乙基-1,4-二氢-4-氧代喹啉3-羧酸中进行的定量和定性结构活性研究促使我们合成了6,7,8-多取代的化合物。在本文中，描述了6,7-和7,8-二取代化合物及其衍生物的制备和抗菌活性。在这些化合物中，1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（1-哌嗪基）喹啉-3-羧酸（34）具有许多显着的活性，并且比草酸（ 84）对抗革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00186a014

文献信息

• 1,4-Dihydro-quinoline-3-carboxylic acid derivatives, process for their
  申请人：Laboratorie Roger Bellon

  公开号：US04292317A1

  公开（公告）日：1981-09-29

  New 7-dialkylamino-1-substituted-6-halogeno-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3 carboxylic acids of the formula: ##STR1## wherein the R.sub.1 substituent is methyl, ethyl, vinyl or allyl and non-toxic pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. These compounds are useful as antibacterial agents. Also disclosed are processes for preparing the compounds.

  新的7-二烷基氨基-1-取代-6-卤代-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸的化合物，化学式为：##STR1## 其中R.sub.1取代基为甲基、乙基、乙烯基或烯丙基，以及其非毒性药学上可接受的酸盐。这些化合物可用作抗菌剂。还公开了制备这些化合物的方法。
• KOGA, HIROSHI;ITOH, AKIRA;MURAYAMA, SATOSHI;SUZUE, SEIGO;IRIKURA, TSUTOMU, J. MED. CHEM., 1980, 23, N 12, 1358-1363
  作者：KOGA, HIROSHI、ITOH, AKIRA、MURAYAMA, SATOSHI、SUZUE, SEIGO、IRIKURA, TSUTOMU

  DOI：——

  日期：——
• US4292317A
  申请人：——

  公开号：US4292317A

  公开（公告）日：1981-09-29
• Structure-activity relationships of antibacterial 6,7- and 7,8-disubstituted 1-alkyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acids
  作者：Hiroshi Koga、Akira Itoh、Satoshi Murayama、Seigo Suzue、Tsutomu Irikura

  DOI：10.1021/jm00186a014

  日期：1980.12

  Previous quantitative and qualitative structure-activity studies in antibacterial monosubstituted 1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acids prompted us to synthesize the 6,7,8-polysubstituted compounds. In this paper, the preparation and antibacterial activity of the 6,7- and 7,8-disubstituted compounds and their derivatives are described. Among these compounds, 1-ethyl-6-fluoro-1,4-di

  先前在抗菌单取代的1-乙基-1,4-二氢-4-氧代喹啉3-羧酸中进行的定量和定性结构活性研究促使我们合成了6,7,8-多取代的化合物。在本文中，描述了6,7-和7,8-二取代化合物及其衍生物的制备和抗菌活性。在这些化合物中，1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（1-哌嗪基）喹啉-3-羧酸（34）具有许多显着的活性，并且比草酸（ 84）对抗革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌。讨论了构效关系。