2-甲基-1,3-二氧戊环-2-甲醛 | 39050-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-1,3-二氧戊环-2-甲醛
• 英文名称: 2-methyl-[1,3]dioxolane-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2-methyl-1,3-dioxolane-2-carbaldehyde
• CAS: 39050-39-0
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: FNWDXNIGYWJYHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  156.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1,3-二氧戊环-2-甲醛 在 titanium(III) triisopropoxide 、 2,2'-二硫二吡啶 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-4-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  光学活性N-亚磺胺与烯醇酯缩合反应中非对映选择性的转换

  摘要：

  仅通过改变烯醇盐的金属种类，添加剂和溶剂，就可以在具有2-甲基-1,3-二氧戊环基的光学活性N-亚磺酰亚胺与烯醇酸酯的反应中非对映选择性地获得两种β-氨基酯的非对映异构体。可以将β-氨基酯转化为相应的3-未取代的β-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00707-1
• 作为产物：
  描述：

  (2-甲基-1,3-二氧杂烷-2-基)甲醇 在 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以70%的产率得到2-甲基-1,3-二氧戊环-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  有效和立体选择性地访问安沙霉素抗生素的多元醇片段C9-C16

  摘要：

  该片段C9-C16轴承的有效合成反，顺式的安莎霉素抗生素stereotriad进行说明。控制三个立体生成中心构型的关键步骤包括立体选择性Reformatsky型反应，然后进行非对映选择性还原β-酮亚砜。

  DOI：

  10.1021/ol901144j

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED BI-HETEROARYL COMPOUNDS AS CDK9 INHIBITORS AND THEIR USES<br/>[FR] COMPOSÉS BI-HÉTÉROARYLES SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE CDK9 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012101062A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The present invention provides a compound of formula (II) where R1 is a substituted alkyl, heterocyclic, or cycloalkyl, group, and pharmaceutically acceptable salts, enantiomers, stereoisomers, rotamers, tautomers, diastereomers, or racemates thereof, and pharmaceutical compositions comprising these compounds. Also provided are methods of using these compounds to treat a disease or condition mediated by CDK9, such as cancers and other conditions described herein.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为(II)，其中R1是取代烷基、杂环基或环烷基基团，以及药学上可接受的盐、对映体、立体异构体、转异构体、互异构体、顺反异构体或混合物，以及包含这些化合物的药物组合物。还提供了使用这些化合物治疗由CDK9介导的疾病或症状的方法，例如本文中描述的癌症和其他症状。
• Stereocontrolled formation of spiro enones by radical cyclization of bromo acetals
  作者：Derrick L.J. Clive、Xiaojun Huang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00226-5

  日期：2001.4

  reduction and treatment of the resulting alcohols with ethyl vinyl ether in the presence of NBS gives bromo acetals (e.g. 11) that undergo 5-exo-trigonal radical cyclization, affording compounds that are easily converted into spiro enones (e.g. 16). The stereochemistry at the spiro center is controlled by the stereochemistry at the hydroxyl-bearing carbon of the intermediate alcohol.

  酮与2-[[（（1,1-（二甲基乙基）二苯基甲硅烷基]氧基]丙醛进行醛醇缩合（7），脱水，NaBH 4还原并在NBS存在下用乙基乙烯基醚处理所得醇，得到溴代乙缩醛（例如11）经历5-外三角自由基环化，得到易于转化为螺烯酮的化合物（例如16），螺中心的立体化学由中间体醇的含羟基碳上的立体化学控制。
• Heteroaryl compounds and their uses
  申请人：Novartis AG

  公开号：US08778951B2

  公开（公告）日：2014-07-15

  The present invention provides a compound of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts, enantiomers, stereoisomers, rotamers, tautomers, diastereomers, or racemates thereof. Also provided is a method of treating a disease or condition mediated by CDK9.

  本发明提供一个化合物的公式(I)和其药学上可接受的盐、对映体、立体异构体、旋转异构体、互变异构体、非对映异构体或混合物。同时，本发明还提供了一种治疗由CDK9介导的疾病或病状的方法。
• HETEROARYL COMPOUNDS AND THEIR USES
  申请人：Novartis AG

  公开号：US20130172354A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  The present invention provides a compound of formula (I): and pharmaceutically acceptable salts, enantiomers, stereoisomers, rotamers, tautomers, diastereomers, or racemates thereof. Also provided is a method of treating a disease or condition mediated by CDK9.

  本发明提供一种化合物，其化学式为(I)，以及其药学上可接受的盐、对映体、立体异构体、旋转异构体、互变异构体、非对映异构体或外消旋体。还提供了一种通过治疗由CDK9介导的疾病或病状的方法。
• SUBSTITUTED HETERO-BIARYL COMPOUNDS AND THEIR USES
  申请人：Antonios-McCrea William R.

  公开号：US20130303507A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The present invention provides a compound of formula (II): where R 1 is a substituted alkyl, heterocyclic, or cycloalkyl, group, and pharmaceutically acceptable salts, enantiomers, stereoisomers, rotamers, tautomers, diastereomers, or racemates thereof, and pharmaceutical compositions comprising these compounds. Also provided are methods of using these compounds to treat a disease or condition mediated by CDK9, such as cancers and other conditions described herein.

  本发明提供了式（II）的化合物：其中R1是取代的烷基，杂环基或环烷基，以及其药学上可接受的盐，对映异构体，立体异构体，转轮异构体，互变异构体或混合物，以及包含这些化合物的制药组合物。此外，还提供了使用这些化合物治疗由CDK9介导的疾病或状况的方法，例如本文所述的癌症和其他状况。