1-Methylbicyclo<2.2.1>heptan-7-one | 89243-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-Methylbicyclo<2.2.1>heptan-7-one
• 英文别名: 1-Methylbicyclo<2.2.1>heptan-7-on；1-Methylbicyclo[2.2.1]heptan-7-one
• CAS: 89243-98-1
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: RYAJUPBNAKZZAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methylbicyclo<2.2.1>heptan-7-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-Methylbicyclo<3.2.0>heptan
  参考文献：
  名称：

  Kirmse, Wolfgang; Streu, Joachim, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 12, p. 3490 - 3496

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselectivity of 7-Methyl-7-norborn(en)yl Cations
  作者：Roland Herrmann、Wolfgang Kirmse

  DOI：10.1002/jlac.199719970211

  日期：1997.2

  inductive and hyperconjugative effects of the 7-Me group in 12 override the σ delocalization that is characteristic of the analogous secondary cation (7, C1). 1,2-Dimethylbicyclo[3.2.0]hept-2-yl cations (34), labeled with deuterium, were shown to give 1,7-dimethyl-7-norbornanol (35) without undergoing a degenerate shift of C-5. A variety of 1-methylbicyclo[3.2.0]hept-6-en-2-yl substrates were found to display

  从1-甲基双环[3.2.0]庚-2-基底物开始生成7-甲基-7-降冰片烷基阳离子。虽然外重氮离子（26）与C-1-C-7键的迁移只反应，用所观察到的C-7和C-5的有竞争力的位移内切重氮离子（25）和内型对溴苯磺酸酯（24） 。通过氘标记证明了7-甲基-7-降冰片烷基阳离子的立体随机捕获，从而支持了经典结构12（C 2v）。12个7-Me组的诱导和超共轭作用覆盖σ离域，这是类似的次级阳离子（7，C 1）的特征。显示有氘标记的1,2-二甲基双环[3.2.0]庚-2-基阳离子（34）可以产生1,7-二甲基-7-降冰片醇（35），而不会发生C-5的简并位移。发现各种1-甲基双环[3.2.0]庚-6-烯-2-基底物显示出与其饱和类似物相似的重排模式。然而，由此产生的7-甲基-7-降冰片烯阳离子（48）立体选择性地接受亲核试剂，即，π电子向C-7的离域不受甲基取代的影响。
• Conformational Studies by Dynamic NMR. 97.¹ Structure, Conformation, Stereodynamics and Enantioseparation of Aryl Substituted Norbornanes
  作者：Daniele Casarini、Stefano Grilli、Lodovico Lunazzi、Andrea Mazzanti

  DOI：10.1021/jo035411n

  日期：2004.1.1

  predicted by molecular mechanics calculations. Restricted rotation of the aryl groups also has been observed by dynamic NMR spectroscopy in this compound and in a number of analogously substituted norbornanes. The aryl−norbornane bond rotation barriers were measured by line shape analysis of the 13C NMR spectra obtained at temperatures lower than −100 °C and were found to cover the range 6.0 to 7.9 kcal mol-1

  1,7,7-三芳基降冰片烷（化合物3）的结构已通过X射线衍射确定，发现与分子力学计算所预测的基本相同。通过动态NMR光谱在该化合物和许多类似取代的降冰片烷中也观察到芳基的旋转受限。芳基-降冰片烷键旋转势垒是通过在低于-100°C的温度下获得的13 C NMR光谱进行线形分析而测得的，其覆盖范围为6.0至7.9 kcal mol - 1。化合物5中涉及邻茴香基的旋转是一个例外由于相应的势垒要高得多（14.4 kcal mol - 1），因此会在环境温度附近发生。在一种情况下（化合物4），可以通过手性HPLC分离构型对映异构体，并记录相应的CD光谱。
• KIRMSE, W.;STREU, J., CHEM. BER., 1984, 117, N 12, 3490-3496
  作者：KIRMSE, W.、STREU, J.

  DOI：——

  日期：——
• Kirmse, Wolfgang; Streu, Joachim, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 12, p. 3490 - 3496
  作者：Kirmse, Wolfgang、Streu, Joachim

  DOI：——

  日期：——