(Z)-methyl 2-amino-3-phenylacrylate | 80612-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 2-amino-3-phenylacrylate
• 英文别名: methyl (Z)-2-amino-3-phenylacrylate；H-Z-ΔPhe-OMe；α,β-Dehydrophenylalanin-methylester；Dehydrophenylalanine Methyl Ester；methyl (Z)-2-amino-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 80612-97-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: LYEKNSZDVQJLOV-CLFYSBASSA-N

物化性质

• 熔点：
  47-48.5 °C
• 沸点：
  95 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-amino-3-phenylacrylate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到2-氧代-3-苯基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  脱氢寡肽。V.N-羧基α-脱氢氨基酸酸酐的合成及其转化为α-脱氢氨基酸和脱氢寡肽衍生物。

  摘要：

  中文翻译如下： 本文描述了从苄氧羰基-α-去氢氨基酸合成N-羧基α-去氢氨基酸酐（ΔNCA），以及后续将这些产物转化为新的α-去氢氨基酸和去氢低聚肽衍生物的过程。研究发现，新的ΔNCA衍生物对于去氢肽的合成非常有用。本文还讨论了所获得的这些新的去氢低聚肽的消旋行为和构型测定。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3934
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-azido-3-phenylacrylate 在 tetrabutylammonium tricarbonylnitrosylferrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以10%的产率得到(Z)-methyl 2-amino-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  Bu4N [Fe（CO）3（NO）]催化的Hemetsberger-Knittel吲哚合成

  摘要：

  阴离子Fe络合物Bu 4 N [Fe（CO）3（NO）]催化多种芳基乙烯基叠氮化物对相应的吲哚进行脱氮C（sp 3）-H胺化反应，收率很好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901864

文献信息

• Cu/Mn Co-oxidized Cyclization for the Synthesis of Highly Substituted Pyrrole Derivatives from Amino Acid Esters: A Strategy for the Biomimetic Syntheses of Lycogarubin C and Chromopyrrolic Acid
  作者：Nini Zhou、Tao Xie、Lin Liu、Zhixiang Xie

  DOI：10.1021/jo500740w

  日期：2014.7.3

  An effective and concise approach to synthesis of tetrasubstituted pyrroles from readily available amino acid esters by the promotion of Cu(OAc)2 in conjunction with Mn(OAc)3 has been developed. This reaction proceeds through multiple dehydrogenations, deamination, and oxidative cyclization. This oxidized system tolerates substrates bearing various electron-donating or electron-withdrawing groups.

  通过促进Cu（OAc）2与Mn（OAc）3的结合，已经开发了一种有效，简洁的方法，可以从容易获得的氨基酸酯中合成四取代的吡咯。该反应通过多次脱氢，脱氨基和氧化环化而进行。这种氧化的系统可以承受带有各种给电子或吸电子基团的底物。用这种方法，已经有效地制备了几种天然产物的关键中间体，并且高效地完成了糖木蛋白C和色吡咯酸的全部合成。
• A novel synthesis of didehydroamino acid esters from azomethine ylides
  作者：Paul W. Groundwater、Toqir Sharif、Andrea Arany、David E. Hibbs、Michael B. Hursthouse、Ian Garnett、Miklós Nyerges

  DOI：10.1039/a803695k

  日期：——

  A novel synthesis of didehydroamino acid (DDAA) esters 5 is described, starting from aldimines 2. The mechanism for this reaction has been shown to involve the cycloaddition of an azomethine ylide 3 to an imine 2, followed by the base-catalysed ring-opening of the resulting imidazolidine intermediate 7. This novel method has also been extended to the synthesis of DDAA esters 5 catalysed by imines.

  报道了一种新颖的双脱氢氨基酸酯(DDAA) 5的合成方法，起始原料为醛亚胺2。该反应的机理已被证实涉及偶氮甲碱叶立德3与亚胺2的环加成反应，随后是经碱催化的所得咪唑烷中间体7的环打开过程。这一新方法还扩展到了在亚胺催化下合成DDAA酯5的过程。
• [EN] ENANTIOMERICALLY ENRICHED AMINODIPHOSPHINES AS LIGANDS FOR THE PREPARATION OF CATALYSTS FOR ASYMMETRIC SYNTHESIS<br/>[FR] AMINODIPHOSPHINES ÉNANTIOMÉRIQUEMENT ENRICHIES COMME LIGANDS POUR LA PRÉPARATION DE CATALYSEURS POUR UNE SYNTHÈSE ASYMÉTRIQUE
  申请人：ENANTIA S L

  公开号：WO2011098160A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The present invention relates to enantiomerically enriched aminodiphosphine ligands where the chirality is located in the phosphorus atom and their preparation process, to catalysts containing them and their preparation process, as well as their use in asymmetric synthesis.

  本发明涉及富含对映体的氨基二膦配体，其中手性位于磷原子上，以及它们的制备过程，包含它们的催化剂和其制备过程，以及它们在不对称合成中的应用。
• Synthesis and preliminary biological evaluation of new phenolic and catecholic dehydroamino acid derivatives
  作者：Luís S. Monteiro、Sandra Oliveira、Fátima Paiva-Martins、Paula M.T. Ferreira、David M. Pereira、Paula B. Andrade、Patrícia Valentão

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.012

  日期：2017.10

  A library of N-phenolic and N-catecholic dehydroamino acid derivatives was prepared using an innovative synthetic strategy that involves mild reaction conditions and simple work-up procedures. The method comprises coupling of phenolic or catecholic acids with β-hydroxyamino acids followed by tert-butyloxycarbonylation of all hydroxyl groups using tert-butyldicarbonate and 4-dimethylaminopyridine as

  使用创新的合成策略（包括温和的反应条件和简单的后处理步骤），制备了N-酚和N-邻苯二酚脱氢氨基酸衍生物的文库。该方法包括将酚酸或儿茶酸与β-羟基氨基酸偶联，然后使用碳酸二叔丁酯和4-二甲基氨基吡啶作为催化剂，将所有羟基的叔丁氧基羰基化。这些氨基酸与处理N，N，N'，N' -四甲基胍，得到相应的ø -叔-丁氧羰基脱氢氨基酸衍生物。芳族羟基的脱保护用三氟乙酸进行。这种合成策略可应用于一锅法，并产生可在C保护基裂解后轻松插入肽或其他生物分子中的化合物。对细胞活力的初步研究表明，这些新化合物显示出极低的毒性或无毒性。这些具有酚或儿茶酚部分的脱氢氨基酸可以具有固有的生物学活性，或用于制备模拟贻贝粘附蛋白的新水凝胶。
• Synthesis of functionalized phenylalanine derivatives by ring opening reactions of 3-arylaziridine-2-carboxylic esters
  作者：Johan Legters、Lambertus Thijs、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1002/recl.19921110102

  日期：——

  respectively, due to the electron-releasing properties of the p-methoxy group. Only C3 attack was observed. Under the same conditions, 1b and 1c gave a clean SN2-type ring opening, leading to diastereomerically pure products 4b, 4c, 6b and 6c. Reaction of 1b with acetic acid gave 7 in an SN2-type ring opening at C3, followed by an ON acyl shift. Treatment of enantiopure (+ )-(2S,3R)-1b with benzenethiol

  描述了3-芳基氮丙啶-2-羧酸酯与各种亲核试剂的开环反应。选择外消旋的3-（4-甲氧基苯基）-，3-苯基-和3-（4-硝基苯基）氮丙啶-2-羧酸甲酯（分别为1a，1b和1c）作为底物。在不存在酸的情况下，没有开环发生。用乙醚氯化氢处理时，1a给出非对映异构体2a的混合物，而1b和1c分别给出区域异构体2b / 3b和2c / 3c的混合物。三氟化硼醚化物催化的1a反应由于对甲氧基的电子释放特性，用苯硫醇和吲哚与苯并噻吩还分别形成非对映体开环产物4a和6a。仅观察到C3攻击。在相同条件下，1b和1c产生干净的S N 2型开环，得到非对映异构纯产物4b，4c，6b和6c。1b与乙酸反应，在C3处的S N 2型开环中得到7 ，然后酰基转移为ON。对映体（+）-（2S，3R）-1b的治疗用苯硫醇，吲哚和乙酸与苯甲酸反应，得到相应的对映体纯的β-官能化的α-氨基酸衍生物。的官能1b中在氮气强烈增加的反应性：N-