(3S)-1-(benzyloxy)-3,7-dimethyloct-6-ene | 84237-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-1-(benzyloxy)-3,7-dimethyloct-6-ene
• 英文别名: (S)-citronellyl benzyl ether；(S)-(((3,7-dimethyloct-6-en-1-yl)oxy)methyl)benzene；(S)-((3,7-dimethyloct-6-enyloxy)methyl)benzene；[(3S)-3,7-dimethyloct-6-enoxy]methylbenzene
• CAS: 84237-05-8
• 化学式: C₁₇H₂₆O
• 分子量: 246.393
• InChiKey: ITLMKEZZDGLMPC-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.909±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-1-(benzyloxy)-3,7-dimethyloct-6-ene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 periodic acid dihydrate 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 99.25h， 生成 (S)-1-bromo-3-methylheptane
  参考文献：
  名称：

  信息素合成。第256部分：5,11-二甲基戊烷的四种立体异构体的合成，这是雄性马勒洛勒菌（L.）的一种新的性信息素成分，具有高立体化学纯度，这是通过对5,11的八个立体异构体进行衍生化-HPLC分析确定的-二甲基-8-十五烷醇

  摘要：

  通过5,11-二甲基-8-戊烷醇的立体异构体合成了5,11-二甲基戊烷的所有四种立体异构体（纯度> 96.8％），其衍生化后可以通过其低温HPLC分析精确地确定其立体异构体组成。通过3-甲基庚基溴化镁和4-甲基十八烷之间的格氏反应制备5,11-二甲基-8-戊二十烷醇，两者均由香茅醛的对映体（97-98％ee）制备。可替代地，（- [R）-3-甲基-1-庚醇，可以从甲基（制备- [R）-3-羟基丁酸酯（100％ee）的。Pd / C催化的5-甲基-1-烯烃的氢化导致C-5处的部分消旋。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.107
• 作为产物：
  描述：

  (-)-香茅醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (3S)-1-(benzyloxy)-3,7-dimethyloct-6-ene
  参考文献：
  名称：

  信息素合成。第256部分：5,11-二甲基戊烷的四种立体异构体的合成，这是雄性马勒洛勒菌（L.）的一种新的性信息素成分，具有高立体化学纯度，这是通过对5,11的八个立体异构体进行衍生化-HPLC分析确定的-二甲基-8-十五烷醇

  摘要：

  通过5,11-二甲基-8-戊烷醇的立体异构体合成了5,11-二甲基戊烷的所有四种立体异构体（纯度> 96.8％），其衍生化后可以通过其低温HPLC分析精确地确定其立体异构体组成。通过3-甲基庚基溴化镁和4-甲基十八烷之间的格氏反应制备5,11-二甲基-8-戊二十烷醇，两者均由香茅醛的对映体（97-98％ee）制备。可替代地，（- [R）-3-甲基-1-庚醇，可以从甲基（制备- [R）-3-羟基丁酸酯（100％ee）的。Pd / C催化的5-甲基-1-烯烃的氢化导致C-5处的部分消旋。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.107

文献信息

• Synthesis of All the Stereoisomers of 6-Methyl-2-octadecanone, 14-Methyl-2-octadecanone, and 6,14-Dimethyl-2-octadecanone, Sex Pheromone Components of the<i>Lyclene dharma dharma</i>Moth, from the Enantiomers of Citronellal
  作者：Yasumasa SHIKICHI、Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb.120436

  日期：2012.10.23

  stereoisomers of 6-methyl-2-octadecanone, 14-methyl-2-octadecanone, and 6,14-dimethyl-2-octadecanone, the female-produced sex pheromone components of the Lyclene dharma dharma moth. Three well-established procedures, the Wittig reaction, alkylation of alkynes, and acetoacetic ester synthesis, were employed for the carbon-carbon bond formation to connect the building blocks.

  香茅醛的对映异构体被转化为6-甲基-2-十八碳烯酮，14-甲基-2-十八碳烯酮和6,14-二甲基-2-十八碳烯酮的全部立体异构体，这是女性生产的Lyclene dharma dharma的性信息素成分。蛾。三种公认的方法，即Wittig反应，炔烃的烷基化和乙酰乙酸酯的合成，被用于碳-碳键的形成，以连接结构单元。
• A concise stereoselective formal total synthesis of the cytotoxic macrolide (+)-Neopeltolide via Prins cyclization
  作者：Jhillu Singh Yadav、Gunda Gopala Krishana、Satya Narayana Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.054

  日期：2010.1

  A convergent and highly stereoselective formal total synthesis of the naturally occurring, cytotoxic 14-membered macrolide neopeltolide has been achieved via two Prins cyclizations.

  通过两次Prins环化反应，自然生成的，具有细胞毒性的14元大环内酯大新内酯类化合物实现了收敛和高度立体选择性的形式全合成。
• Synthesis of a Comprehensive Polyprenol Library for the Evaluation of Bacterial Enzyme Lipid Substrate Specificity
  作者：Baolin Wu、Robert Woodward、Liuqing Wen、Xuan Wang、Guohui Zhao、Peng George Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201301089

  日期：2013.12

  Polyprenols, a type of universal glycan lipid carrier, play important roles for glycan bio-assembly in wide variety of living systems. Chemical synthesis of natural polyisoprenols such as undecaprenol and dolichols, but especially their homologs, could serves as a powerful molecular tool to dissect and define the functions of enzymes involved in glycan biosynthesis. In this paper, we report an efficient

  多元醇是一种通用的聚糖脂质载体，在多种生物系统中对聚糖的生物组装起着重要的作用。天然的聚异戊二烯，例如十一碳烯醇和二元醇的化学合成，尤其是它们的同系物，可以作为一种强大的分子工具来分析和确定参与聚糖生物合成的酶的功能。在本文中，我们报告了一种有效且可靠的方法，该方法通过使用关键的双功能（Z，Z）-二异戊二烯结构单元的碱基介导的迭代偶联方法来构建此类疏水分子。还证明了与N-乙酰基-D-葡糖胺（GalNAc）与一组合成的脂质类似物形成聚戊二烯焦磷酸连接的GalNAc（GalNAc-PP-脂质）缀合物的连接。
• Total synthesis of an antitubercular lactone antibiotic, (+)-tubelactomicin A
  作者：Seijiro Hosokawa、Masashi Seki、Hisato Fukuda、Kuniaki Tatsuta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.140

  日期：2006.4

  (+)-Tubelactomicin A (1), an antitubercular lactone, has been synthesized from (S)-citronellol (2) and 2-deoxy-l-ribonolactone (18) through intramolecular Diels–Alder reaction, Suzuki–Miyaura coupling, and Shiina macrolactonization.

  （+）-Tubelactomicin A（1），一种抗结核内酯，是通过分子内Diels-Alder反应，Suzuki-Miyaura偶联反应由（S）-香茅醇（2）和2-脱氧-1-核糖内酯（18）合成的。椎名宏观内化。
• Enantioselective Aziridination of Unactivated Terminal Alkenes Using a Planar Chiral Rh(III) Indenyl Catalyst
  作者：Patrick Gross、Hoyoung Im、David Laws、Bohyun Park、Mu-Hyun Baik、Simon B. Blakey

  DOI：10.1021/jacs.3c10637

  日期：2024.1.17

  approach utilizing a planar chiral rhodium indenyl catalyst to facilitate the enantioselective aziridination of unactivated alkenes. This transformation exhibits a remarkable degree of functional group tolerance and displays excellent chemoselectivity favoring unactivated alkenes over their activated counterparts, delivering a wide range of enantioenriched high-value chiral aziridines. Computational

  手性氮丙啶是天然产物和各种靶分子中发现的重要结构基序。它们可作为合成手性胺的通用结构单元。虽然催化剂设计的进步使得活性烯烃的对映选择性氮丙啶化的稳健方法成为可能，但简单且丰富的烷基取代烯烃提出了重大挑战。在这项工作中，我们介绍了一种利用平面手性铑茚基催化剂来促进未活化烯烃的对映选择性氮丙啶化的新方法。这种转化表现出显着程度的官能团耐受性，并表现出优异的化学选择性，有利于未活化的烯烃而不是活化的烯烃，从而产生各种对映体富集的高价值手性氮丙啶。计算研究揭示了逐步的氮丙啶化机制，其中烯烃迁移插入起着核心作用。该过程导致形成有张力的四元金属环，并充当整个反应中的对映体和速率决定步骤。