(Z)-2-(甲酰胺基)肉桂酸甲酯 | 65638-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (Z)-2-(甲酰胺基)肉桂酸甲酯
• 英文名称: (Z)-2-(formamido)cinnamic acid methyl ester
• 英文别名: (Z)-N-Formyldehydrophenylalanin-methylester；(Z)-methyl 2-formylamino-3-phenylacrylate；(Z)-methyl 2-formamido-3-phenyl acrylate；Z-Methyl-α-formamidocinnamat；(Z)-Methyl 2-formamido-3-phenylacrylate；methyl (Z)-2-formamido-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 65638-74-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: GADUKJRRWYPPEI-YFHOEESVSA-N

物化性质

• 熔点：
  92.4-93.0 °C
• 沸点：
  411.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(甲酰胺基)肉桂酸甲酯 在 hydrogen 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-甲酰基-DL-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  氨基保护基在受保护的脱氢氨基酸的副氢化中的作用

  摘要：

  使在氨基和羧酸酯部分具有不同保护基并且在双键具有不同取代基的一系列脱氢氨基酸与对氢反应。在1 H NMR光谱中观察到的副氢诱导极化（PHIP）效应强烈依赖于氨基保护基。DFT计算使我们能够建立反应中间体的结构（其能量取决于酰胺取代基）与观察到的PHIP模式之间的关系。

  DOI：

  10.1021/acs.jpca.5b06802
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 copper(I) oxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (Z)-2-(甲酰胺基)肉桂酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  单齿亚磷酰胺配体对N-甲酰基脱氢氨基酯的对映选择性Rh催化加氢

  摘要：

  使用单齿亚磷酰胺作为手性配体，在铑催化的N-甲酰基脱氢氨基酯的不对称加氢中，对映选择性达到> 99％ee 。通过将异氰基乙酸甲酯与一定范围的醛和环己酮缩合来合成底物。开发了一种高度方便的多克规模的2-（甲酰胺基）丙烯酸甲酯一步合成方法。该化合物用于通过无溶剂的Heck反应合成2-（甲酰胺基）肉桂酸甲酯。而且，在2-h（甲酰氨基）丙烯酸甲酯在0.2 mol％的催化剂和2 bar的氢气压力下加氢，在1小时内获得了完全转化率和> 99％ee。甲酰基保护剂的多功能性是通过在温和条件下将其除去而建立的。

  DOI：

  10.1021/jo052451d

文献信息

• Structural requirements in chiral diphosphine-rhodium complexes—XIII
  作者：Robert Glaser、Shimona Geresh

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93754-8

  日期：1979.1

  derivatives. In the series of N-acylphenylalanine free acids (resulting from hydrogenation of Z-α-acylaminocinnamic acids) the optical purity decreased from 82% ee-(R) [Me]; 57% ee-(R) [i-Pr]; 52% ee-(R) [t-Bu]; to 46% ee-(R) [1-adamantyl]. Theα-benzamido, α-formamido and α-trifluoroacetamido substrates gave hydrogenation products having 68% ee-(R) [Ph]; 60% ee-(R) [H]; and 16% ee-(R)[CF3]. In the

  Z-α-酰基氨基肉桂酸和酯用含（4R，5R）-反式-4,5-双（二苯基膦基甲基）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环（DIOP）的铑（I）配合物氢化。增加酰基官能团的空间体积（NHCOR，其中R是烷基部分）导致si-re手性表面的减少降低，从而产生减少的过量（R）-氨基酸衍生物。在一系列N-酰基苯基丙氨酸游离酸（由于Z-α-酰基氨基肉桂酸的氢化作用）中，光学纯度从82％ee-（Me）降低。57％ee-（R）[i-Pr]；52％ee-（R）[t-Bu]；达到46％ee-（1-金刚烷基）。α-苯甲酰胺基，α-甲酰胺基和α-三氟乙酰胺基底物得到具有68％ee-（Ph）的加氢产物。60％ee-（R）[H]; 和16％ee-（R）[CF 3]。在相应的甲酯中，增加酰基官能团（NHCOR）的空间体积会导致对映体分化明显降低。在一系列N-酰基苯基丙氨酸甲酯产物（由于Z-甲基α-酰基氨基肉桂酸酯的氢化作用）
• Syntheses and antimicrobial activites of .ALPHA.-isocyanoacrylic acid derivatives.
  作者：MAMORU SUZUKI、KENICHI NUNAMI、KAZUO MATSUMOTO、NAOTO YONEDA、OSAMU KASUGA、HIROTSUGU YOSHIDA、TOTARO YAMAGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.28.2374

  日期：——

  A series of α-isocyanoacrylic acid derivatives were prepared via the α-formylaminoacrylic acid derivatives, which were obtained by the reaction of isocyanoacetic acids and carbonyl compounds, in order to examine their antimicrobial activities. The structureactivity relationships are presented ; it was found that (Z)-α-isocyanoacrylic acid esters possessing halogeno phenyl or thienyl groups exhibited fairly strong antifungal activities. Of these, (Z)-methyl α-isocyano-β-(2-thienyl) acrylates (5s and 5u) showed the highest activity (1.56μg/ml MIC) against Tricophyton mentagrophytes.

  通过与异氰基乙酸和羰基化合物反应获得的α-形式氨基丙烯酸衍生物，制备了一系列α-异氰基丙烯酸衍生物，以检验其抗微生物活性。结构—活性关系被提出；结果发现，具有卤代苯基或噻吩基团的(Z)-α-异氰基丙烯酸酯展现出相当强的抗真菌活性。在这些化合物中，(Z)-甲基α-异氰基-β-(2-噻吩基)丙烯酸酯(5s和5u)对毛癣菌表现出最高的活性(1.56μg/ml MIC)。
• Synthesis of β-functionalized α, β-dehydroamino acid derivatives
  作者：Ken-ichi Nunami、Kiwamu Hiramatsu、Kimiaki Hayashi、Kazuo Matsumoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86052-x

  日期：1988.1

  β-Functionalized α,β-unsaturated amino acids were synthesized by an addition-elimination pathway. Reaction of methyl β-bromo-α-formylaminoacrylates (3a-e), which were prepared by the condensation of methyl isocyanoacetate (1) with aldehydes followed by bromination, with thiols gave β-alkylthio-α, β-unsaturated amino acid derivatives (6a-f). The reaction of (3a) with sodium azide resulted in the formation

  通过加成消除途径合成了β-官能化的α，β-不饱和氨基酸。通过将异氰基乙酸甲酯（1）与醛缩合，然后溴化与硫醇反应制得的β-溴-α-甲酰基氨基丙烯酸甲酯（3a-e）反应，得到β-烷硫基-α，β-不饱和氨基酸衍生物（ 6a-f）。（3a）与叠氮化钠的反应导致形成2-氧代咪唑啉衍生物（4）。另一方面，通过由（3a和3d），分别用苄醇和苄胺，然后进行酸性水合。
• (Z)-selective β-bromination ofN-formyl-α, β-dehydroamino acid esters
  作者：Masaki Yamada、Kazuya Nakao、Toshio Fukui、Ken-ichi Nunami

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00209-8

  日期：1996.4

  Stereoselective β-bromination ofN-formyl-α, β-dehydroamino acid esters5 was investigated. A reaction of5 with NBS affordedα-bromo-N-formylimines10 which successively isomerized to giveβ-bromo-N-formyl-α, β-dehydroamino acid esters4. The migration of the double bond of the intermediates10 with bulky substituents at the β-position resulted in highly stereoselective formation of(Z)-4, while that of the

  研究了N-甲酰基-α，β-脱氢氨基酸酯5的立体选择性β-溴化。5与NBS的反应得到α-溴-N-甲酰亚胺10，其连续异构化以得到β-溴-N-甲酰-α，β-脱氢氨基酸酯4。具有在β位的大取代基的中间体10的双键的迁移导致（Z）-4的高度立体选择性的形成，而具有大的取代基的底物的双键的非立体选择性地进行。在使用AM1进行半经验计算的基础上，提出了立体选择性溴化的机理。
• Wuest, Hans-Heiner; Bardenhagen, Juergen; Schoellkopf, Ulrich, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 9, p. 1825 - 1837
  作者：Wuest, Hans-Heiner、Bardenhagen, Juergen、Schoellkopf, Ulrich

  DOI：——

  日期：——