2-甲基-1-丙二烯基-1H-咪唑 | 220958-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-甲基-1-丙二烯基-1H-咪唑
• 英文名称: 1-allenyl-2-methylimidazole
• 英文别名: N-Allenyl-2-methylimidazole；1-allenyl-2-methyl-1H-imidazole；2-methyl-1-allenyl-1H-imidazole；Rmaulvnkakvfpw-uhfffaoysa-
• CAS: 220958-33-8
• 化学式: C₇H₈N₂
• 分子量: 120.154
• InChiKey: RMAULVNKAKVFPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氯化锡 、 2-甲基-1-丙二烯基-1H-咪唑 以 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 以60%的产率得到[Sn(1-allenyl-2-methylimidazole)2Cl4]
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Monomeric complexes MLnXm, where M = Co2+, Ni2+, Zn2+, Cd2+, Cu2+, Pd2+, Sn4+; L = 1-allenylimidazole, 1-allenyl-2-methylimidazole, 1-allenylbenzimidazole; n = 2, 4; m = 1, 2, 4; X = Cl, OCOCH3, was prepared for the first time, and their structure was studied by NMR and IR spectroscopy. In the complexes, 1-allenylimidazoles act as monodentate ligands, coordinating via the heteroring N-3 atom, and the CH2=C=CH group is stabilized by coordination of the azolyl ring with the metal, which hinders electron transfer from the heteroring to the allenyl fragment. The prospective use of the complexes of Zn(OCOCH3)(2) with 1-allenyl imidazole derivatives as antidotes and antihypoxants was demonstrated.

  DOI：

  10.1023/a:1020808703299
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基咪唑 、 3-溴丙炔 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 水 、 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以353 mg的产率得到2-甲基-1-丙二烯基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基唑的铜催化加氢胺化：获得氨基取代的N-乙烯基唑的途径

  摘要：

  在机理研究的基础上，已利用吡咯类化合物作为引导基团的先天能力来设计一种有效而简单的程序，用于将N-烯丙基唑类化合物与仲胺进行加氢胺化。在铜（I）催化下，反应在温和条件下进行，得到相应的原始线性E烯丙基胺，具有总的区域和立体选择性。密度泛函理论（DFT）计算提供了一种机械解释，表明N-烯丙基-（1,2）-吡咯的反应活性明显高于其1,3-类似物，这是由于类似吡啶的反应增强了配位作用氮到达铜中心。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700965

文献信息

• Tarasova; Shmidt; Klyba, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 5, p. 688 - 692
  作者：Tarasova、Shmidt、Klyba、Sinegovskaya、Mikhaleva、Krivdin、Trofimov

  DOI：——

  日期：——
• Copper-Catalyzed Hydroamination of <i>N</i> -Allenylazoles: Access to Amino-Substituted <i>N</i> -Vinylazoles
  作者：Luca Alessandro Perego、Rémi Blieck、Julie Michel、Ilaria Ciofini、Laurence Grimaud、Marc Taillefer、Florian Monnier

  DOI：10.1002/adsc.201700965

  日期：2017.12.19

  and simple procedure for the hydroamination of N‐allenylazoles with secondary amines. The reaction proceeds under mild conditions by copper(I) catalysis yielding the corresponding original linear E allylic amines with total regio‐ and stereoselectivity. Density Functional Theory (DFT) calculations offer a mechanistic explanation of the significantly higher reactivity of N‐allenyl‐(1,2)‐azoles compared

  在机理研究的基础上，已利用吡咯类化合物作为引导基团的先天能力来设计一种有效而简单的程序，用于将N-烯丙基唑类化合物与仲胺进行加氢胺化。在铜（I）催化下，反应在温和条件下进行，得到相应的原始线性E烯丙基胺，具有总的区域和立体选择性。密度泛函理论（DFT）计算提供了一种机械解释，表明N-烯丙基-（1,2）-吡咯的反应活性明显高于其1,3-类似物，这是由于类似吡啶的反应增强了配位作用氮到达铜中心。
• ——
  作者：L. V. Baikalova、O. A. Tarasova、I. A. Zyryanova、A. V. Afonin、L. M. Sinegovskaya、B. A. Trofimov

  DOI：10.1023/a:1020808703299

  日期：——

  Monomeric complexes MLnXm, where M = Co2+, Ni2+, Zn2+, Cd2+, Cu2+, Pd2+, Sn4+; L = 1-allenylimidazole, 1-allenyl-2-methylimidazole, 1-allenylbenzimidazole; n = 2, 4; m = 1, 2, 4; X = Cl, OCOCH3, was prepared for the first time, and their structure was studied by NMR and IR spectroscopy. In the complexes, 1-allenylimidazoles act as monodentate ligands, coordinating via the heteroring N-3 atom, and the CH2=C=CH group is stabilized by coordination of the azolyl ring with the metal, which hinders electron transfer from the heteroring to the allenyl fragment. The prospective use of the complexes of Zn(OCOCH3)(2) with 1-allenyl imidazole derivatives as antidotes and antihypoxants was demonstrated.

表征谱图