ethyl (αξ,1ξ,3S,5R)-2-methylene-α,3,5-trimethylcyclopentaneacetate | 143949-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (αξ,1ξ,3S,5R)-2-methylene-α,3,5-trimethylcyclopentaneacetate
• 英文别名: ethyl 2-[(3S,5R)-3,5-dimethyl-2-methylidenecyclopentyl]propanoate
• CAS: 143949-37-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: YBVDGHZNAXDULC-CAQTZKSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (αξ,1ξ,3S,5R)-2-methylene-α,3,5-trimethylcyclopentaneacetate 在 四氧化锇 六甲基磷酰三胺 、 manganese(IV) oxide 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 47.17h， 生成 (3R,5S)-2-[4-(benzenesulfonyl)-3-[1-(benzenesulfonyl)pyrrol-3-yl]-3-hydroxybutan-2-yl]-3,5-dimethylcyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-Herbindole A，（+）-Herbindole B和（+）-Herbindole C的全合成。天然除草吲哚的绝对构型的测定

  摘要：

  （6R，8S）-（+）-Herbindole A（3a），8（3b）和C（3c）由手性确定的Diels-Alder加合物7使用酸诱导的吲哚环化反应4至5合成，以及所述PhSO的新颖反应2组24用Mg在MeOH中，Me 3 Al和烯丙基三甲基硅烷和EtAlCl的组合2。确定天然除草吲哚A的绝对结构为1a，假定天然除草吲哚B和C的绝对结构为1b和1c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61322-9
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S)-3,5-dimethyl-1-cyclopentenylmethanol 、 原丙酸三乙酯 在 三甲基乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到ethyl (αξ,1ξ,3S,5R)-2-methylene-α,3,5-trimethylcyclopentaneacetate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 11. Total Synthesis of (6R,8S)-Herbindole A, (6R,8S)-Herbindole B, (6R,8S)-Herbindole C, (6R,8S)-cis-Trikentrin A, (6R,8S)-cis-Trikentrin B, (6R,8R)-trans-Trikentrin B, and (6R,8R)-iso-trans-Trikentrin B. Determination of the Absolute Structures of Natural Herbindoles and Trikentrins.

  摘要：

  (3R, 5S)-3，5-二甲基-1-环戊烯基甲醇 (13) 是手性合成草本吲哚和三炔诺酮的关键中间体，由已知的 Dields-Alder 加合物 12 制备而成。利用之前的模型研究（上一篇论文）中开发的相关方法，以 13 为起点，通过前体化合物 24b、27a 和 27b，合成了 1、6、7、8-四氢环戊[g]吲哚分子上二甲基具有 (6R, 8S)- 或 (6R, 8R)- 绝对构型的标题草吲哚 31、34 和 38 以及三吲哚 4、6、41 和 47，并进行了关键的吲哚环化反应。结果如下(i) 确认了三种草本吲哚的化学结构。(ii) 通过直接比较合成材料和天然产物的光学性质，确定了草本吲哚 A 和反式三尖杉酯素 B 的绝对结构为 1 和 7。(iv) 通过圆二色性（CD）分析研究，估计了顺式三聚氯氰菊酯 B（6）和异反式三聚氯氰菊酯 B（8）的绝对结构。(v) 进一步证实了我们先前提出的顺式三聚氰酸酯 A（4）的绝对构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.854