demethyldictamnine | 530-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: demethyldictamnine
• 英文别名: furo[2,3-b]quinolin-4(9H)-one；9H-furo[2,3-b]quinolin-4-one；9H-Furo[2,3-b]chinolin-4-on；9H-furo[2,3-b]quinolin-4-one
• CAS: 530-52-9
• 化学式: C₁₁H₇NO₂
• 分子量: 185.182
• InChiKey: ZKMAOCSBHJPUGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  249 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  demethyldictamnine 在 水 、 sodium methylate 、 三氯氧磷 作用下， 生成 白鲜碱
  参考文献：
  名称：

  417.烟酰胺和γ-牛磺酸的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570002177
• 作为产物：
  描述：

  白鲜碱 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以36%的产率得到demethyldictamnine
  参考文献：
  名称：

  烟酰胺的微粒体代谢：鼠伤寒沙门氏菌中代谢物的鉴定和致突变性评估。

  摘要：

  用苯巴比妥诱导的大鼠肝脏中的微粒体级分孵育呋喃喹啉生物碱三苯胺，产生了一种代谢产物混合物，可通过GCMS技术从该混合物中鉴定出脱甲基十氢嘧啶和十碳六烯酸。通过合成证实了这两种化合物的身份。其他代谢物仅通过质谱进行表征。代谢物的模式提示了体外代谢的可能途径。我们认为，烟酰胺的代谢类似于相关的8-甲氧基补骨脂素的代谢，并且是通过不稳定的环氧化物和随后的呋喃环的氧化打开而发生的。然而，没有获得形成环氧化物的直接证据。

  DOI：

  10.1093/mutage/14.2.181

文献信息

• 4-ANILINO[2,3-b]QUINOLINE DERIVATIVES,THEIR PREPARATION PROCECC ANDPHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME
  申请人：——

  公开号：US20040072856A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  Disclosed herein are novel 4-anilino[2,3-b]quinoline derivatives of formula (I): 1 wherein each of the substituents is given the definition as set forth in the Specification and claims. Also disclosed are the preparation process of these derivatives, and their uses in the manufacture of pharmaceutical compositions.

  本文披露了一种新颖的4-苯胺基[2,3-b]喹啉衍生物，化学式如下：其中每个取代基的定义如规范和权利要求中所述。还披露了这些衍生物的制备过程，以及它们在制造药物组合物中的用途。
• Synthesis and Cytotoxic Evaluation of Some 4-Anilinofuro[2,3-b]quinoline Derivatives
  作者：I-Li Chen、Yeh-Long Chen、Cherng-Chyi Tzeng、Ih-Sheng Chen

  DOI：10.1002/1522-2675(200207)85:7<2214::aid-hlca2214>3.0.co;2-w

  日期：2002.7

  Some 4-anilinofuro[2,3-b]quinoline derivatives were synthesized from dictamnine, a natural alkaloid, and evaluated for their cytotoxicity in the NCI's full panel of 60 human cancer cell lines derived from nine cancer cell types, including leukemia, non-small-cell lung cancer, colon cancer, CNS cancer, melanoma, ovarian cancer, renal cancer, prostate cancer, and breast cancer. 1-[4-(Furo[2,3-b]quin

  一些 4-anilinofuro[2,3-b] 喹啉衍生物是从一种天然生物碱 dictamnine 合成的，并在 NCI 的 60 种人类癌细胞系的完整小组中评估了它们的细胞毒性，这些细胞系来自 9 种癌细胞类型，包括白血病、非小细胞肺癌、结肠癌、中枢神经系统癌、黑色素瘤、卵巢癌、肾癌、前列腺癌和乳腺癌。1-[4-(Furo[2,3-b]quinolin-4-ylamino)phenyl]ethanone (5)（平均 GI50=0.025 μM），在 furo[2] 的 C(4) 处带有 4-乙酰苯胺基取代基， 3-b]喹啉比其对应的 3-乙酰苯胺 7（平均 GI50=5.27 μM）和两种临床使用的抗癌药物 N-[4-(吖啶-9-基氨基)-3-甲氧基苯基]甲磺酰胺更具有活性。 m-AMSA；平均 GI50=0.44 μM）和道诺霉素（平均 GI50=0.044 μM）。除了非小细胞肺癌（平均
• 呋喃并喹啉衍生物、其制备方法及应用
  申请人：河南大学

  公开号：CN112608327A

  公开（公告）日：2021-04-06

  本发明公开一种呋喃并喹啉衍生物、其制备方法及应用，属于医药与化工领域。化合物结构式如式（I）所示，本发明还涉及其制备方法，本发明另外还涉及式（I）化合物为活性成分的组合物，以及其化合物及组合物在制备抗阿尔茨海默症和抗肿瘤药物中的应用。其中，式（I）中R1为H、C1‑3的烷基，R2为C1‑3的烷基、(CH2) nNH2、(CH2) nNR3R4或 (CH2)pNH(CH2)qNH2，n=2~6，R3、R4为C1‑3的烷基，NR1R2、NR2R3还为或，A为CH2、O、NH或NCH3；p=3~4，q=3~4。本发明所涉衍生物对胆碱酯酶具有很强的抑制活性，而且明显的抑制肿瘤细胞的增殖。
• Microsomal metabolism of dictamnine: identification of metabolites and evaluation of their mutagenicity in Salmonella typhimurium
  作者：B. Klier

  DOI：10.1093/mutage/14.2.181

  日期：1999.3.1

  demethyl-dictamnine and dictamnic acid were identified by a GCMS technique. The identity of the two compounds was confirmed by synthesis. Other metabolites were characterized by their mass spectra only. The pattern of the metabolites suggested a possible pathway of metabolism in vitro. We assume that the metabolism of dictamnine is analogous to the metabolism of the related 8-methoxypsoralen and takes place

  用苯巴比妥诱导的大鼠肝脏中的微粒体级分孵育呋喃喹啉生物碱三苯胺，产生了一种代谢产物混合物，可通过GCMS技术从该混合物中鉴定出脱甲基十氢嘧啶和十碳六烯酸。通过合成证实了这两种化合物的身份。其他代谢物仅通过质谱进行表征。代谢物的模式提示了体外代谢的可能途径。我们认为，烟酰胺的代谢类似于相关的8-甲氧基补骨脂素的代谢，并且是通过不稳定的环氧化物和随后的呋喃环的氧化打开而发生的。然而，没有获得形成环氧化物的直接证据。
• Dictamnine derivatives as a novel family of dual inhibitors for cholinesterase and β-amyloid aggregation
  作者：Yongmei Zhao、Jianwu Lv、Hongli Yu、Kang Huang、Zhihan Du、Wen Luo

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136222

  日期：2023.12

  A novel series of dictamnine derivatives were synthesized and evaluated as dual inhibitors for cholinesterase and β-amyloid aggregation. These molecules exhibited potent acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) inhibitory activities at the micromolar to sub-micromolar levels. Compound 7k exhibited the strongest inhibitory activity for both AChE and BChE, with IC50 values of 0.40

  合成了一系列新型白鲜宁衍生物，并作为胆碱酯酶和 β-淀粉样蛋白聚集的双重抑制剂进行了评估。这些分子在微摩尔至亚微摩尔水平上表现出有效的乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制活性。化合物7k对 AChE 和 BChE 表现出最强的抑制活性，IC 50值分别为 0.40 μM 和 0.63 μM，改善了其前体白鲜宁和商业抑制剂加兰他敏的结果。动力学分析和分子建模结果表明化合物7k对 AChE 具有混合型抑制作用。此外，一些衍生物显示出对 AChE 诱导的 β-淀粉样蛋白 (Aβ) 聚集的有效抑制活性。而且，在测试浓度下， 7k对 SH-SY5Y 和 HL-7702 细胞没有显示出毒性。因此，这些白鲜宁衍生物，尤其是7k，是治疗阿尔茨海默病的合适候选者，应该进一步研究。