cis-1-carboxy-2-(aminocarboxyl)-2-cyclohexane | 6294-84-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-1-carboxy-2-(aminocarboxyl)-2-cyclohexane
• 英文别名: cis-2-Carboxamidocyclohexanecarboxylic acid；2-carbamoylcyclohexanecarboxylic acid；cis-hexahydrophtalamic acid；(+/-)-cis-2-carbamoyl-cyclohexanecarboxylic acid；(+/-)-cis-2-Carbamoyl-cyclohexancarbonsaeure；(+/-)-cis-1-Carbamoyl-cyclohexan-carbonsaeure-(2)；(1S,2R)-2-carbamoylcyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 6294-84-4；92116-89-7；92116-90-0
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: LNNRRNLGMOUZCT-RITPCOANSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-carboxy-2-(aminocarboxyl)-2-cyclohexane 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.03h， 生成 cis 2-(aminomethyl)cyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  端基异构作用的实验研究：第2部分顺式十氢喹唑啉中的环反转和氮反转平衡

  摘要：

  通过13 C nmr光谱在215-225 K范围内测定了顺式十氢喹唑啉（778 ）和顺式十氢-3-甲基喹唑啉（9910）中双环倒置引起的构象平衡位置。的情况下，构象有一个非常强烈的偏好（-ΔG7 →8 o 1.08 kcal mol -1；-ΔG9 →10 o 1.10 kcal mol -1），这将允许在N（1）和N（3 ）躺在分子受阻的“内部”面上。但是，值3顺式十氢-3-甲基喹唑啉（10）和顺式（4aH，8aH）顺式（2H，8aH）-十氢-2,3-二甲基喹唑啉（14）的J（CHNH）耦合常数表明N在N（1）更喜欢N（1）-H位于“内侧”（轴向）且N（1）-孤对赤道的构象，因此证明了端基异构化作用胜过空间排斥的能力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85926-3
• 作为产物：
  描述：

  六氢苯酐 在 氨 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 cis-1-carboxy-2-(aminocarboxyl)-2-cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  羧基官能团对铂蓝合成的分子内影响。对源自酰胺的配合物的系统研究

  摘要：

  使用 d'un amidoacide comme coordinat pour obtenir du bleu de Pt. On montre le role de la fonction carboxylique qui offre un site primaire de fixation a Pt. 活性抗肿瘤

  DOI：

  10.1021/ja00329a028

文献信息

• Coupling of β-Cyanocarbene-Chromium Complexes with 2-Alkynylbenzoyl Derivatives: A [5+5]-Cycloaddition Approach to Phenanthridines
  作者：James Herndon、Binay Ghorai、Shaofeng Duan、Delu Jiang

  DOI：10.1055/s-2006-950286

  日期：2006.11

  The coupling of β-cyanocarbene complexes and 2-alkynylbenzoyl derivatives has been examined. The reaction afforded phenanthridine derivatives in a complex tandem process involving carbene-alkyne coupling, isobenzofuran formation, intramolecular Diels-Alder reaction using a nitrile dienophile, and deoxygenation. The chemistry could not be reproduced in non-chromium-based systems.

  β-氰基碳烯配合物与2-炔基苯甲酰衍生物的耦合反应已被研究。该反应在一个复杂的串联过程中生成了菲啰喹啉衍生物，涉及碳烯-炔烃耦合、异苯并呋喃的形成、使用腈类二烯亲电试剂的分子内Diels-Alder反应以及去氧化。该化学反应在非铬基体系中无法重现。
• Preparation and steric structure of partially saturated isoindolo[1,3]- and -[3,1]benzoxazinones and -[2,4]benzoxazepinones
  作者：Pál Sohár、Géza Stájer、Katalin Nagy、Gábor Bernáth

  DOI：10.1002/mrc.1260330503

  日期：1995.5

  From cis‐2‐(p‐methylbenzoyl)cyclohexanecarboxylic acid (1), diendo‐3‐(p‐methylbenzoyl)bicyclo[2.2.1]heptane‐2‐carboxylic acid (2) or 2‐(p‐methylbenzoyl)benzoic acid (3) with stereoisomeric 1,3‐ or 1,4‐amino alcohols with cyclohexane/ene or norbornane/ene skeletons, various partially or fully saturated isoindolo[1,2‐b] [1,3]‐ and ‐[2,1‐a] [3,1]benzoxazinones methylene‐bridged derivatives and [1,2‐c]

  来自顺式-2-(对甲基苯甲酰基)环己烷甲酸 (1)、二烯基-3-(对甲基苯甲酰基)双环[2.2.1]庚烷-2-甲酸(2)或2-(对甲基苯甲酰基)苯甲酸(3) 具有环己烷/烯或降冰片烷/烯骨架的立体异构体1,3-或1,4-氨基醇，各种部分或完全饱和的异吲哚并[1,2-b][1,3]-和-[2，制备了 1-a] [3,1] 苯并恶嗪酮亚甲基桥联衍生物和 [1,2-c] [2,4] 苯并恶嗪酮。对于这些含有两个杂环和两个或三个环烷烃环的化合物，通过 1H 和 13C NMR 光谱（包括 DNOE、DEPT 和 2D-​​HSC 测量）建立了立体结构（末端环和芳基的退火）。
• Novel Synthesis of Isoquinolines Using Isobenzofuran−Nitrile Diels−Alder Reactions
  作者：Binay K. Ghorai、Delu Jiang、James W. Herndon

  DOI：10.1021/ol035405d

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] The synthesis of isoquinolines through coupling of 2-alkynylbenzaldehyde derivatives with beta-cyanocarbene complexes has been examined. The reaction involves formation of an isobenzofuran followed by intramolecular Diels-Alder reaction with the nitrile, a process with limited precedent. The unique success of this process in this system has been attributed to deoxygenation of the

  [反应：见正文]研究了通过2-炔基苯甲醛衍生物与β-氰基卡宾配合物的偶联合成异喹啉。该反应涉及形成异苯并呋喃，然后与腈进行分子内Diels-Alder反应，该过程具有有限的先例。该方法在该系统中的独特成功归因于初始加合物的脱氧形成异喹啉环系统。
• Rhodococcus rhodochrous IFO 15564-mediated hydrolysis of alicyclic nitriles and amides: stereoselectivity and use for kinetic resolution and asymmetrization
  作者：Kaori Matoishi、Akio Sano、Nori Imai、Takahiro Yamazaki、Masahiro Yokoyama、Takeshi Sugai、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00084-6

  日期：1998.4

  The stereocourse and the selectivity of the hydrolysis of alicyclic mono- and dinitriles and amides mediated by Rhodococcus rhodochrous IFO 15564 has been examined. The stereochemistry of the substrates, as well as the nature of substituents and presence of double bonds in alicyclic rings greatly affected the rate of hydrolysis by nitrile hydratase and amidase. The rate difference between enantiomers

  研究了由红球红球菌IFO 15564介导的脂环族单，二腈和酰胺水解的立体过程和选择性。底物的立体化学以及取代基的性质和脂环族环中双键的存在极大地影响了腈水合酶和酰胺酶的水解速度。在某些情况下，对映异构体或对映异构基团之间的速率差异使动力学拆分或不对称化成为可能。在5-苯甲酰氧基-3-环己烯-1-羧酰胺的水解中观察到酰胺酶的最高对映选择性（E＞ 200），因此5-羟基-3-环己烯-1-羧酸甲酯的两种对映异构体变得容易获得。
• THIAZOLIDINONE COMPOUNDS OR ANGINA PECTORIS REMEDY OR PREVENTIVE CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0798298A1

  公开（公告）日：1997-10-01

  [Constitution] Thiazolidinone compounds having the general formula: [wherein W represents a sulfur atom or an oxygen atom, and X represents a group having the formula: -N(R1)-; or X represents a sulfur atom or an oxygen atom, and W represents a group having the formula: -N(R1)-; R1 represents a hydrogen atom, an alkyl group or a substituted alkyl group; R2 and R3 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, an alkyl group, a substituted alkyl group, an aryl group or a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic group; R4 represents a hydrogen atom, an alkyl group or a substituted C1-C4 alkyl group; R5 represents a substituted cycloalkyl group optionally containing a nitrogen atom [said substituent is essentially a group having the formula: -B-ONO2 (wherein B represents a single bond or an alkylene group) and optionally an alkyl group]; and A represents a single bond or an alkylene group; ] or pharmacologically acceptable salts thereof. [Effect] The compounds have an excellent anti-angina pectoris action and are useful as a therapeutic or preventing agent for angina pectoris.

  [组织结构］ 通式如下的噻唑烷酮化合物 [其中 W 代表硫原子或氧原子，X 代表具有以下通式的基团：-N(R1)-；或 X 代表硫原子或氧原子，而 W 代表具有以下式子的基团：-N(R1)-； R1 代表氢原子、烷基或取代烷基； R2 和 R3 可以相同或不同，各自代表氢原子、烷基、取代烷基、芳基或 5 或 6 元芳香杂环基团； R4 代表氢原子、烷基或取代的 C1-C4 烷基； R5 代表可选含有一个氮原子的取代环烷基[所述取代基基本上是具有以下式子的基团：-B-ONO2（其中 B 代表单键或亚烷基）和可选的烷基]；和 A 代表单键或亚烷基； ]或其药理学上可接受的盐。 效果 这些化合物具有很好的抗心绞痛作用，可作为心绞痛的治疗剂或预防剂。