2-甲基-1H-吲哚-4-甲酸甲酯 | 34058-51-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-1H-吲哚-4-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-methyl-1H-indole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-methylindole-4-carboxylate；4-Carbmethoxy-2-methylindole；2-methyl-indole-4-carboxylic acid methyl ester；2-methyl-1H-indole-4-carboxylic acid methyl ester；2-methylindole-4-carboxylic acid methyl ester；2-Methylindol-4-carbonsaeuremethylester
• CAS: 34058-51-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: UMXDBGWXIQPJKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H317

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1H-吲哚-4-甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 benzyl [1-(4-butoxybenzoyl)-2-methyl-1H-indol-4-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  发现前列腺素D2受体拮抗剂的新化学线索。

  摘要：

  合成了一系列吲哚美辛类似物并对其进行了生物学评估。在测试的化合物中，N-（对-丁氧基）苯甲酰基-2-甲基吲哚-4-乙酸2被发现作为前列腺素D2（PGD2）受体拮抗剂的新化学先导。还显示了结构-活动关系数据。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.006
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吲哚 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 2-甲基-1H-吲哚-4-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  发现一类用于治疗结直肠癌的新型含缬氨酸蛋白 (VCP/P97) 抑制剂

  摘要：

  结直肠癌（CRC）是一种常见的消化道恶性肿瘤，是全球第三大癌症相关死亡病例。含有缬氨酸的蛋白质 (VCP/p97) 是 AAA ATPase 家族的成员，在泛素介导的错误折叠蛋白质降解中起重要作用。研究表明，p97在结直肠癌中过表达，是一个潜在的治疗靶点。在此，设计、合成和生物学测定了一系列新型 p97 抑制剂。基于酶促结果，详细讨论了构效关系 (SAR)。一些有效的化合物被进一步评估以抑制 CRC 细胞系 HCT-116 的增殖。结果表明，某些化合物对 CRC 细胞系具有活性，IC为 50值小于 1 μM。在筛选的化合物中，化合物10表现出良好的微粒体稳定性、药代动力学特性，并且对 HCT-116 细胞系 (0.4 μM) 表现出很强的抗增殖活性。此外，化合物10在人 CRC (HCT-116) 小鼠异种移植模型中表现出强大的体内抗癌功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.117050

文献信息

• Discovery of Irreversible p97 Inhibitors
  作者：Rui Ding、Ting Zhang、Daniel J. Wilson、Jiashu Xie、Jessica Williams、Yue Xu、Yihong Ye、Liqiang Chen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00144

  日期：2019.3.14

  Inhibitors of human p97 (also known as valosin-containing protein) have been actively pursued because of their potential therapeutic applications in cancer and other diseases. However, covalent and irreversible p97 inhibitors have not been well explored. Herein, we report our design, synthesis, and biological evaluation of covalent and irreversible inhibitors of p97. Among an amide and a reverse amide

  由于人类p97的抑制剂在癌症和其他疾病中的潜在治疗应用，因此人们一直在积极寻求抑制剂。然而，共价和不可逆的p97抑制剂尚未得到很好的研究。本文中，我们报告了p97的共价和不可逆抑制剂的设计，合成和生物学评估。在我们合成的一个酰胺和一个反向酰胺系列中，我们已经鉴定出一种p97抑制剂，其功能不可逆性已在体外和细胞中建立。同样重要的是，质谱分析揭示了该化合物标记的三个潜在的半胱氨酸残基，并且诱变和计算机建模表明，Cys522是主要位点，经修饰可能会损害p97的功能。在一起
• Discovery of new chemical leads for prostaglandin D2 receptor antagonists
  作者：Kazuhiko Torisu、Kaoru Kobayashi、Maki Iwahashi、Hiromu Egashira、Yoshihiko Nakai、Yutaka Okada、Fumio Nanbu、Shuichi Ohuchida、Hisao Nakai、Masaaki Toda

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.06.006

  日期：2004.9

  A series of Indomethacin analogs were synthesized and biologically evaluated. Among the compounds tested, N-(p-butoxy)benzoyl-2-methylindole-4-acetic acid 2 was discovered as a new chemical lead for a prostaglandin D2 (PGD2) receptor antagonist. Structure-activity relationship data are also presented.

  合成了一系列吲哚美辛类似物并对其进行了生物学评估。在测试的化合物中，N-（对-丁氧基）苯甲酰基-2-甲基吲哚-4-乙酸2被发现作为前列腺素D2（PGD2）受体拮抗剂的新化学先导。还显示了结构-活动关系数据。
• [EN] AMINOACYLINDAZOLE IMMUNOMODULATORS FOR TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] IMMUNOMODULATEURS À BASE D'AMINOCYLINDAZOLE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES AUTO-IMMUNES
  申请人：UNIV ROCKEFELLER

  公开号：WO2017205296A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  2-Acylindazole compounds of formula I or formula II are disclosed. These compounds inhibit Coagulation Factor XIIa. They are useful to treat autoimmune diseases.

  公开了式I或式II的2-酰基吲唑化合物。这些化合物抑制凝血因子XIIa。它们可用于治疗自身免疫疾病。
• Indole derivatives, process for preparation of the same and use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030176400A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  Indole derivatives represented by formula (I): 1 (wherein all symbols are described in the description), a process for the preparation of the same and a DP receptor antagonist comprising it as an active ingredient. Since the compounds of formula (I) binds to and are antagonistic to a DP receptor, they are useful in for the prevention and/or treatment of diseases, for example, allergic diseases (allergic rhinitis, allergic conjunctivitis, atopic dermatitis, bronchial asthma, food allergy, etc., systemic mastocytosis; disorders due to systemic mastocyte activation, anaphylactic shock, bronchoconstriction, urticaria, eczema, etc.), diseases accompanied with itching (atopic dermatitis, urticaria, etc.), secondary diseases caused by behaviors (scratching behaviors, beating, etc.) (cataract, retinal detachment, inflammation, infection, sleep disorder, etc.), inflammation, chronic obstructive pulmonary disease, ischemic reperfusion disorder, cerebrovascular disorder, pleuritis complicated by rheumatoid arthritis, ulcerative colitis, and the like.

  Indole 衍生物的化学式（I）：1（其中所有符号在描述中有描述），以及制备该化合物的方法和作为活性成分的 DP 受体拮抗剂。由于化合物的化学式（I）与 DP 受体结合并具有拮抗作用，因此它们在预防和/或治疗疾病方面非常有用，例如过敏性疾病（过敏性鼻炎、过敏性结膜炎、特应性皮炎、支气管哮喘、食物过敏等）、全身肥大细胞增多症；由于全身肥大细胞激活引起的疾病、过敏性休克、支气管痉挛、荨麻疹、湿疹等）、伴有瘙痒的疾病（特应性皮炎、荨麻疹等）、由行为引起的继发性疾病（搔抓行为、殴打等）（白内障、视网膜脱离、炎症、感染、睡眠障碍等）、炎症、慢性阻塞性肺病、缺血再灌注障碍、脑血管障碍、风湿性关节炎并发的胸膜炎、溃疡性结肠炎等。
• [EN] PYRIDINONE DICARBOXAMIDE FOR USE AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] DICARBOXAMIDE DE PYRIDINONE UTILISÉ COMME INHIBITEUR DE BROMODOMAINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY (NO 2) LTD

  公开号：WO2017037116A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present invention relates to compounds of formula (I) and salts thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds and to their use in therapy.

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐，含有这种化合物的药物组合物，以及它们在治疗中的应用。