2-甲基-1H-吲哚-4-羧酸 | 34058-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-1H-吲哚-4-羧酸
• 英文名称: 2-methyl-1H-indole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-methyl-indole-4-carboxylic acid；2-methylindole-4-carboxylic acid；2-Methylindol-4-carbonsaeure
• CAS: 34058-50-9
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: NUBJHNKCWFUFKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-231℃
• 沸点：
  417.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1H-吲哚-4-羧酸 在 palladium on activated charcoal 2,4,6-三甲基吡啶 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 benzyl [1-(4-butoxybenzoyl)-2-methyl-1H-indol-4-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  发现前列腺素D2受体拮抗剂的新化学线索。

  摘要：

  合成了一系列吲哚美辛类似物并对其进行了生物学评估。在测试的化合物中，N-（对-丁氧基）苯甲酰基-2-甲基吲哚-4-乙酸2被发现作为前列腺素D2（PGD2）受体拮抗剂的新化学先导。还显示了结构-活动关系数据。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.006
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-甲基吲哚 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 TEA 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-甲基-1H-吲哚-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  发现前列腺素D2受体拮抗剂的新化学线索。

  摘要：

  合成了一系列吲哚美辛类似物并对其进行了生物学评估。在测试的化合物中，N-（对-丁氧基）苯甲酰基-2-甲基吲哚-4-乙酸2被发现作为前列腺素D2（PGD2）受体拮抗剂的新化学先导。还显示了结构-活动关系数据。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.006

文献信息

• Discovery of new chemical leads for prostaglandin D2 receptor antagonists
  作者：Kazuhiko Torisu、Kaoru Kobayashi、Maki Iwahashi、Hiromu Egashira、Yoshihiko Nakai、Yutaka Okada、Fumio Nanbu、Shuichi Ohuchida、Hisao Nakai、Masaaki Toda

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.06.006

  日期：2004.9

  A series of Indomethacin analogs were synthesized and biologically evaluated. Among the compounds tested, N-(p-butoxy)benzoyl-2-methylindole-4-acetic acid 2 was discovered as a new chemical lead for a prostaglandin D2 (PGD2) receptor antagonist. Structure-activity relationship data are also presented.

  合成了一系列吲哚美辛类似物并对其进行了生物学评估。在测试的化合物中，N-（对-丁氧基）苯甲酰基-2-甲基吲哚-4-乙酸2被发现作为前列腺素D2（PGD2）受体拮抗剂的新化学先导。还显示了结构-活动关系数据。
• [EN] AMINOACYLINDAZOLE IMMUNOMODULATORS FOR TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] IMMUNOMODULATEURS À BASE D'AMINOCYLINDAZOLE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES AUTO-IMMUNES
  申请人：UNIV ROCKEFELLER

  公开号：WO2017205296A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  2-Acylindazole compounds of formula I or formula II are disclosed. These compounds inhibit Coagulation Factor XIIa. They are useful to treat autoimmune diseases.

  公开了式I或式II的2-酰基吲唑化合物。这些化合物抑制凝血因子XIIa。它们可用于治疗自身免疫疾病。
• [EN] PYRANOPYRAZOLE AND PYRAZOLOPYRIDINE IMMUNOMODULATORS FOR TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] IMMUNOMODULATEURS À BASE DE PYRANOPYRAZOLE ET DE PYRAZOLOPYRIDINE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES AUTO-IMMUNES
  申请人：UNIV ROCKEFELLER

  公开号：WO2019108565A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  Pyranoyrazoles and pyrazolopyridines of formula I or formula II are disclosed: (I), (II) These compounds inhibit Coagulation Factor Xlla in the presence of thrombin and other coagulation factors. They are useful to treat autoimmune diseases.

  公开了式I或式II的吡喃咪唑和吡唑吡啶化合物：（I），（II）这些化合物在存在凝血酶和其他凝血因子的情况下抑制凝血因子XIIa。它们对治疗自身免疫性疾病有用。
• Indole derivatives, process for preparation of the same and use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030176400A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  Indole derivatives represented by formula (I): 1 (wherein all symbols are described in the description), a process for the preparation of the same and a DP receptor antagonist comprising it as an active ingredient. Since the compounds of formula (I) binds to and are antagonistic to a DP receptor, they are useful in for the prevention and/or treatment of diseases, for example, allergic diseases (allergic rhinitis, allergic conjunctivitis, atopic dermatitis, bronchial asthma, food allergy, etc., systemic mastocytosis; disorders due to systemic mastocyte activation, anaphylactic shock, bronchoconstriction, urticaria, eczema, etc.), diseases accompanied with itching (atopic dermatitis, urticaria, etc.), secondary diseases caused by behaviors (scratching behaviors, beating, etc.) (cataract, retinal detachment, inflammation, infection, sleep disorder, etc.), inflammation, chronic obstructive pulmonary disease, ischemic reperfusion disorder, cerebrovascular disorder, pleuritis complicated by rheumatoid arthritis, ulcerative colitis, and the like.

  Indole 衍生物的化学式（I）：1（其中所有符号在描述中有描述），以及制备该化合物的方法和作为活性成分的 DP 受体拮抗剂。由于化合物的化学式（I）与 DP 受体结合并具有拮抗作用，因此它们在预防和/或治疗疾病方面非常有用，例如过敏性疾病（过敏性鼻炎、过敏性结膜炎、特应性皮炎、支气管哮喘、食物过敏等）、全身肥大细胞增多症；由于全身肥大细胞激活引起的疾病、过敏性休克、支气管痉挛、荨麻疹、湿疹等）、伴有瘙痒的疾病（特应性皮炎、荨麻疹等）、由行为引起的继发性疾病（搔抓行为、殴打等）（白内障、视网膜脱离、炎症、感染、睡眠障碍等）、炎症、慢性阻塞性肺病、缺血再灌注障碍、脑血管障碍、风湿性关节炎并发的胸膜炎、溃疡性结肠炎等。
• [EN] PYRIDINONE DICARBOXAMIDE FOR USE AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] DICARBOXAMIDE DE PYRIDINONE UTILISÉ COMME INHIBITEUR DE BROMODOMAINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY (NO 2) LTD

  公开号：WO2017037116A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present invention relates to compounds of formula (I) and salts thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds and to their use in therapy.

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐，含有这种化合物的药物组合物，以及它们在治疗中的应用。