methyl (3aR,5S,7aS)-6-oxo-1,2,3,3a,4,5,7,7a-octahydroindene-5-carboxylate | 926644-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3aR,5S,7aS)-6-oxo-1,2,3,3a,4,5,7,7a-octahydroindene-5-carboxylate
• CAS: 926644-62-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: PPNGZFPFHSUCLT-VGMNWLOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.9±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3aR,5S,7aS)-6-oxo-1,2,3,3a,4,5,7,7a-octahydroindene-5-carboxylate 在 吡啶 、 苯基氯化硒 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以48%的产率得到methyl (3aS,7aS)-6-oxo-2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-1H-indene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性形式合成三甲基异戊二醛

  摘要：

  一种简单有效的合成双环α，β-不饱和β-酮酯甲基（3a S，7a S）-6-oxo-2,3,3a，6,7,7a-hexahydro-1 H -indene-的方法描述了5-羧酸盐，其是生物活性不饱和1，4-二醛合成中的通用中间体。该合成包括手性引入环状内消旋酸酐4的非酶促不对称脱对称（ADS）反应和用于制备环外二烯的改进的霍夫曼方法。该酯以中等的总收率（19％）从6合成，并具有出色的对映选择性（> 90％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.122
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2-bis(bromomethyl)cyclopentane 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 、 hydroquinidine anthraquinone-1,4-diyl diether 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 triethylamine-zinc chloride 、 DOWEX 550A 、 氢气 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -18.0~200.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 120.0h， 生成 methyl (3aR,5S,7aS)-6-oxo-1,2,3,3a,4,5,7,7a-octahydroindene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性形式合成三甲基异戊二醛

  摘要：

  一种简单有效的合成双环α，β-不饱和β-酮酯甲基（3a S，7a S）-6-oxo-2,3,3a，6,7,7a-hexahydro-1 H -indene-的方法描述了5-羧酸盐，其是生物活性不饱和1，4-二醛合成中的通用中间体。该合成包括手性引入环状内消旋酸酐4的非酶促不对称脱对称（ADS）反应和用于制备环外二烯的改进的霍夫曼方法。该酯以中等的总收率（19％）从6合成，并具有出色的对映选择性（> 90％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.122