N-Benzyloxycarbonyl-L-asparaginyl-L-tyrosin-ethylester | 16152-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Benzyloxycarbonyl-L-asparaginyl-L-tyrosin-ethylester
• 英文别名: Benzyloxycarbonyl-L-asparaginyl-L-tyrosin-ethylester；2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-carbamoyl-propionylamino)-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionic acid (S)-ethyl ester；ethyl (2S)-2-[[(2S)-4-amino-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 16152-92-4
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃O₇
• 分子量: 457.483
• InChiKey: SXRNCYAEBKYQNT-OALUTQOASA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C
• 沸点：
  773.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyloxycarbonyl-L-asparaginyl-L-tyrosin-ethylester 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 L-Asparaginyl-L-tyrosin-aethylester
  参考文献：
  名称：

  Ribonuclease T₁Peptides. I. Synthesis of a ProtectedN-Terminal Undecapeptide Containing Asparagine Residue in Third Position

  摘要：

  由对甲氧基苄氧羰基七肽酯与苏氨酰-S-苄基-天冬氨酰-甘氨酰-丝氨酰-天冬氨酰-S-苄基-天冬氨酰-酪氨酸酯偶联合成。通过解锁 XXI 并用亮氨酸氨肽酶消化游离出的后十肽，确定了受保护的后十肽（XXI）的光学均匀性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.40.204
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-天门冬酰胺4-硝基苯酯 、 L-酪氨酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-Benzyloxycarbonyl-L-asparaginyl-L-tyrosin-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Ribonuclease T₁Peptides. I. Synthesis of a ProtectedN-Terminal Undecapeptide Containing Asparagine Residue in Third Position

  摘要：

  由对甲氧基苄氧羰基七肽酯与苏氨酰-S-苄基-天冬氨酰-甘氨酰-丝氨酰-天冬氨酰-S-苄基-天冬氨酰-酪氨酸酯偶联合成。通过解锁 XXI 并用亮氨酸氨肽酶消化游离出的后十肽，确定了受保护的后十肽（XXI）的光学均匀性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.40.204

文献信息

• Discovery of potent and selective phenylalanine derived CCR3 antagonists. Part 1
  作者：Dashyant Dhanak、Lisa T. Christmann、Michael G. Darcy、Anthony J. Jurewicz、Richard M. Keenan、Judithann Lee、Henry M. Sarau、Katherine L. Widdowson、John R. White

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00248-7

  日期：2001.6

  The discovery of a series of phenylalanine derived CCR3 antagonists is reported. Parallel, solution-phase library synthesis has been utilized to delineate the structure-activity relationship leading to the synthesis of highly potent, CCR3-selective antagonists. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Ribonuclease T₁Peptides. I. Synthesis of a Protected<i>N</i>-Terminal Undecapeptide Containing Asparagine Residue in Third Position
  作者：Motonori Ohno、Tetsuo Kato、Nobuo Mitsuyasu、Michinori Waki、Satoru Makisumi、Nobuo Izumiya

  DOI：10.1246/bcsj.40.204

  日期：1967.1

  A protected undecapeptide containing the possible N-terminal sequence of ribonuclease T1, namely benzyloxycarbonyl-l-alanyl-S-benzyl-l-cysteinyl-l-asparaginyl-l-tyrosyl-l-threonyl-S-benzyl-l-cysteinyl-glycyl-l-seryl-l-asparaginyl-S-benzyl-l-cysteinyl-l-tyrosine ethyl ester (XXI), was synthesized by coupling of benzyloxycarbonyl-alanyl-S-benzylcysteinyl-asparaginyl-tyrosine azide with heptapeptide ester, threonyl-S-benzylcysteinyl-glycyl-seryl-asparaginyl-S-benzylcysteinyl-tyrosine ester, which is derived from p-methoxybenzyloxycarbonyl-heptapeptide ester by the action of trifluoroacetic acid. The optical homogeneity of the protected undecapeptide (XXI) was established by deblocking of XXI and subsequently digesting the resulting free undecapeptide with leucine aminopeptidase.

  由对甲氧基苄氧羰基七肽酯与苏氨酰-S-苄基-天冬氨酰-甘氨酰-丝氨酰-天冬氨酰-S-苄基-天冬氨酰-酪氨酸酯偶联合成。通过解锁 XXI 并用亮氨酸氨肽酶消化游离出的后十肽，确定了受保护的后十肽（XXI）的光学均匀性。