N-Benzyloxycarbonyl-L-asparaginyl-L-tyrosin-ethylester | 16152-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Benzyloxycarbonyl-L-asparaginyl-L-tyrosin-ethylester
• 英文别名: Benzyloxycarbonyl-L-asparaginyl-L-tyrosin-ethylester；2-((S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-carbamoyl-propionylamino)-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionic acid (S)-ethyl ester；ethyl (2S)-2-[[(2S)-4-amino-4-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 16152-92-4
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃O₇
• 分子量: 457.483
• InChiKey: SXRNCYAEBKYQNT-OALUTQOASA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C
• 沸点：
  773.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyloxycarbonyl-L-asparaginyl-L-tyrosin-ethylester 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 L-Asparaginyl-L-tyrosin-aethylester
  参考文献：
  名称：

  Ribonuclease T₁Peptides. I. Synthesis of a ProtectedN-Terminal Undecapeptide Containing Asparagine Residue in Third Position

  摘要：

  由对甲氧基苄氧羰基七肽酯与苏氨酰-S-苄基-天冬氨酰-甘氨酰-丝氨酰-天冬氨酰-S-苄基-天冬氨酰-酪氨酸酯偶联合成。通过解锁 XXI 并用亮氨酸氨肽酶消化游离出的后十肽，确定了受保护的后十肽（XXI）的光学均匀性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.40.204
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-天门冬酰胺4-硝基苯酯 、 L-酪氨酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-Benzyloxycarbonyl-L-asparaginyl-L-tyrosin-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Ribonuclease T₁Peptides. I. Synthesis of a ProtectedN-Terminal Undecapeptide Containing Asparagine Residue in Third Position

  摘要：

  由对甲氧基苄氧羰基七肽酯与苏氨酰-S-苄基-天冬氨酰-甘氨酰-丝氨酰-天冬氨酰-S-苄基-天冬氨酰-酪氨酸酯偶联合成。通过解锁 XXI 并用亮氨酸氨肽酶消化游离出的后十肽，确定了受保护的后十肽（XXI）的光学均匀性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.40.204

文献信息

• Discovery of potent and selective phenylalanine derived CCR3 antagonists. Part 1
  作者：Dashyant Dhanak、Lisa T. Christmann、Michael G. Darcy、Anthony J. Jurewicz、Richard M. Keenan、Judithann Lee、Henry M. Sarau、Katherine L. Widdowson、John R. White

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00248-7

  日期：2001.6

  The discovery of a series of phenylalanine derived CCR3 antagonists is reported. Parallel, solution-phase library synthesis has been utilized to delineate the structure-activity relationship leading to the synthesis of highly potent, CCR3-selective antagonists. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.