cis-1,2-bis(bromomethyl)cyclopentane | 121887-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: cis-1,2-bis(bromomethyl)cyclopentane
• 英文别名: cis-1,2-di(bromomethyl)cyclopentane；cis-1,2-Bis-brommethyl-cyclopentan；(1S,2R)-1,2-bis(bromomethyl)cyclopentane
• CAS: 121887-61-4
• 化学式: C₇H₁₂Br₂
• 分子量: 255.98
• InChiKey: GRZUMRMUCBCYHV-KNVOCYPGSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.628±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,2-bis(bromomethyl)cyclopentane 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (cis-cyclopentane-1,2-diyl)-di-acetic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Conformation Analysis. XII. The Bicyclo[5.3.0]decanes^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01466a033
• 作为产物：
  描述：

  2-环己酮甲酸乙酯 在 硼酸三甲酯 、 dimethyl sulfide borane 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 cis-1,2-bis(bromomethyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  对映选择性形式合成三甲基异戊二醛

  摘要：

  一种简单有效的合成双环α，β-不饱和β-酮酯甲基（3a S，7a S）-6-oxo-2,3,3a，6,7,7a-hexahydro-1 H -indene-的方法描述了5-羧酸盐，其是生物活性不饱和1，4-二醛合成中的通用中间体。该合成包括手性引入环状内消旋酸酐4的非酶促不对称脱对称（ADS）反应和用于制备环外二烯的改进的霍夫曼方法。该酯以中等的总收率（19％）从6合成，并具有出色的对映选择性（> 90％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.122

文献信息

• Phosphine Ligands in the Palladium-Catalysed Methoxycarbonylation of Ethene: Insights into the Catalytic Cycle through an HP NMR Spectroscopic Study
  作者：Verónica de la Fuente、Mark Waugh、Graham R. Eastham、Jonathan A. Iggo、Sergio Castillón、Carmen Claver

  DOI：10.1002/chem.200903158

  日期：——

  backbone, ligands 7 and 9, containing four‐ and six‐membered ring backbones giving more active systems. The acid used as co‐catalyst has a strong influence on the activity, with excess trifluoroacetic acid affording the highest conversion, whereas excess methyl sulfonic acid inhibits the catalytic system. An in operando NMR spectroscopic mechanistic study has established the catalytic cycle and resting

  新颖顺-1,2-双（二-叔丁基膦）碳配位体6 - 9已经制备和相应的钯络合物[钯（O 3 SCH 3）（L-L）] [0 3 SCH 3 ] （L- L =二膦）32 - 35合成并表征了通过NMR光谱法和X射线衍射。这些二膦配体为钯催化的乙烯的甲氧羰基化提供了非常活泼的催化剂。活性随碳环骨架，配体7和9的大小而变化，其中包含四元和六元环主干，从而提供了更活跃的系统。用作助催化剂的酸对活性有很大影响，过量的三氟乙酸可提供最高的转化率，而过量的甲基磺酸会抑制催化体系。进行中的NMR光谱机理研究已经确定了在操作反应条件下催化剂的催化循环和静止状态。尽管催化作用遵循氢化物途径，但静止状态显示为氢化物前体络合物[Pd（O 3 SCH 3）（L- L）] [O 3 SCH 3 ]，这表明可分离/检测到的氢化物络合物是不是此机制的先决条件。
• Homolytic Substitution Reaction at a Silicon Atom
  作者：Klaus. Kulicke、Chryss Stomos Chatgilialoglu、Birgit Kopping、Bernd Iese

  DOI：10.1002/hlca.19920750327

  日期：1992.5.6

  the second olefinic bond of the diene 1 and forms cyclopentylalkyl radical 4. Using a low concentration of the hydrogen donor 2, a radical substitution reaction at the Si-center of cis-4 occurs and yields the bicyclic silane 6. The rate of this homolytic substitution at the Si-atom is 2.4 · 105 s-1 (80°).

  三（三甲基甲硅烷基）硅烷（2）是一种通过自由基链机理操作的有效的1，6-二烯1的氢化硅烷化剂。中间烷基3攻击二烯1的第二烯键并形成环戊基烷基4。使用氢供体的浓度低2中，在所述Si-中心自由基取代反应的顺式- 4发生并产生双环硅烷6。在硅原子上这种均质取代的速率为2.4·10 5 s -1（80°）。
• Zirconium-mediated ring construction from dienes: remarkable effect of ligands on stereochemistry
  作者：William A. Nugent、Douglass F. Taber

  DOI：10.1021/ja00198a073

  日期：1989.8
• Stereoselectivity in Intramolecular Diene Cyclozirconation: A Combined Experimental and Theoretical Approach
  作者：Douglass F. Taber、James P. Louey、Yanong Wang、William A. Nugent、David A. Dixon、Richard L. Harlow

  DOI：10.1021/ja00100a007

  日期：1994.10

  Intramolecular diene cyclozirconation (1 --> 2 + 3 --> 4) can be highly diastereoselective (97:3 trans/cis for 4). It is suggested that the cis and trans diastereomers of the zirconacycle are equilibrating under the conditions of the reaction, and that the observed diastereomeric preference of 4 reflects the relative stability of the two diastereomeric zirconacycles. Results for the intramolecular cyclozirconation of two other dienes, 8 and 14, as well as for the ''heterodiene'' N,N-diallylaniline are also reported. Computational results at the molecular mechanics, semiempirical molecular orbital ZINDO and nonlocal density functional theory levels are used to explain the observed stereochemistry in terms of thermodynamic and kinetic control.