4-chloro-6-phenylquinoline | 5443-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-6-phenylquinoline
• CAS: 5443-23-2
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN
• mdl: MFCD12427469
• 分子量: 239.704
• InChiKey: SHEUACMUOCOUKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  376.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-6-phenylquinoline 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 4-chloro-6-phenyl-2-(trifluoromethyl)quinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  可见光促进喹啉N-氧化物的C2三氟甲基化

  摘要：

  已经描述了用于喹啉N-氧化物的直接C 2三氟甲基化的光氧化还原催化策略。该反应与一系列合成相关的官能团相容，以提供室温下各种C 2三氟甲基喹啉N-氧化物的有效合成。机理研究表明，该反应通过自由基途径进行。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690726
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 4-chloro-6-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  一种用于单锅硼化/Suzuki 反应的新方案为激酶抑制剂提供了轻松访问铰链结合基团的方法†

  摘要：

  一锅硼化/Suzuki 反应是获得两个芳基卤化物配对物的交叉偶联产物的非常有效的方法，通常需要使用特定的催化剂或配体和/或相对较长的反应时间。这种新的微波辅助方法提供了一种快速的单锅硼化/Suzuki 反应方案，我们将其应用于各种双芳基或多芳基支架的合成，包括各种芳基和杂芳基环系统以及激酶抑制剂威罗非尼的核心框架和 GDC-0879。

  DOI：

  10.1039/c5ob01915j

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC DERIVATIVE, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE BENZOTHIOPHÈNE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ASSOCIÉ ET UTILISATION ASSOCIÉE<br/>[ZH] 杂环类衍生物及其制备方法和用途
  申请人：[en]ZHEJIANG HISUN PHARMACEUTICAL CO., LTD.;[zh]浙江海正药业股份有限公司

  公开号：WO2023169391A1

  公开（公告）日：2023-09-14

  本发明涉及一种杂环类衍生物、其制备方法及含有该衍生物的药物组合物及其在医药上的应用。具体而言，本发明涉及一种通式(I)所示的杂环类衍生物、其制备方法及其可药用的盐，以及它们作为治疗剂、特别是作为RAC1抑制剂的用途，其中通式(I)中的各取代基的定义与说明书中的定义相同，
• 4-Anilino-6-phenyl-quinoline inhibitors of mitogen activated protein kinase-activated protein kinase 2 (MK2)
  作者：Henric Olsson、Peter Sjö、Oguz Ersoy、Anna Kristoffersson、Joakim Larsson、Bo Nordén

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.107

  日期：2010.8

  A class of inhibitors of mitogen activated protein kinase-activated kinase 2 (MK2) was discovered via high-throughput screening. This compound class demonstrates activity against the enzyme with sub-mu M IC(50) values, and suppresses LPS-induced TNF alpha levels in THP-1 cells. MK2 inhibition kinetic measurements indicated mixed binding approaching non-ATP competitive inhibition. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SUBSTITUTED PHENYLQUINOLINES¹
  作者：C. E. KASLOW、ROBERT M. SUMMERS

  DOI：10.1021/jo01364a022

  日期：1955.12
• Visible-Light-Promoted C2 Trifluoromethylation of Quinoline N-Oxides
  作者：Ce Liang、Wang-Tao Zhuo、Yan-Ning Niu、Guo-Lin Gao

  DOI：10.1055/s-0039-1690726

  日期：2020.1

  A photoredox catalytic strategy has been described for the direct C2 trifluoromethylation of quinoline N-oxides. This reaction is compatible with a range of synthetically relevant functional groups for providing efficient synthesis of a variety of C2 trifluoromethyl quinoline N-oxides at room temperature. Mechanistic studies indicated that the reaction proceeds via a radical pathway.

  已经描述了用于喹啉N-氧化物的直接C 2三氟甲基化的光氧化还原催化策略。该反应与一系列合成相关的官能团相容，以提供室温下各种C 2三氟甲基喹啉N-氧化物的有效合成。机理研究表明，该反应通过自由基途径进行。
• A novel protocol for the one-pot borylation/Suzuki reaction provides easy access to hinge-binding groups for kinase inhibitors
  作者：A. Hooper、A. Zambon、C. J. Springer

  DOI：10.1039/c5ob01915j

  日期：——

  The one-pot borylation/Suzuki reaction is a very efficient means of accessing cross-coupling products of two aryl-halide partners that generally requires the use of specific catalysts or ligands and/or relatively long reaction times. This new microwave-assisted method provides a quick one-pot borylation/Suzuki reaction protocol that we applied to the synthesis of various bi- or poly-aryl scaffolds

  一锅硼化/Suzuki 反应是获得两个芳基卤化物配对物的交叉偶联产物的非常有效的方法，通常需要使用特定的催化剂或配体和/或相对较长的反应时间。这种新的微波辅助方法提供了一种快速的单锅硼化/Suzuki 反应方案，我们将其应用于各种双芳基或多芳基支架的合成，包括各种芳基和杂芳基环系统以及激酶抑制剂威罗非尼的核心框架和 GDC-0879。